(E)-tert-butyl 2-nitrobenzylidenecarbamate | 685132-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-nitrobenzylidenecarbamate
• 英文别名: tert-butyl (NE)-N-[(2-nitrophenyl)methylidene]carbamate
• CAS: 685132-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: MMDXIJFJTHBJJZ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-nitrobenzylidenecarbamate 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  酸和碱稳定的邻硝基苄基光不稳定连接基，用于固相有机合成

  摘要：

  合成中的ö硝基苄光不稳定接头（1从）ø -nitrobenzaldehyde被描述，并且其光介导的（365纳米）切割效率被发现是相当有关，以前开发的系统。相反，显示出1对酸，碱和路易斯酸/胺的组合稳定，而显示出先前开发的连接基2在后两种条件下降解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01668-2
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 sodium benzenesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-tert-butyl 2-nitrobenzylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  酸和碱稳定的邻硝基苄基光不稳定连接基，用于固相有机合成

  摘要：

  合成中的ö硝基苄光不稳定接头（1从）ø -nitrobenzaldehyde被描述，并且其光介导的（365纳米）切割效率被发现是相当有关，以前开发的系统。相反，显示出1对酸，碱和路易斯酸/胺的组合稳定，而显示出先前开发的连接基2在后两种条件下降解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01668-2

文献信息

• Chiral Proton Catalysis:  A Catalytic Enantioselective Direct Aza-Henry Reaction
  作者：Benjamin M. Nugent、Ryan A. Yoder、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja031906i

  日期：2004.3.1

  during an enantioselective reaction, this work represents the first example of this phenomenon outside of a protein. A chiral, nonracemic BisAMidine (BAM) ligand was designed, synthesized, and complexed to the proton of a Brønsted acid. The resulting coordination compound catalyzed the production of enantioenriched product from the combination of a Schiff base and nitroalkane (the aza-Henry reaction). This

  尽管大自然长期以来一直能够使用质子（最普遍的路易斯酸）在对映选择性反应期间激活和定向底物，但这项工作代表了蛋白质之外这种现象的第一个例子。设计、合成了手性、非外消旋双脒 (BAM) 配体，并与布朗斯台德酸的质子络合。所得配位化合物催化席夫碱和硝基烷烃（氮杂-亨利反应）结合生成对映体富集的产物。这种特殊的反应也被认为是许多由酶催化的类似碳-碳键形成反应的模型（例如，曼尼希反应）。这一发现表明在不对称催化中使用离子氢键可能不仅比以前认为的更普遍，而且是一种可行的“
• Versatile Supramolecular Copper(II) Complexes for Henry and Aza-Henry Reactions
  作者：Guoqi Zhang、Eiji Yashima、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200900069

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageChiral supramolecular metal‐organic frameworks assembled from copper complexes catalyse Henry and aza‐Henry reactions of aromatic and aliphatic aldehydes and N‐protected aromatic imines in high yield and good to excellent enantioselectivity. Reactions can be performed in the absence of base in ethanol or water.
• Reversal of enantioselectivity using tethered bisguanidine catalysts in the aza-Henry reaction
  作者：Helena M. Lovick、Forrest E. Michael

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.058

  日期：2009.3

  A series of chiral guanidines were synthesized and shown to efficiently catalyze the aza-Henry reaction. Modifications of the catalyst Structure revealed important selectivity trends as well as an intriguing reversal in stereoselectivity with bisguanidine variants. These compounds were applied to the aza-Henry reaction between N-Boc imines and nitroalkanes generating the beta-nitroamines in up to 77% ee and up to 20:1 diastereoselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.