2-(4-chlorophenoxy)-N-(3-(imidazol-1-yl)propyl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)-N-(3-(imidazol-1-yl)propyl)propionamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]propanamide；2-(4-chlorophenoxy)-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)propanamide
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 307.78
• InChiKey: FICBEPYGHBVSDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 2-(4-氯苯氧基)丙酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenoxy)-N-(3-(imidazol-1-yl)propyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives as therapeutic agents

  摘要：

  公式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1代表氢、卤素、氰基、氰基烷基、烷基、烷氧基、苯氧基、苯基、烷氧羰基、--NR.sub.13 R.sub.14、--N(R.sub.15)SO.sub.2 R16、卤代烷氧基、卤代烷基、芳基烷氧基、羟基、苯基烷基、烷氧羰基乙烯基、--S(O).sub.n R.sub.7、烷氧羰基烷基、羧基烷基、--CONR.sub.11 R.sub.12 氨基乙烯基、--OSO.sub.2 R.sub.21、4,5-二氢噻唑-2-基、4,4-二甲基-2-噁唑-2-基或--NR.sub.60 R.sub.61；或R.sub.1代表公式--(O).sub.z --L.sub.3 G中的一个基团，其中z等于0或1，L.sub.3代表C.sub.1-4烷基链，G代表公式a)、b)、c)或d)中的一个基团：a) --NR.sub.22 R.sub.23；b) --S(O).sub.m R.sub.26；c) CONR.sub.27 R.sub.28；d) --OR.sub.29；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢、卤素、烷基、烷氧基、--NR.sub.13 R.sub.14、卤代烷氧基、卤代烷基、羟基、--S(O).sub.n R.sub.7或--NR.sub.60 R.sub.61；L.sub.1代表e)键，或f)烷基、环烷基或环烷基亚甲基；T代表键或O、S、SO、SO.sub.2、羰基，或1,3-二氧杂环戊二烯基；L.sub.2代表烷基、环烷基或环烷基亚甲基；R.sub.6代表氢或烷基（可选地被烷氧羰基或羟基取代）；Q代表C.sub.1-9烷基链（可选地被烷基或羟基取代）；Y代表一个可选取代的咪唑环；这些化合物是抗炎、抗过敏和免疫调节剂。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05780642A1

文献信息

• IMIDAZOLE DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0705251A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US6031109A
  申请人：——

  公开号：US6031109A

  公开（公告）日：2000-02-29
• US6215001B1
  申请人：——

  公开号：US6215001B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• US6326500B1
  申请人：——

  公开号：US6326500B1

  公开（公告）日：2001-12-04
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE UTILISES COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO1995000493A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R1 represents hydrogen, halo, cyano, cyanoalkyl, alkyl, alkoxy, phenoxy, phenyl, alkoxycarbonyl, -NR13R14, -N(R15)SO2R16, halogenated alkoxy, halogenated alkyl, arylalkoxy, hydroxy, phenylalkyl, alkoxycarbonylvinyl, -S(O)nR7, alkoxycarbonylalkyl, carboxyalkyl, -CONR11R12 carbamoylvinyl, -OSO2R21, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, 4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl or -NR60R61; or R1 represents a group of formula -(O)z-L3G wherein z equals 0 or 1, L3 represents a C1-4 alkylene chain, G represents a group of formula a), b), c), or d): a) -NR22R23; b) -S(O)mR26; c) CONR27R28; d) -OR29; R2 and R3 independently represent hydrogen, halo, alkyl, alkoxy, -NR13R14, halogenated alkoxy, halogenated alkyl, hydroxy, -S(O)nR7 or -NR60R61; L1 represents e) a bond, or f) alkylene, cycloalkylene or cycloalkylidene; T represents a bond or O, S, SO, SO2, a carbonyl group, or 1,3-dioxolan-2-ylidene; L2 represents alkylene, cycloalkylene, or cycloalkylidene; R6 represents hydrogen or alkyl (optionally substituted by alkoxycarbonyl or hydroxy); Q represents a C1-9 alkylene chain (optionally substituted by alkyl or hydroxy); and Y represents an optionally substituted imidazole ring; which are anti-inflammatory, antiallergic and immunomodulant agents. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.(FR) Composés de la formule (I) et sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dans laquelle R1 représente hydrogène, halo, cyano, cyanoalkyle, alkyle, alcoxy, phenoxy, phényle, alcoxycarbonyle, -NR13R14, -N(R15)SO2R16, alcoxy halogéné, arylalcoxy, hydroxy, phénylalkyle, alcoxycarbonylvinyle, -S(O)nR7, alcoxycarbonylalkyle, carboxyalkyle, -CONR11R12, carbamoylvinyle, -OSO2R21, 4,5-dihydrothiazol-2-yle, 4,4-diméthyl-2-oxazoline-2-yle ou -NR60R61; ou R1 représente un groupe de formule -(O)zL3G dans laquelle z est égal à 0 ou 1, L3 représente une chaîne d'alkylène C1-4, G représente un groupe de formule a), b), c) ou d): a) -NR22R23; b) -S(O)mR26, c) CONR27R28, d) -OR29; R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène, halo, alkyle, alcoxy, -NR13R14, alcoxy halogéné, alkyle halogéné, hydroxy, -S(O)nR7 ou -NR60R61; L1 représente e) une liaison ou f) alkylène, cycloalkylène ou cycloalkylidène; T représente une liaison ou O, S, SO, SO2, un groupe carbonyle, ou 1,3-dioxolan-2-ylidène; L2 représente alkylène, cycloalkylène ou cycloalkylidène; R6 représente hydrogène ou alkyle (avec substitution éventuelle par alcoxycarbonyle ou hydroxy); Q représente une chaîne d'alkylène C1-9 (avec substitution éventuelle par alkyle ou hydroxy); et Y représente un cycle d'imidazole éventuellement substitué. Ces composés sont des anti-inflammatoires, des antiallergiques et des immunomodulateurs. L'invention concerne également des compositions contenant ces composés et leurs procédés de fabrication.