3-(3'-pyridinyl)pyridine N-oxide | 33349-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3'-pyridinyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 1-oxide de 3,3'-bipyridine；3,3'-bipyridine 1-oxide；3,3'-dipyridyl N-oxide；[3,3']bipyridinyl 1-oxide；3,3'-Bipyridylmonoxid；3,3'-Dipyridyl-N-oxid；3,3'-Bipyridine, 1-oxide；1-oxido-3-pyridin-3-ylpyridin-1-ium
• CAS: 33349-46-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: XYTGGOOIYSHNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-pyridinyl)pyridine N-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到3-(哌啶-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Plaquevent, Jean-Christophe; Chichaoui, Ilhame, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 369 - 379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-联吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到3-(3'-pyridinyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Plaquevent, Jean-Christophe; Chichaoui, Ilhame, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 4, p. 369 - 379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (pyridinyl)-1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：Daniel B. Moran、George O. Morton、J. Donald Albright

  DOI：10.1002/jhet.5570230422

  日期：1986.7

  4-triazolo[4,3-a]pyridines were developed. The principal route to the required intermediate 2-chloropyridines was based on rearrangements of mono N-oxides of 2,2′-bipyridine, 2,3′-bipyridine, 3,3′-bipyridine, 2,4′-bipyridine and 4,4′-bipyridine with phosphorus oxychloride. Reaction of 3,3′-bipyridine 1-oxide or 2,2′-bipyridine 1-oxide with phosphorus oxychloride gave mixtures of chloro isomers. Reaction with acetic

  开发了合成（吡啶基）-1，2，4-三唑并[4，3- a ]吡啶的方法。到所需的中间体2-氯吡啶的主要途径是基于单重排Ñ -oxides 2,2'-联吡啶，2,3'-联吡啶，3,3'-联吡啶，2,4'-联吡啶和4， 4'-联吡啶与三氯氧化磷。3，3′-联吡啶1-氧化物或2，2′-联吡啶1-氧化物与三氯氧化磷反应，得到氯代异构体的混合物。与乙酸酐，3,3'-联吡啶1-氧化物和2,2'-联吡啶1-氧化物反应，仅得到[3,3'-联吡啶] -2（1 H）-one和[2,2'-联吡啶] -6（1 H）-一。
• Mild, General, and Regioselective Synthesis of 2-Aminopyridines from Pyridine N-Oxides via N-(2-Pyridyl)pyridinium Salts
  作者：Hui Xiong、Adam T. Hoye

  DOI：10.1055/s-0040-1719865

  日期：2022.3

  2-aminopyridines from pyridine N-oxides via their corresponding N-(2-pyridyl)pyridinium salts has been demonstrated and investigated. The reaction sequence features a highly regioselective conversion of the N-oxide into its pyridinium salt followed by hydrolytic decomposition of the pyridinium moiety to furnish the 2-aminopyridine product. The method is compatible with a wide range of functional groups, is

  已经证明和研究了从吡啶N-氧化物通过其相应的N- (2-吡啶基)吡啶鎓盐合成 2-氨基吡啶。该反应序列的特征在于将N-氧化物高度区域选择性地转化为其吡啶鎓盐，然后将吡啶鎓部分水解分解以提供 2-氨基吡啶产物。该方法与广泛的官能团兼容，具有可扩展性，并且具有廉价试剂的特点。15 N-标记结果给出了与 Zincke 反应机制一致的产品。
• Studies on Organometallic Compounds. IX. Synthesis of Bipyride N-Oxides and Terpyridines by Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Trimethylstannylpyridines with Bromopyridines
  作者：Yutaka Yamamoto、Takuo Tanaka、Masayoshi Yagi、Masayuki Inamoto

  DOI：10.3987/com-94-s4-1

  日期：——

  Reaction of trimethylstannylpyridines with bromopyridines in the presence of Pd(PPh(3))(4) directed toward a practical use was accomplished, giving all nine pyridinylpyridine N-oxides in satisfactory yields. Similarly, nicotelline and 2,2':6',2 ''-terpyridine were produced in good yields.
• Réduction régiospécifique des bipyridines
  作者：Jean-Christophe Plaquevent、Ilhame Chichaoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73975-x

  日期：1993.8

  A method for the specific reduction of bipyridines through the use of the N - oxo derivatives is described.
• KURBATOV YU. V.; TSUKERVANIK V. S.; ABDULLAEV SH. V., FIZ.-XIM. ISSLED. SINTETICH. I PRIROD. SOEDIN. SAMARKAND, 1980, 58-63
  作者：KURBATOV YU. V.、 TSUKERVANIK V. S.、 ABDULLAEV SH. V.

  DOI：——

  日期：——