苯基-(5,6,7,8-四氢-[1]萘基)-酮 | 35310-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基-(5,6,7,8-四氢-[1]萘基)-酮
• 英文名称: phenyl(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: phenyl(tetrahydronaphthalenyl)methanone；phenyl-(5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthyl)-ketone；Phenyl-(5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthyl)-keton；Ketone, phenyl 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl
• CAS: 35310-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: UVQPLSZCNQGYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基肉桂醛 、 苯基-(5,6,7,8-四氢-[1]萘基)-酮 在 磷酸二苯酯 、 α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol tert-butyldimethylsilyl ether 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-[(R)-8-benzoyltetrahydronaphthalenyl]-3-(p-tolyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  烯醛的光驱动对映选择性有机催化β-苄基化

  摘要：

  报道了一种用于 α,β-不饱和醛直接对映选择性 β-苄基化的光化学有机催化策略。该化学利用 2-烷基-二苯甲酮的光触发烯醇化来产生羟基-邻-醌二甲烷。这些短暂的中间体被手性亚胺离子立体选择性地拦截，在仲胺催化剂与烯醛缩合时瞬时形成。密度泛函理论（DFT）研究解释了为什么反应通过非常规的迈克尔型加成流形进行，而不是经典的环加成机制和随后的开环。

  DOI：

  10.1002/anie.201612159
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢萘-1-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯基-(5,6,7,8-四氢-[1]萘基)-酮
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的双环邻喹啉甲烷：双环醛和酮的光烯化

  摘要：

  研究了双环邻喹啉二甲烷的光烯化路线。首次以分子间方式将双环光烯醇与各种亲二烯体一起捕获。通过从1-茚满醇，α-四醇和1-苯并亚砜开始的选择性路线制备所有邻-喹二甲烷前体。辐照提供了E-单独捕获具有相同效率的-光烯醇，但其衍生自茚满-4-羧醛。这种低效率归因于醛快速自氧化为羧酸。与本研究中的其他醛相比，苯并suberan-9-羧醛的光烯醇与富马酸二甲酯之间反应的面部选择性要低得多。由七元环的存在引起的扭曲的二烯解释了这些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10068-0

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Diels-Alder Trapping of Photochemically Generated Hydroxy-<i>o</i> -Quinodimethanes
  作者：Luca Dell'Amico、Alberto Vega-Peñaloza、Sara Cuadros、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201509472

  日期：2016.3.1

  generated hydroxy‐o‐quinodimethanes with high stereoselectivity. We used a chiral organic catalyst, derived from natural cinchona alkaloids, to activate maleimides toward highly stereoselective Diels–Alder reactions. An unconventional mechanism of stereocontrol is operative, wherein the organocatalyst is actively involved in both the photochemical pathway, by leveraging the formation of the reactive photoenol

  光化/ Diels-Alder策略可直接获得具有合成价值的苯环化碳环产品。这个历史悠久的光触发过程从未屈服于开发对映选择性催化方法的努力。本文中，我们证明了不对称有机催化如何提供简单而有效的催化工具来拦截光化学生成的羟基邻苯二酚。具有高立体选择性的喹啉甲烷。我们使用了衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂，将马来酰亚胺活化为高度立体选择性的Diels-Alder反应。一种非常规的立体控制机制是有效的，其中有机催化剂通过利用反应性光烯醇的形成和立体选择性定义事件而积极地参与了光化学途径。
• Hydrogen bond donor solvents enabled metal and halogen-free Friedel–Crafts acylations with virtually no waste stream
  作者：Guangchang Liu、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.026

  日期：2018.3

  halogen-free Friedel–Crafts acylation protocol with virtually no waste stream generation. We propose a hydrogen bonding donor solvent will form a hydrogen bonding network and may provide significant rate enhancement for Friedel–Crafts reactions. Trifluoroacetic acid is one of the strongest H-bond donor solvents, which is also volatile and can be easily recovered by distillation without need for reaction workup

  我们已经开发了一种无金属，无卤素的Friedel-Crafts酰化方案，几乎没有废物流产生。我们建议氢键供体溶剂将形成氢键网络，并可能显着提高Friedel-Crafts反应的速率。三氟乙酸是最强的氢键供体溶剂之一，它也是易挥发的，可以通过蒸馏容易地回收而无需进行反应后处理。我们的方案是“绿色”的Friedel-Crafts酰化工艺：1）催化剂可以回收再利用；2）使用无卤素的起始原料（羧酸酐或羧酸）；3）无需进行水相反应后处理；4）最少或没有废蒸汽产生。
• A Cascade Approach to Naphthalene Derivatives from<i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes and Enolizable Ketones via in-situ-Formed Acetals
  作者：Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/ejoc.201500497

  日期：2015.7

  o-alkynylbenzaldehydes and enolizable ketones. In situ acetal formation assists the condensation between o-alkynylbenzaldehydes and enolizable ketones to give chalcone derivatives under Bronsted acidic conditions. In situ acetal formation facilitates the reaction by increasing the electrophilicity of the carbonyl carbon of the o-alkynylaldehyde through oxonium ion formation, and also by enhancing the nucleophilicity

  使用原位形成的缩醛策略，已经开发出一种简便的方法来从邻炔基苯甲醛和烯醇化酮合成萘衍生物。原位缩醛形成有助于邻炔基苯甲醛和烯醇化酮之间的缩合，在布朗斯台德酸性条件下得到查尔酮衍生物。原位缩醛形成通过氧鎓离子形成增加邻炔醛的羰基碳的亲电性，以及通过形成烯醇醚增强酮的 α 碳的亲核性来促进反应。形成的查耳酮经历反式到顺式异构化以实现炔-羰基复分解反应生成萘衍生物。
• Light-induced phosphine-catalyzed asymmetric functionalization of benzylic C-H bonds
  作者：Jiami Guo、Zi-An Shen、Xueting Zhou、Lei Dai、Yixin Lu

  DOI：10.1007/s11426-022-1406-y

  日期：2023.1

  enantioselective functionalization of substrates bearing a benzylic C-H bond. In the presence of amino acid-derived bifunctional phosphine catalysts, a range of benzylic allylation products were obtained in good yields and with excellent enantioselectivities. The strategy disclosed herein offers new insight into the activation and functionalization of pronucleophiles containing less acidic C-H bonds in the domain

  尽管过去二十年发展迅速，但膦催化领域仍然存在一些未解决的合成挑战。在这份报告中，通过光诱导邻烷基芳香酮的活化，我们实现了带有苄基 CH 键的底物的高度对映选择性功能化。在氨基酸衍生的双功能膦催化剂存在下，以良好的收率和优异的对映选择性获得了一系列苄基烯丙基化产物。本文公开的策略提供了对在膦催化及其他领域中含有弱酸性 CH 键的亲核试剂的活化和功能化的新见解。
• THE DISSOCIATION RATES OF 1,1,1,2-TETRAPHENYL-2-ARYLETHANES CONTAINING TETRALYL, NAPHTHYL, FLUORYL, AND TETRAHYDROPHENANTHRYL GROUPS
  作者：W. E. BACHMANN、C. E. BROCKWAY

  DOI：10.1021/jo01161a010

  日期：1948.5