N-(hydroxy-2' ethyl)amino-3 propenoate d'ethyle | 1236203-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(hydroxy-2' ethyl)amino-3 propenoate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 3-(2-hydroxyethylamino)acrylate；ethyl 3-(2-hydroxyethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1236203-44-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: LQTPRJOJJKDUNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  281.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hydroxy-2' ethyl)amino-3 propenoate d'ethyle 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到diethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(2-hydroxyethyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在适宜条件下使用氯化钛（IV）从β-氨基丙烯酸酯合成1,4-二氢吡啶的新方法

  摘要：

  在酸性条件下，研究了C C同时具有亲核和亲电部位的Boc-β-酰胺基丙烯酸酯和β-氨基丙烯酸酯的反应。由三氟乙酸诱导的β-酰胺基丙烯酸酯环化为相应的恶唑烷基-2-酮涉及到氨基甲酸酯羰基的罕见亲核攻击。在路易斯酸的存在下观察到β-氨基丙烯酸酯向N-取代的1，4-二氢吡啶的环三聚。通过在温和条件下使用亚化学计量的TiCl 4可以轻松获得高产率的1,4-二氢吡啶（70-83％）。环三聚化大概是通过涉及两亲反应性C C的三个加成/消除反应的Hantzsch相关机理发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.102
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 丙炔酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到N-(hydroxy-2' ethyl)amino-3 propenoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  N-（羟基-2'乙基）氨基3丙酸酯的吡咯和对二恶唑的合成

  摘要：

  各种N-（2'-羟基乙基）的气体热解PHAS -3-氨基propenoates 1 - 6和N-（2'-羟基-2'-苯基乙基）-3-氨基丙烯酸7 - 9在390℃-420 ℃，引线分别formylpyrroles 11 - 16和benzoylpyrroles 17 - 19，并且在一些情况下，为了取代的恶唑36 - 39。通过中间形成二羰基衍生物，然后在分子内进行热巴豆化反应或将偶氮甲ine叶立德分子进行6π电环化，可以最好地解释该结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81018-8

文献信息

• Synthese de pyrroles et d'oxazoles par pyrolyse de N-(hydroxy-2′ ethyl) amino-3 propenoate
  作者：Catherine Pale-Grosdemange、Josselin Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81018-8

  日期：1989.1

  pyrolysis of various N-(2′-hydroxyethyl)-3-amino propenoates 1–6 and N-(2′-hydroxy-2′-phenyl ethyl)-3-amino propenoate 7–9 at 390°–420°C leads respectively to formylpyrroles 11–16 and benzoylpyrroles 17–19 and, in some cases, to substituted oxazoles 36–39. The results are best explained by the intermediate formation of dicarbonyl derivative followed either by an intramolecular thermal crotonisation

  各种N-（2'-羟基乙基）的气体热解PHAS -3-氨基propenoates 1 - 6和N-（2'-羟基-2'-苯基乙基）-3-氨基丙烯酸7 - 9在390℃-420 ℃，引线分别formylpyrroles 11 - 16和benzoylpyrroles 17 - 19，并且在一些情况下，为了取代的恶唑36 - 39。通过中间形成二羰基衍生物，然后在分子内进行热巴豆化反应或将偶氮甲ine叶立德分子进行6π电环化，可以最好地解释该结果。
• Novel synthetic route to 1,4-dihydropyridines from β-amino acrylates by using titanium(IV) chloride under facile conditions
  作者：Thirawat Sirijindalert、Kunlayanee Hansuthirakul、Paitoon Rashatasakhon、Mongkol Sukwattanasinitt、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.102

  日期：2010.7

  The reactions of Boc-β-amido- and β-amino acrylates, in which the CC possesses both nucleophilic and electrophilic sites, were investigated under acidic conditions. The trifluoroacetic-acid induced cyclization of the β-amido acrylates to the corresponding oxazolidin-2-ones involves a rarely seen nucleophilic attack of the carbamate carbonyl group. The cyclotrimerization of β-amino acrylates to N-substituted

  在酸性条件下，研究了C C同时具有亲核和亲电部位的Boc-β-酰胺基丙烯酸酯和β-氨基丙烯酸酯的反应。由三氟乙酸诱导的β-酰胺基丙烯酸酯环化为相应的恶唑烷基-2-酮涉及到氨基甲酸酯羰基的罕见亲核攻击。在路易斯酸的存在下观察到β-氨基丙烯酸酯向N-取代的1，4-二氢吡啶的环三聚。通过在温和条件下使用亚化学计量的TiCl 4可以轻松获得高产率的1,4-二氢吡啶（70-83％）。环三聚化大概是通过涉及两亲反应性C C的三个加成/消除反应的Hantzsch相关机理发生的。