ethyl 4-[(3-formyl-2-methyl-1H-indol-1-yl)methyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(3-formyl-2-methyl-1H-indol-1-yl)methyl]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(3-formyl-2-methylindol-1-yl)methyl]benzoate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: PCOOPRBIYNTYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(3-formyl-2-methyl-1H-indol-1-yl)methyl]benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((3-formyl-2-methyl-1H-indol-1-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有苯甲酸基团作为潜在 AKR1C3 抑制剂的新型吲哚衍生物的设计、合成和细胞毒性评价

  摘要：

  去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 是一种致命的转移性前列腺癌，其特征是雄激素轴的重新激活。醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 分别将雄烯二酮 (AD) 和 5α-雄甾烷二酮转化为睾酮 (T) 和 5α-二氢睾酮 (DHT)。在 CRPC 中，AKR1C3 上调并与耐药性有关，已被视为潜在的治疗靶点。在这里，我们检查了一系列含有苯甲酸或苯异羟肟酸的吲哚衍生物，发现 4-({3-[(3,4,5-三甲氧基苯基)硫烷基]-1H-吲哚-1-基}甲基)苯甲酸 (3e ) 和 N-羟基-4-({3-[(3,4,5-三甲氧基苯基)硫烷基]-1H-吲哚-1-基}甲基)苯甲酰胺 (3q) 抑制 22Rv1 细胞增殖，IC50 值为 6.37 μM 和分别为 2.72 μM。在酶促测定中，化合物 3e 和 3q 对 AKR1C3 表现出有效的抑制作用（IC50 分别为 0.26 和 2.39 μM）。这些结果表明，化合物

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000519
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 、 4-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-[(3-formyl-2-methyl-1H-indol-1-yl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  含有苯甲酸基团作为潜在 AKR1C3 抑制剂的新型吲哚衍生物的设计、合成和细胞毒性评价

  摘要：

  去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 是一种致命的转移性前列腺癌，其特征是雄激素轴的重新激活。醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 分别将雄烯二酮 (AD) 和 5α-雄甾烷二酮转化为睾酮 (T) 和 5α-二氢睾酮 (DHT)。在 CRPC 中，AKR1C3 上调并与耐药性有关，已被视为潜在的治疗靶点。在这里，我们检查了一系列含有苯甲酸或苯异羟肟酸的吲哚衍生物，发现 4-({3-[(3,4,5-三甲氧基苯基)硫烷基]-1H-吲哚-1-基}甲基)苯甲酸 (3e ) 和 N-羟基-4-({3-[(3,4,5-三甲氧基苯基)硫烷基]-1H-吲哚-1-基}甲基)苯甲酰胺 (3q) 抑制 22Rv1 细胞增殖，IC50 值为 6.37 μM 和分别为 2.72 μM。在酶促测定中，化合物 3e 和 3q 对 AKR1C3 表现出有效的抑制作用（IC50 分别为 0.26 和 2.39 μM）。这些结果表明，化合物

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000519