6,7-dichloro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)quinoxaline | 861821-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dichloro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)quinoxaline
• CAS: 861821-64-9
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 411.287
• InChiKey: ADTUATQQFWHLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,7-dichloro-2,3-bis(4-methoxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd / Cu催化的1,2-二酮的炔丙基氧化和羰基合成以及连续的一锅喹喔啉生成

  摘要：

  依次进行的Pd / Cu催化的炔基氧化反应以一锅方式提供1,2-二酮。这种单锅法可以成功地与环缩合反应，以提供连续的多组分喹喔啉合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900783

文献信息

• Synthesis of Quinoxalines by a Carbon Nanotube-Gold Nanohybrid-Catalyzed Cascade Reaction of Vicinal Diols and Keto Alcohols with Diamines
  作者：Nimesh Shah、Edmond Gravel、Dhanaji V. Jawale、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/cctc.201402782

  日期：2015.1

  A one‐pot oxidation–condensation method for the synthesis of quinoxalines from readily available benzoins or benzhydrols and 1,2‐phenylenediamines or 2,3‐diaminopyridine by use of a gold–carbon nanotube nanohybrid as a heterogeneous catalyst is reported. Quinoxalines are formed under mild conditions in air and in excellent yields. The simple and efficient methodology offers a safe and sustainable alternative

  据报道，采用金-碳纳米管纳米杂化物作为非均相催化剂，由一氧化碳-缩合法可以容易地从易得的苯偶姻或苯甲醇和1,2-苯二胺或2,3-二氨基吡啶合成喹喔啉。喹喔啉是在温和的条件下在空气中以高收率形成的。简单有效的方法为传统的酸和/或碱催化热工艺提供了一种安全，可持续的替代方法。
• Cobalt‐Catalyzed Annulation of <i>o</i>‐Phenylenediamines and Internal Alkynes: Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Rui Zhao、Ling Wu、Si‐Wei Chen、Zhen Cui、Xu‐Hua Hu、Hui‐Ru Yang、Hongfei Ye、Chun‐Bao Miao、Xun‐Xiang Guo

  DOI：10.1002/ejoc.202300919

  日期：2024.1.15

  A cobalt-catalyzed annulation of o-phenylenediamines and internal alkynes for the synthesis of quinoxalines is reported. This method provides a series of quinoxalines in good to high yields under a simple and mild reaction conditions.

  报道了用于合成喹喔啉的钴催化邻苯二胺和内炔环化。该方法在简单温和的反应条件下以良好至高的收率提供了一系列喹喔啉。
• NaOH-Mediated Direct Synthesis of Quinoxalines from <i>o</i>-Nitroanilines and Alcohols via a Hydrogen-Transfer Strategy
  作者：Yan-Bing Wang、Linlin Shi、Xiaojie Zhang、Lian-Rong Fu、Weinan Hu、Wenjing Zhang、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02453

  日期：2021.1.1

  A NaOH-mediated sustainable synthesis of functionalized quinoxalines is disclosed via redox condensation of o-nitroamines with diols and α-hydroxy ketones. Under optimized conditions, various o-nitroamines and alcohols are well tolerated to generate the desired products in 44-99% yields without transition metals and external redox additives.
• Kidwai, Mazaahir; Mishra, Neeraj Kumar; Bhatnagar, Divya, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 5051 - 5054
  作者：Kidwai, Mazaahir、Mishra, Neeraj Kumar、Bhatnagar, Divya、Jahan, Anwar

  DOI：——

  日期：——