1-(phenylethynyl)-2-(1-phenylvinyl)benzene | 1259017-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-2-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-(1-Phenylethenyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-(1-phenylethenyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1259017-35-0
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: AKHHPFRTJYLDSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-2-(1-phenylvinyl)benzene 在 3,5-二溴吡啶氮氧化物-1 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到1,3-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金催化的含亚炔基环丙烷的1，5-烯炔的环化-氧化反应合成多取代多环芳烃

  摘要：

  通过非卡宾模型，开发了一种金催化串联环化反应，通过非卡宾模型将含亚烷基环丙烷的1,5-烯炔与3,5-二溴吡啶N-氧化物氧化，从而提供了一系列合成有价值和有用的芳基乙醛衍生物。没有炔烃的氧化。此外，在催化量的路易斯酸In（OTf）3存在下，相应的醛可以进一步转化为多环芳烃。该反应代表了通过环丙烷部分的氧化来进行金催化的无金卤化物的Kornblum型氧化的一个例子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00784
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.13h， 生成 1-(phenylethynyl)-2-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金与钯：芳香烯炔的区域选择性环异构化

  摘要：

  AbstractAromatic enynes can be transformed into arylnaphthalenes or benzofulvenes depending on the reaction conditions. Under gold(I) catalysis, exclusive or major 6‐endo‐dig cyclization took place leading to arylnaphthalenes. However, a catalytic system based on palladium iodide/1,3‐bis(diphenylphosphino)propane, in the presence of cesium carbonate as a base was necessary to furnish exclusively 5‐exo‐dig cyclization pattern, regardless of the electronic effects of the substituents. In the latter transformation, a mechanistic study (kinetic isotopic effect, density functional theory) involving a CH activation is suggested for the exclusive formation of benzofulvenes.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300746
• 作为试剂：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 1-(phenylethynyl)-2-(1-phenylvinyl)benzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和点击反应，铜催化的1，5-烯炔的级联环化：三唑稠合的异吲哚啉的自组装

  摘要：

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和分子内点击反应（CUAAC）开发了铜催化的1,5-炔烃与两种高价试剂的级联环化反应，提供了一锅自组装的三唑稠合异二氢吲哚，并带有三价甲基...

  DOI：

  10.1039/c6cc07394h

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Cycloisomerization of 2‐Alkynylstyrenes via 1,2‐Carbon Migration That Leads to Substituted Naphthalenes
  作者：Takuma Watanabe、Haruka Abe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201802413

  日期：2018.8.9

  ruthenium‐catalyzed carbocyclization of 2‐alkynylstyrenes that involves a very rare 1,2‐carbon migration of internal alkynes is reported. Various 1,2‐di ‐and 1,4,7‐trisubstituted naphthalenes are synthesized. Mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via a disubstituted vinylidene complex as the key intermediate by 1,2‐carbon migration of the 2‐alkynylstyrenes.

  据报道，钌催化的2-炔基苯乙烯的碳环化涉及极少的内部炔烃的1,2-碳迁移。合成了各种1,2-二和1,4,7-三取代的萘。机理研究表明，该反应通过二取代的亚乙烯基配合物进行，该配合物是2-炔基苯乙烯的1,2-碳迁移的关键中间体。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of <i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes with Allylic Alcohols via 6-<i>endo-dig</i> Cyclization: Regioselective Construction of Polysubstituted Naphthalenes
  作者：Perla Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01240

  日期：2019.10.18

  An efficient protocol is described for the regioselective construction of polysubstituted functionalized naphthalenes from easily accessible ortho-(alkynyl)styrenes under mild reaction conditions. The reaction proceeds via cycloaromatization and intermolecular coupling of ortho-(alkynyl)styrenes with allylic alcohols catalyzed by PdCl2. Notably, the reaction is successful under open air as the green

  描述了一种有效的方案，用于在温和的反应条件下从容易获得的邻（炔基）苯乙烯区域选择性构建多取代的官能化萘。该反应通过环芳构化和邻-（炔基）苯乙烯与PdCl 2催化的烯丙基醇的分子间偶联而进行。值得注意的是，该反应在露天作为绿色氧化剂源时是成功的。发现包括保护游离的OH基在内的一系列官能团（F，Cl，Br，NO 2和酯）是相容的。
• Palladium-Catalyzed Cycloaromatization/Alkylation of <i>o</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Shu-Sen Li、Meng Zhao、Xiao-Wei Liu、Jian-Lin Xu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01630

  日期：2019.10.18

  A Pd(II)-catalyzed mild and highly regioselective 6-endo cyclization/alkylation reaction of o-(alkynyl)styrenes with simple allylic alcohols has been developed. Under mild reaction conditions, the vinyl palladium species generated in situ after cyclization could insert a C-C double bond of allylic alcohol through a cross-coupling reaction and led to the formation of (alkyl)naphthalenes. This cascade

  已经开发了Pd（II）催化的邻（炔基）苯乙烯与简单烯丙基醇的轻度和高度区域选择性的6-内基环化/烷基化反应。在温和的反应条件下，环化后原位生成的乙烯基钯物种可通过交叉偶联反应插入烯丙基醇的CC双键，并导致形成（烷基）萘。该级联交叉偶联反应代表了以中等至良好收率构建官能化萘衍生物的直接且原子经济的方法。
• Selective Electrochemical Synthesis of 9-Aryl-10-sulfonyl Substituted Phenanthrene from Alkynes and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Hao-Dong Tian、Zi-Hao Fu、Chen Li、Huang-Chu Lin、Ming Li、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03948

  日期：2022.12.23

  An efficient electrochemical synthesis of sulfonated phenanthrenes via the reaction of internal alkynes with sulfonyl hydrazides has been established. The protocol does not require a metal catalyst or external oxidants, providing a green and mild route to functionalized phenanthrenes. Moreover, the compatibility of various functional groups and decagram-scale experimental conditions demonstrate the

  已经建立了通过内部炔烃与磺酰肼反应的磺化菲的有效电化学合成。该协议不需要金属催化剂或外部氧化剂，为功能化菲提供了一条绿色温和的途径。此外，各种官能团的相容性和十克级实验条件证明了电化学策略的实用性。
• Palladium-Catalyzed Bisolefination of C−C Triple Bonds: A Facile Method for the Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja108998d

  日期：2010.12.22

  A highly efficient and mild palladium-mediated bisolefination of C-C triple bonds is described for the first time. With different types of olefin employed, this reaction terminates in diverse fashions. In addition to the merit of using oxygen as the sole oxidant, this reaction exhibits high reactivities and functionality tolerance simultaneously, thus providing a promising method for the synthesis of naphthalene derivatives.