2-(1,3-dioxolan-2-yl)propanal | 74927-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)propanal
• 英文别名: 2-[1,3]Dioxolan-2-yl-propionaldehyde
• CAS: 74927-25-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: LWEGDORAJNSHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 2-(1,3-dioxolan-2-yl)propanal 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chelation-controlled nucleophilic additions. 2. A highly effective system for asymmetric induction in the reaction of organometallics with β-alkoxyaldehydes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78832-0
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-乙烯基-1,3-二氧戊环 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 、 6,6'-(phenylphosphanediyl)bis(pyridin-2(1H)-one) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1,3-二氧杂烷-2-基)丙醛 、 2-(1,3-dioxolan-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  使用自组装膦对烯烃进行高度（区域）选择性加氢甲酰化

  摘要：

  制备、表征了具有自组装 6-吡啶酮部分的新型膦，并在不同烯烃的加氢甲酰化中进行了检查。在工业相关条件下，在 [Rh(acac)(CO) 2 ] 存在下测试各种已知和新型配体，1-辛烯的加氢甲酰化反应在 6,6'-(苯基膦二基)bis(pyridin-2(1 H)下进行得最好)-一) (DPONP)。对照实验和建模研究表明该配体在较高温度 (>100 °C) 下发生二聚化。最佳的催化剂体系能够在工业使用的温度和低配体负载量下保持多种烯烃的高产品线性（> 90％）。

  DOI：

  10.1039/d4ob00714j

文献信息

• US7235575B2
  申请人：——

  公开号：US7235575B2

  公开（公告）日：2007-06-26
• Chelation-controlled nucleophilic additions. 2. A highly effective system for asymmetric induction in the reaction of organometallics with β-alkoxyaldehydes.
  作者：W. Clark Still、Josef A. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78832-0

  日期：1980.1
• 10.1039/d4ob00714j
  作者：Fablet, Pierre、Fernandez-Martinez, Maria Dolores、Spannenberg, Anke、Jiao, Haijun、Jackstell, Ralf、Beller, Matthias

  DOI：10.1039/d4ob00714j

  日期：——

  New phosphines with self-assembling 6-pyridinone moities were prepared, characterized, and examined in the hydroformylation of diverse olefins. Testing various known and novel ligands in the presence of [Rh(acac)(CO)2] under industrially relevant conditions, the hydroformylation of 1-octene proceeds best with 6,6′-(phenylphosphanediyl)bis(pyridin-2(1H)-one) (DPONP). Control experiments and modelling

  制备、表征了具有自组装 6-吡啶酮部分的新型膦，并在不同烯烃的加氢甲酰化中进行了检查。在工业相关条件下，在 [Rh(acac)(CO) 2 ] 存在下测试各种已知和新型配体，1-辛烯的加氢甲酰化反应在 6,6'-(苯基膦二基)bis(pyridin-2(1 H)下进行得最好)-一) (DPONP)。对照实验和建模研究表明该配体在较高温度 (>100 °C) 下发生二聚化。最佳的催化剂体系能够在工业使用的温度和低配体负载量下保持多种烯烃的高产品线性（> 90％）。