(4R,5R)-4-benzoyl-5--2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 167640-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-benzoyl-5--2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4R,5R-[5-(hydroxy-diphenylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]phenyl-methanone；2,2-Dimethyl-4-phenylcarbonyl-5-diphenylmethanol-1,3-dioxolane；[(4R,5R)-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 167640-48-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O₄
• 分子量: 388.463
• InChiKey: GCEFFYLFKASCKW-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴甲基三甲基苯 、 (4R,5R)-4-benzoyl-5--2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到1,3,5-Tris[(2,2-dimethyl-4-phenylcarbonyl-1,3-dioxolan-5-yl)diphenylmethoxy]methylene-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Homochiral C3-Symmetric Triols and Triamines: Straightforward Syntheses, and Applications as Chiral Ligands

  摘要：

  采用高效的一步或两步法，已成功制备出具有C3对称性的手性三醇和三胺，这些化合物在立体需求上存在差异。文中简要探讨了这些三醇作为金属有机配合物配体的应用，以及一种三醇的钛配合物在不对称诱导中的用途。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6255
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4R,5R)-4-benzoyl-5--2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  几种新的α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL's）和TADDOL类似物的制备和结构分析，它们在甲基钛和二乙基锌的对映选择性加成中作为钛配体的评估苯甲醛试剂及机理假说的完善

  摘要：

  Ti催化不对称加成甲基三（异丙氧基）的二十种新配体的制备和筛选，这些配体是α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的所有类似物描述了钛和二乙基锌与苯甲醛。这些配体具有被环丁烷，环戊烷，环己烯，环己烷，双环[2.2.1]庚烯和-庚烷以及双环[2.2.2]辛烯和-辛烷部分取代的TADDOL的二氧戊环。一些具有取代芳基的H原子或烷基，并且其中九个具有C 2对称性。X射线晶体学和分子力学用于分析配体的结构，并且两个结构特征似乎与选择性相关：（i）螯合O原子和邻位原子的扭转角轴向Ph族的-C原子（小，约19°，最佳角度，图8），以及（ii）轴向Ph族的“垂直度”（图9）。竞争实验表明，TADDOL 1a催化甲基钛和二乙基锌的添加速度比相关的二氧戊环类似物12a，12c和12e快50倍以上（方案7），表明配体需要轴向和赤道芳基（见脚注6）这些反应的加速催化。提出了完

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770802

文献信息

• ——
  作者：Lawrence C. Thompson、Kyle S. Knight、William T. Pennington

  DOI：10.1023/a:1024282114729

  日期：——

  A triphenyl analog of taddol, 4-R,5-R-[5-(hydroxy-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl[ 1,3] dioxolan-4-yl]-phenyl-methanone, has been synthesized and structurally characterized. This molecule could act as a chiral ligand building block in the creation of tuned taddol analogs. Structural analysis of the title compound reveals that the hydroxyl group is involved in an intramolecular hydrogen bond and does not take part in any intermolecular interaction. Crystal packing is influenced by C-H...O hydrogen bonding and phenyl ... phenyl interactions. Crystal data: Triclinic, P1 (No. 1), a = 5.9343(4) Angstrom, b = 8.2367(17) Angstrom, c = 10.987(2) Angstrom, alpha = 88.290(6) degrees, beta = 75.442(4) degrees, gamma = 80.655(6) degrees, V = 512.86(15) Angstrom(3), Z = 1, D-calc = 1.258 mg/m(3). Final residual values were R-1 = 0.0407 for 3022 observed data (I > 2s(I)) and wR(2) = 0.0941 for all 3524 unique data.
• Ito Yoshio N., Ariza Xavier, Beck Albert K., Bohac Andrej, Ganter Camille+, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 8, S 2071-2110
  作者：Ito Yoshio N., Ariza Xavier, Beck Albert K., Bohac Andrej, Ganter Camille+

  DOI：——

  日期：——