N-methoxy-N-methyl-4-phenoxybenzamide | 945761-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-4-phenoxybenzamide
• 英文别名: N-Methoxy-N-methyl-4-phenoxybenzamide
• CAS: 945761-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: QHBYPGAPGDGQLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-4-phenoxybenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-苯氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  探索抗疟疾寄生虫肝和红细胞生成阶段的氮杂龙支架

  摘要：

  通过评估一个小图书馆的氮杂金龙素对抑制疟原虫的肝脏和红细胞生命周期阶段的作用，研究了氮杂金龙素作为双阶段抗疟药的潜力。针对抗氯喹疟原虫恶性疟原虫的血液阶段和伯氏疟原虫的肝阶段筛选了整个系列，产生了具有双阶段活性和亚微摩尔效价的抗红细胞寄生虫的化合物。使用基于恶性疟原虫Dd2- Sc的表型分析法对转基因寄生虫进行研究表达酵母二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的DHODH品系显示，其中的一种氮金龙酮衍生物具有抑制寄生虫线粒体电子传输链的潜能。在全球范围内寻找新的治疗疟疾的紧迫性，尤其是针对尚未开发的肝阶段，以及与氮杂金刚酮的化学易处理性相关的疟疾，都需要进一步发展这种化学型。总体而言，这些结果强调了氮杂紫罗兰的化学型是双阶段抗疟药的有希望的支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600327
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-4-phenoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  BTK INHIBITOR

  摘要：

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。

  公开号：

  US20170313683A1

文献信息

• Access to Aryl and Heteroaryl Trifluoromethyl Ketones from Aryl Bromides and Fluorosulfates with Stoichiometric CO
  作者：Martin B. Johansen、Oliver R. Gedde、Thea S. Mayer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01117

  日期：2020.6.5

  trifluoromethyl ketones starting from readily accessible aryl bromides and fluorosulfates, the latter easily prepared from the corresponding phenols. The methodology utilizes low pressure carbon monoxide generated ex situ from COgen to generate Weinreb amides as reactive intermediates that undergo monotrifluoromethylation affording the corresponding aromatic trifluoromethyl ketones (TFMKs) in good

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。
• BTK INHIBITOR
  申请人：Hubei Bio-Pharmaceutical Industrial Technological Institute Inc.

  公开号：US20170313683A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Provided are a series of BTK inhibitors, and specifically disclosed are a compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, tautomer thereof or prodrug thereof represented by formula (I), (II), (III) or (IV).

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。
• Benzylic Aroylation of Toluenes Mediated by a LiN(SiMe₃)₂/Cs⁺ System
  作者：Yuanyun Gu、Zhen Zhang、Yan-En Wang、Ziteng Dai、Yaqi Yuan、Dan Xiong、Jie Li、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02446

  日期：2022.1.7

  Chemoselective deprotonative functionalization of benzylic C–H bonds is challenging, because the arene ring contains multiple aromatic C(sp2)–H bonds, which can be competitively deprotonated and lead to selectivity issues. Recently it was found that bimetallic [MN(SiMe3)2 M = Li, Na]/Cs+ combinations exhibit excellent benzylic selectivity. Herein, is reported the first deprotonative addition of toluenes

  苄基 C-H 键的化学选择性去质子官能化具有挑战性，因为芳烃环含有多个芳香族 C(sp 2 )-H 键，它们可以竞争性去质子化并导致选择性问题。最近发现双金属[MN(SiMe 3 ) 2 M = Li, Na]/Cs +组合表现出优异的苄基选择性。本文报道了由 LiN(SiMe 3 ) 2介导的甲苯对 Weinreb 酰胺的第一次去质子化加成/CsF 用于合成多种 2-芳基苯乙酮。令人惊讶的是，简单的苯甲酸甲酯也可以在类似条件下与甲苯反应生成 2-芳基苯乙酮，而无需双重加成得到叔醇产物。这一发现极大地增加了这种化学的实用性和影响力。一些在苄基去质子化方面具有挑战性的底物，例如氟和甲氧基取代的甲苯，可以选择性地转化为 2-芳基苯乙酮。3-氟甲苯的苄基去质子化的价值通过在 Polmacoxib 制备中的关键中间体的合成得到证明。
• Direct insertion into the C–C bond of unactivated ketones with NaH-mediated aryne chemistry
  作者：Fan Luo、Chen-Long Li、Peng Ji、Yuxin Zhou、Jingjing Gui、Lingyun Chen、Yuejia Yin、Xinyu Zhang、Yanwei Hu、Xiaobei Chen、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Zhi-Xiang Yu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.032

  日期：2023.9

  Density functional theory (DFT) calculations reveal that the two adjacent iodines in o-diiodoarenes play critical roles in the formation of aryne. The nucleophilic attack of hydride to the electrophilic iodine requires that the adjacent iodine act as a directing group to accelerate this process, whereas mono-substituted iodobenzene lacking the neighboring-group participation makes it difficult. The in-situ-formed

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。
• BTK inhibitor
  申请人：Hubei Bio-Pharmaceutical Industrial Technological Institute Inc.

  公开号：US10662174B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Provided are a series of BTK inhibitors, and specifically disclosed are a compound, pharmaceutically acceptable salt thereof, tautomer thereof or prodrug thereof represented by formula (I), (II), (III) or (IV).

  本文提供了一系列 BTK 抑制剂，特别公开了由式 (I)、(II)、(III) 或 (IV) 表示的化合物、其药学上可接受的盐、同系物或其原药。