1-(3,5-dimethoxyphenyl)butan-1-ol | 708253-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)butan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-butanol
• CAS: 708253-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: OAKLIOAPEWUNDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-butyl-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  轮枝菌属物种的生物活性酚类代谢物

  摘要：

  摘要 已经研究了轮枝菌属物种（加拿大林业局 C728 菌株）（许多针叶树黑斑根病的病原体）在液体培养中生长时产生的代谢物。Orcinol、orcinol 单甲醚、1,3,6,8-四羟基蒽醌以及 orcinol 和 orcinol 甲基醚的 α-L-鼠李糖苷已被分离和鉴定。Orcinol 甲醚及其鼠李糖苷均显示出抗菌活性，orcinol 甲醚还抑制松树幼苗的生长。报道了 5-烷基间苯二酚及其单甲醚的一般抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80159-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、323.6 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  轮枝菌属物种的生物活性酚类代谢物

  摘要：

  摘要 已经研究了轮枝菌属物种（加拿大林业局 C728 菌株）（许多针叶树黑斑根病的病原体）在液体培养中生长时产生的代谢物。Orcinol、orcinol 单甲醚、1,3,6,8-四羟基蒽醌以及 orcinol 和 orcinol 甲基醚的 α-L-鼠李糖苷已被分离和鉴定。Orcinol 甲醚及其鼠李糖苷均显示出抗菌活性，orcinol 甲醚还抑制松树幼苗的生长。报道了 5-烷基间苯二酚及其单甲醚的一般抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80159-4

文献信息

• A Novel and Practical Continuous Flow Chemical Synthesis of Cannabidiol (CBD) and its CBDV and CBDB Analogues
  作者：Elena Chiurchiù、Susanna Sampaolesi、Pietro Allegrini、Daniele Ciceri、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1002/ejoc.202001633

  日期：2021.2.25

  Flow chemical synthesis has been fruitfully used for synthesizing cannabidiol (CBD) and its analogues cannabidivarin (CBDV) and cannabidibutol (CBDB) in 55 %, 56 %, and 59 % yields respectively. This approach permitted both to synthesize products in very short reaction time (residence time 7 minutes) and minimized the formation of psychoactive and illegal cannabinoids such a tetrahydrocannabinol (THC)

  流动化学合成已被成功地用于合成大麻二酚（CBD）及其类似物大麻素（CBDV）和大麻二丁醇（CBDB），产率分别为55％，56％和59％。这种方法既可以在很短的反应时间内（停留时间为7分钟）合成产物，又可以最大限度地减少精神活性和非法大麻素（如四氢大麻酚（THC））的形成。
• Pyrazine-based tubulin inhibitors
  申请人：Burns John Christopher

  公开号：US20070082894A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  A compound of general formula (I) or pharmaceutically acceptable prodrugs, salts, hydrates, solvates, crystal forms or diastereomers thereof is described. A method of treating a hyperproliferation-related disease state or disorder in a subject using a compound of formula (I) is also described.

  本文介绍了一种通式（I）的化合物，或其药学上可接受的前药、盐、水合物、溶剂物、晶体形式或对映体。同时还介绍了使用通式（I）的化合物治疗主题中的增殖过度相关疾病状态或紊乱的方法。
• Euodenine A: A Small-Molecule Agonist of Human TLR4
  作者：Juliette E. Neve、Hasanthi P. Wijesekera、Sandra Duffy、Ian D. Jenkins、Justin A. Ripper、Simon J. Teague、Marc Campitelli、Agatha Garavelas、George Nikolakopoulos、Phuc V. Le、Priscila de A. Leone、Ngoc B. Pham、Philip Shelton、Neil Fraser、Anthony R. Carroll、Vicky M. Avery、Christopher McCrae、Nicola Williams、Ronald J. Quinn

  DOI：10.1021/jm401321v

  日期：2014.2.27

  A small-molecule natural product, euodenine A (1), was identified as an agonist of the human TLR4 receptor. Euodenine A was isolated from the leaves of Euodia asteridula (Rutaceae) found in Papua New Guinea and has an unusual U-shaped structure. It was synthesized along with a series of analogues that exhibit potent and selective agonism of the TLR4 receptor. SAR development around the cyclobutane ring resulted in a 10-fold increase in potency. The natural product demonstrated an extracellular site of action, which requires the extracellular domain of TLR4 to stimulate a NF-kappa B reporter response. 1 is a human-selective agonist that is CD14-independent, and it requires both TLR4 and MD-2 for full efficacy. Testing for immunomodulation in PBMC cells shows the induction of the cytokines IL-8, IL-10, TNF-alpha, and IL-12p40 as well as suppression of IL-5 from activated PBMCs, indicating that compounds like 1 could modulate the Th2 immune response without causing lung damage.
• NOVEL BIOACTIVE DIPHENYL ETHENE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Welichem Biotech Inc.

  公开号：EP1554236A1

  公开（公告）日：2005-07-20
• PYRAZINE-BASED TUBULIN INHIBITORS
  申请人：YM BioSciences Australia Pty Ltd

  公开号：EP1569917B1

  公开（公告）日：2016-12-07