1-nitro-4-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene | 90771-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: 1t-nitro-4t-(4-nitro-phenyl)-buta-1,3-diene；1t-Nitro-4t-(4-nitro-phenyl)-buta-1,3-dien
• CAS: 90771-52-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: YJKRWVTTYXEETR-OWEXKTHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene 、 对氯苯乙酮 在 N-[（1R，2R）-2-氨基环己基]-N''-[[（（1R，4aS，10aR）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,4a-二甲基-7-异丙基-1-菲基]甲基]硫脲 、 对甲基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以95%的产率得到(S,E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(nitromethyl)-5-(4-nitrophenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基二酮对映体的高对映选择性迈克尔加成反应及其在手性γ-氨基丁酸合成中的应用

  摘要：

  摘要 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。 描述了芳族酮对α，β，γ，δ-不饱和硝基化合物的高度对映选择性迈克尔加成。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲的存在下，以优异的对映选择性（高达95％ee）获得了γ-硝基酮，产率高达95％。另外，该方法已成功地用于手性3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588604
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-nitro-4-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  利用基于天冬氨酸二叔丁酯的伯胺-硫脲有机催化酮与硝基二烯的“困难”迈克尔反应

  摘要：

  基于 (S)-天冬氨酸二叔丁酯和 (1R,2R)-1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺的伯胺-硫脲已成功用于芳香酮之间的“困难”迈克尔反应或丙酮与硝基二烯。催化剂的高稳定性和反应性改善了反应条件。因此，即使在升高的温度下，也能以高至极好的产率（高达 100%）和极好的对映选择性（高达 99%）获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101402

文献信息

• Antituberculous Compounds. IV. Thiosemicarbazones and Related Compounds
  作者：Tamio Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.27.617

  日期：1954.9

  1) Semicarbazones and guanylhydrazones of 4-nitrocinnamaldehyde, 4-nitrobenzalacetone, α-bromo-4-nitrocinnamaldehyde, and 1-(4-nitrophenyl)-2-bromo-1-buten-3-one, nitromethane derivatives of 4-nitrobenzaldehyde, 4-nitrocinnamaldehyde, and α-bromo-4-nitrocinnamaldehyde, and thiosemicarbazones of 4-amino, 4-acetamido-, and 4-nitroacetophen-ones were prepared for evaluation of their antibacterial activity

  1) 4-硝基肉桂醛、4-硝基苯甲丙酮、α-溴-4-硝基肉桂醛和1-(4-硝基苯基)-2-溴-1-丁烯-3-酮的缩氨基脲和脒腙，4-硝基苯甲醛的硝基甲烷衍生物，制备了 4-硝基肉桂醛、α-溴-4-硝基肉桂醛和 4-氨基、4-乙酰氨基-和 4-硝基苯乙酮的缩氨基硫脲，用于评价其抗菌活性。2) 苯乙酮与氨基硫脲的缩合反应在 pH 3.2 时顺利进行，但在 pH 7 时则不然。