(R)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)-acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)-acrylamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]prop-2-enamide
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: SLBRMKXLKNJAMV-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 丙烯酸乙酯 在 Novozym 435 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 (R)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)-acrylamide 、 (S)-N-(2-hydroxy-1-methylethyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-(2-羟烷基)-丙烯酰胺的生物催化合成

  摘要：

  摘要描述了通过脂肪酶催化拆分外消旋链烷醇胺制备一系列新型手性 N-(2-羟烷基)-丙烯酰胺。产物的绝对立体化学和对映体过量通过改进的 Mosher 方法确定。该方法通过合成对映体纯产品验证了该特定情况。此外，讨论了脂肪酶在该反应中的立体选择性行为。

  DOI：

  10.3109/10242422.2011.578212

文献信息

• Biocatalytic synthesis of chiral<i>N</i>-(2-hydroxyalkyl)-acrylamides
  作者：Leandro N. Monsalve、Eduardo M. Rustoy、Alicia Baldessari

  DOI：10.3109/10242422.2011.578212

  日期：2011.3

  Abstract The preparation of a series of novel chiral N-(2-hydroxylalkyl)-acrylamides through a lipase-catalyzed resolution of racemic alkanolamines is described. The absolute stereochemistry and enantiomeric excess of the products were determined by a modified Mosher's method. The method was validated for this particular case by the synthesis of an enantiomerically pure product. Moreover, the stereoselective

  摘要描述了通过脂肪酶催化拆分外消旋链烷醇胺制备一系列新型手性 N-(2-羟烷基)-丙烯酰胺。产物的绝对立体化学和对映体过量通过改进的 Mosher 方法确定。该方法通过合成对映体纯产品验证了该特定情况。此外，讨论了脂肪酶在该反应中的立体选择性行为。