(E)-penta-1,3,4-trien-1-ylbenzene | 65071-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-penta-1,3,4-trien-1-ylbenzene
• 英文别名: (1E)-1,3,4-pentatrienylbenzene
• CAS: 65071-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: KPHHUUWPMZUNNZ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 0.075 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 (E)-penta-1,3,4-trien-1-ylbenzene 、 联硼酸频那醇酯 在 三苯基氧化膦 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到(3R*,3aS*)-4',4',5',5'-Tetramethyl-2-methylene-3-((E)-styryl)-4H-1λ⁴,8λ⁴-spiro[[1,2]azaborolo[5,1-c][1,4]oxazine-1,2'-[1,3,2]dioxaborolane]
  参考文献：
  名称：

  催化路易斯碱添加剂可实现脂环胺的选择性铜催化硼化 α-C-H 烯丙基化

  摘要：

  功能化的脂环胺是合成具有生物活性的天然化合物和药物的重要组成部分。现有的官能化方法通常限于合成受保护的胺或使用可能损害官能团耐受性的强碱性有机金属试剂。在这里，我们报告了一种新方法，该方法通过铜催化的与丙二烯和双（频哪醇）二硼的区域、立体和化学选择性偶联，能够将O-苯甲酰基羟胺转化为 α-官能化环状仲胺。本转化的一个关键特征是使用催化路易斯碱添加剂，它抑制催化生成的硼取代烯丙基铜中间体与O之间的竞争 C-N 键形成反应。-苯甲酰羟胺，从而使后者能够原位转化为脂环亚胺，该亚胺与烯丙基铜物种选择性地形成C-C键。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07969
• 作为产物：
  描述：

  [(2Z,4Z)-1-chloro-5-phenylpenta-2,4-dien-2-yl]-triphenylsilane 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAN T. H.; MYCHAJLOWSKIJ W.; ONG B. S.; HARPP D. N., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 8, 1526-1532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl-Substituted Cyclopropyl Acetylenes as Sensitive Mechanistic Probes in the Gold-Catalyzed Hydration of Alkynes. Comparison to the Ag(I)-, Hg(II)-, and Fe(III)-Catalyzed Processes
  作者：Georgia Velegraki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo401325t

  日期：2013.9.6

  of vinyl carbocations, provides exclusively the corresponding cyclopropyl methyl ketones. On the other hand, in the Ag(I)- or Fe(III)-catalyzed hydration, a profound vinyl carbocationic character appears in the initially formed metal–alkyne complexes, as judged by the partial (Ag+) or exclusive (Fe3+) formation of allene-type rearrangement products. These findings provide clear evidence for subtle electronic

  用金催化的2-苯基或2,2-二苯基环丙基乙炔的水合作用，以敏感的探针追踪乙烯基碳正离子的形成，仅提供相应的环丙基甲基酮。另一方面，在Ag（I）或Fe（III）催化的水合作用中，最初形成的金属-炔烃络合物中会出现深刻的乙烯基碳阳离子特征，这可由部分（Ag +）或排他的（Fe 3 +）形成异戊二烯型重排产物。这些发现为金属-炔配合物（包括Au（I或III），Ag（I），Fe（III）和Hg（II））中的细微电子差异提供了清晰的证据。
• Synthesis of ene–allenes via palladium-catalyzed hydride-transfer reaction of propargylic amines under mild conditions
  作者：Hiroyuki Nakamura、Satoshi Tashiro、Takaya Kamakura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.169

  日期：2005.11

  The palladium-catalyzed allene transformation reaction from propargylic amines proceeded in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol %) and (C6F5)2PC2H4P(C6F5)2 (10 mol %) in CHCl3 at room temperature to give the corresponding allenes in good to high yields. Dicyclohexyl groups substituted on the nitrogen of propargylic amines were found to be effective for the current transformation and the conjugated

  在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3（5 mol％）和（C 6 F 5）2 PC 2 H 4 P（C 6 F 5）2（Pd 2（dba）3在室温下，将其在CHCl 3中的10mol％）以高至高收率得到相应的烯丙基。发现在炔丙基胺的氮上取代的二环己基可有效地进行电流转化，并由相应的炔丙基胺3合成了共轭烯-丙二烯4 在温和的条件下。
• Holm, Kjetil H.; Skatteboel, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 9, p. 783 - 794
  作者：Holm, Kjetil H.、Skatteboel, Lars

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, H. J.;FREY, H., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 243
  作者：BESTMANN, H. J.、FREY, H.

  DOI：——

  日期：——
• HOLM, K. H.;SKATTEBOL, L., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 9, 783-794
  作者：HOLM, K. H.、SKATTEBOL, L.

  DOI：——

  日期：——