1-[2-(1H-pyrrol-3-yl)-ethyl]pyrrolidine-2,5-dione | 1020001-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[2-(1H-pyrrol-3-yl)-ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[2-(1H-pyrrol-3-yl)ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1020001-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: LGNXWIXVCRCAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1H-pyrrol-3-yl)-ethyl]pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-hydroxy-1-[2-(1H-pyrrol-3-yl)ethyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯在N-酰基亚胺离子上的区域和对映选择性催化环化。

  摘要：

  报道了吡咯在由羟基内酰胺原位产生的N-酰亚胺离子上的区域和对映体选择性环化。用手性硫脲-吡咯催化剂在这些新颖的Pictet-Spengler型反应中获得中等至优异的ee和收率。提出了通用的吡咯并吲哚并din啶酮和吡咯并喹啉并din啶酮产物的有用的合成转化。

  DOI：

  10.1021/ol800256j
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethyl]pyrrolidine-2,5-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到1-[2-(1H-pyrrol-3-yl)-ethyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯在N-酰基亚胺离子上的区域和对映选择性催化环化。

  摘要：

  报道了吡咯在由羟基内酰胺原位产生的N-酰亚胺离子上的区域和对映体选择性环化。用手性硫脲-吡咯催化剂在这些新颖的Pictet-Spengler型反应中获得中等至优异的ee和收率。提出了通用的吡咯并吲哚并din啶酮和吡咯并喹啉并din啶酮产物的有用的合成转化。

  DOI：

  10.1021/ol800256j

文献信息

• Regio- and Enantioselective Catalytic Cyclization of Pyrroles onto <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Izzat T. Raheem、Parvinder S. Thiara、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol800256j

  日期：2008.4.1

  The regio- and enantioselective cyclization of pyrroles onto N-acyliminium ions generated in situ from hydroxylactams is reported. Modest to excellent ee's and yields are obtained in these novel Pictet-Spengler-type reactions with a chiral thiourea-pyrrole catalyst. Useful synthetic transformations of the versatile pyrroloindolizidinone and pyrroloquinolizidinone products are presented.

  报道了吡咯在由羟基内酰胺原位产生的N-酰亚胺离子上的区域和对映体选择性环化。用手性硫脲-吡咯催化剂在这些新颖的Pictet-Spengler型反应中获得中等至优异的ee和收率。提出了通用的吡咯并吲哚并din啶酮和吡咯并喹啉并din啶酮产物的有用的合成转化。