4-chloro-6,6-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-azepin-2-one | 32571-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-chloro-6,6-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-azepin-2-one
• 英文别名: 4-chloro-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-azepin-2-one；4-Chlor-6,6-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-azepin-2-on；6,6-Dimethyl-4-chlor-1,5,6,7-tetrahydro-2H-azepin-2-on；5-chloro-3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1H-azepin-7-one
• CAS: 32571-10-1
• 化学式: C₈H₁₂ClNO
• 分子量: 173.642
• InChiKey: RFTWOYZDQZGZIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  297.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6,6-dimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-azepin-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-hydroxy-6,6-dimethylhexahydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hatswell, Mark R.; Prager, Rolf H.; Ward, A. David, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 1, p. 135 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOONEY B. A.; PRAGER R. H.; WARD A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 12, 2717-2728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Central nervous system active compounds. III. The synthesis of 4- and 6-substituted caprolactam derivatives by the Schmidt and Beckmann rearrangements
  作者：GI Hutchison、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9802477

  日期：——

  The synthesis is described of hexahydroazepin-2-ones (caprolactams) bearing 1-4 alkyl or aryl groups at C4 and C6 by the Beckmann or Schmidt reactions on the corresponding cyclohex-2-enone. Further evidence for the mechanism of the Beckmann rearrangement of these unsaturated oximes is advanced. The central nervous system activity of the alkylated caprolactams is reported.

  介绍了以下六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成 在 C4 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）。 和 C6 上带有 1-4 个烷基或芳基的六氢氮杂卓-2-酮（己内酰胺）的合成。 环己-2-烯酮。关于这些不饱和环己-2-烯酮的贝克曼 这些不饱和肟的重排机理的进一步证据。中枢神经系统 报告了烷基化己内酰胺的中枢神经系统活性。
• Central nervous system active compounds. V. Claisen rearrangement products of allyl vinyl ethers obtained from caprolactam derivatives
  作者：BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9802717

  日期：——

  A series of allyloxy unsaturated tetrahydroazepinones has been prepared and their Claisen rearrangements have been investigated. The 4-allyloxy compounds (4a-e) rearranged thermally to give the 3-substituted hexahydro derivatives (9). In some cases further reaction products were obtained, particularly when higher temperatures were used. Rearrangement of the 4-propargyloxy system (4f) proved more complicated, and N-allyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepin-2-one derivatives (21a,b) were unreactive. Alkylation of the hexahydroazepine-2,4-dione system (3) with various allyl halides gave mixtures of the 3-mono-(20) and the 3,3-di-substituted (19) products. The unsaturated ethers generally showed marked muscular depression on the central nervous system of mice, while their rearrangement products were only weakly depressant.

  制备了一系列烯丙氧基 制备了一系列烯丙氧基不饱和四氢氮杂卓酮，并对它们的克莱森重排 进行了研究。4- 烯丙氧基化合物（4a-e）经热重排得到 3-取代的六氢衍生物（9）。 得到 3-取代的六氢衍生物 (9)。在某些情况下 反应产物，尤其是在使用较高温度时。 使用更高的温度。事实证明，4-丙炔氧基体系（4f）的重排更为复杂、 N-烯丙基-2,3,4,5-四氢-1H-氮杂卓-2-酮衍生物（21a,b）没有反应。 没有反应。六氢氮杂卓-2,4-二酮体系 (3) 与各种烯丙基卤化物发生烷基化反应 各种烯丙基卤化物进行烷基化，得到了 3-单-(20)和 3,3- 二取代的混合物。 3,3-二取代 (19) 产物的混合物。不饱和醚通常会对 对小鼠的中枢神经系统有明显的肌肉抑制作用，而其重排产物 而它们的重排产物只有微弱的抑制作用。
• HUTCHISON G. I.; PRAGER R. H.; WARD A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 11, 2477-2486
  作者：HUTCHISON G. I.、 PRAGER R. H.、 WARD A. D.

  DOI：——

  日期：——