N-trimethylsilyl-4-chlorobenzylidenamine | 143842-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-trimethylsilyl-4-chlorobenzylidenamine
• 英文别名: N-(Trimethylsilyl)-4-chlorobenzaldimine；(E)-1-(4-chlorophenyl)-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 143842-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNSi
• 分子量: 211.766
• InChiKey: XLCRIROPKDZGLD-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-4-chlorobenzylidenamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-3-methoxy-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Floegel, Oliver; Reissig, Hans-Ulrich, Synlett, 2004, # 5, p. 895 - 897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 lithium hexamethyldisilazane 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-trimethylsilyl-4-chlorobenzylidenamine
  参考文献：
  名称：

  通过更改主链保护基团，在两步施陶丁格反应中逆转立体化学。NH-反式-3-苯甲酰氧基-4-芳基-氮杂环丁烷酮的合成

  摘要：

  将乙醛酸衍生的烯酮中的保护基由苄氧基改变为苯甲酰氧基提供了一种简单的方法，可将最终β-内酰胺环上取代基的非对映选择性从顺式转换为反式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01800-6

文献信息

• Multicomponent and one-pot synthesis of trisubstituted pyridines through a Pd-catalyzed cross-coupling/cross-coupling/cycloaddition sequence
  作者：José Barluenga、Agustín Jiménez-Aquino、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.112

  日期：2008.1

  Trisubstituted pyridines are regioselectively synthesized through multicomponent and one-pot processes promoted by a bifunctional Pd-catalyst. The process involves formation of an enamine by Pd-catalyzed amination of an alkenyl bromide, formation of a 2-aza-1,3-butadiene by Pd-catalyzed cross-coupling of a trimethylsilylimine with an alkenyl bromide, and Lewis acid catalyzed cycloaddition between the

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• Enantioselective addition of β-functionalized allylboronates to aldehydes and aldimines. Stereocontrolled synthesis of α-methylene-γ-lactones and lactams
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

  We report results regarding the development of condensations of chiral β-alkoxycarbonylallylboronates on aldehydes and imines. These allylboronates add in a highly enantioselective and diastereospecific manner to afford biologically and synthetically useful chiral α-methylene-γ-butyrolactones and lactams. The nature of the electrophile (aldehyde vs imine) is shown to have a dramatic influence on the

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• Reversal of stereochemistry in a two-step Staudinger reaction by changing the backbone protecting group. Synthesis of NH-trans-3-benzoyloxy-4-aryl-azetidinones
  作者：Mauro Panunzio、Sergio Bacchi、Eileen Campana、Laura Flume、Paola Vicennati

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01800-6

  日期：1999.11

  Changing the protecting group in the glyoxylic acid derived ketene from benzyloxy to benzoyloxy provides a simple way of switching the diastereoselectivity of the substituents on the final β-lactam ring from cis to trans.

  将乙醛酸衍生的烯酮中的保护基由苄氧基改变为苯甲酰氧基提供了一种简单的方法，可将最终β-内酰胺环上取代基的非对映选择性从顺式转换为反式。
• Synthesis of biologically active taxol analogs with modified phenylisoserine side chains
  作者：Gunda I. Georg、Zacharia S. Cheruvallath、Richard H. Himes、Magdalena R. Mejillano、Charles T. Burke

  DOI：10.1021/jm00100a031

  日期：1992.10

  the first synthesis and biological evaluation of taxol derivatives with substituted phenyl rings at the C-13 N-benzoyl-(2'R,3'S)-3'-phenylisoserine side chain of taxol (1). Two taxol derivatives were synthesized, one possessing a N-(p-chlorobenzoyl)-(2'R,3'S)-3'-phenylisoserine side chain (2) and the other one a N-benzoyl-(2'R,3'S)-3'-(p-chlorophenyl)isoserine side chain (3). The synthesis of the novel

  紫杉酚（1）是一种高效的抗肿瘤药，通过促进细胞中稳定的微管的组装发挥其作用机理。我们正在报道关于紫杉醇的C-13 N-苯甲酰基-（2'R，3'S）-3'-苯基异丝氨酸侧链上带有取代苯环的紫杉醇衍生物的首次合成和生物学评估（1）。合成了两种紫杉醇衍生物，一种具有N-（对氯苯甲酰基）-（2'R，3'S）-3'-苯基异丝氨酸侧链（2），另一种具有N-苯甲酰基-（2'R，3'S） -3'-（对氯苯基）异丝氨酸侧链（3）。通过酯烯酸酯-亚胺环缩合反应的不对称合成3-羟基-4-芳基-2-氮杂环丁酮衍生物，实现了新型苯基异丝氨酸侧链的合成。将2-氮杂环丁酮14和15分别用对氯苯甲酰氯和苯甲酰氯酰化，以形成N-酰基β-内酰胺16和17。随后将16和17偶联到7-（三乙基甲硅烷基）浆果赤霉素III（6）在吡啶和DMAP的存在下，在除去保护基团之后，以优异的产率提供了所需的紫杉醇类似物2和3。在微管蛋白组装测
• Highly <i>syn</i>-Diastereoselective Synthesis of <i>NH</i>-3-Benzyloxy-4-aryl-azetidin-2-ones via a Two-Step Staudinger Reaction
  作者：Sergio Bacchi、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Marzia Villa

  DOI：10.1055/s-1998-1793

  日期：1998.8

  New conditions for the Staudinger reaction provide NH-3-benzyloxy-4-aryl-β-lactams in good yields with complete cis-diastereoselectivity.

  斯陶丁格反应的新条件提供了NH-3-苄氧基-4-芳基-β-内酰胺，具有良好的产率和完全的顺式立体选择性。