chloroethenylanisole | 103722-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: chloroethenylanisole
• 英文别名: 1-[(E)-2-chloroethenyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 103722-05-0
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: RWRFBKIDWTWLIO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯氧基乙醇 、 chloroethenylanisole 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富含电子的烯烃与乙烯基卤化物的区域选择性Heck乙烯基化：中性途径在运行吗？

  摘要：

  溴和氯苯乙烯对富电子烯烃的高度区域选择性乙烯基化是通过在分子溶剂中用单或二齿膦进行钯催化来实现的，不需要卤化物清除剂，离子液体或离子添加剂。半不稳定的1,3-双（二苯基膦基）丙烷一氧化碳（dpppO）作为配体的使用导致更具挑战性的2-取代乙烯基醚的反应更快，并降低了Pd的负载量。与相关的芳基化反应相反，证据表明乙烯基化可能通过中性的Heck机制进行。

  DOI：

  10.1021/jo802781m
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-Chloro-5-(2-methoxy-phenyl)-[1,3]oxathiolane 3,3-dioxide 以18%的产率得到chloroethenylanisole
  参考文献：
  名称：

  Nagashima, Enkou; Suzuki, Kunio; Ishikawa, Motoaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1873 - 1879

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Halo-Decarboxylation of .alpha.,.beta.-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Anette Graven、Karl Anker Joergensen、Soeren Dahl、Andrzej Stanczak

  DOI：10.1021/jo00092a009

  日期：1994.7

  A procedure for oxidative halo-decarboxylation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids using iodosylbenzene, or iodosylbenzene diacetate, and N-chloro-, N-bromo-, or N-iodosuccinimide is presented. Good yields of the corresponding bromoalkenes are obtained when the alpha,beta-unsaturated carboxylic acids are substituted with an aromatic substituent in the beta-position and N-bromosuccinimide is used as the halogenation reagent. The scope of mainly the oxidative bromo-decarboxylation reaction is presented, and a tentative mechanism is proposed.
• NAGASHIMA, ENKOU;SUZUKI, KUNIO;ISHIKAWA, MOTOAKI;SEKIYA, MINORU, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 8, 1873-1879
  作者：NAGASHIMA, ENKOU、SUZUKI, KUNIO、ISHIKAWA, MOTOAKI、SEKIYA, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• US4835312A
  申请人：——

  公开号：US4835312A

  公开（公告）日：1989-05-30
• Regioselective Heck Vinylation of Electron-Rich Olefins with Vinyl Halides: Is the Neutral Pathway in Operation?
  作者：Matthew McConville、Ourida Saidi、John Blacker、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jo802781m

  日期：2009.4.3

  Highly regioselective vinylation of electron-rich olefins by bromo- as well as chlorostyrenes is effected by palladium catalysis with either mono- or bidentate phosphines in a molecular solvent, with no need for halide scavengers, ionic liquids, or ionic additives. The use of the hemilabile 1,3-bis(diphenylphosphino)propane monoxide (dpppO) as a ligand led to faster reactions of more challenging 2-substituted

  溴和氯苯乙烯对富电子烯烃的高度区域选择性乙烯基化是通过在分子溶剂中用单或二齿膦进行钯催化来实现的，不需要卤化物清除剂，离子液体或离子添加剂。半不稳定的1,3-双（二苯基膦基）丙烷一氧化碳（dpppO）作为配体的使用导致更具挑战性的2-取代乙烯基醚的反应更快，并降低了Pd的负载量。与相关的芳基化反应相反，证据表明乙烯基化可能通过中性的Heck机制进行。
• Nagashima, Enkou; Suzuki, Kunio; Ishikawa, Motoaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1873 - 1879
  作者：Nagashima, Enkou、Suzuki, Kunio、Ishikawa, Motoaki、Sekiya, Minoru

  DOI：——

  日期：——