p-Chlorbenzoyl-p-toluolsulfonat | 23886-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chlorbenzoyl-p-toluolsulfonat
• 英文别名: (4-Methylphenyl)sulfonyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 23886-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₄S
• 分子量: 310.758
• InChiKey: IMEWEKHTAYLWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlorbenzoyl-p-toluolsulfonat 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用甲苯磺酰氯作为活化剂从羧酸简单合成酮

  摘要：

  已经发现了将羧酸转化为酮的有效方法。在该方法中，使用对甲苯磺酰基将羧酸活化。在最佳条件下，芳香族，脂肪族杂芳族羧酸已被证明是该方法的良好底物。该反应的副产物在后处理过程中可以很容易地除去。同样，一当量的有机金属试剂足以完成该转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151084
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 对氯苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-Chlorbenzoyl-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  从羧酸合成4-甲苯基-5-芳基恶唑的顺序一锅串联方法

  摘要：

  摘要已经报道了直接由芳族羧酸合成4-甲苯基-5-芳基恶唑的有效方法。该方法包括通过在碳酸钾存在下用甲苯磺酰氯处理将芳族羧酸转化为甲苯磺酰基羧酸酯，随后在氢化钠存在下与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应，得到4-甲苯磺酰基-5-芳基恶唑。 图形概要： 通过有效的方法直接从芳族羧酸合成了4、5个二取代的恶唑。提出的方法涉及通过在碳酸钾存在下用甲苯磺酰氯处理将芳族羧酸转化为甲苯磺酰基羧酸酯，随后在氢化钠存在下与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应，生成4-甲苯磺酰基-5-芳基恶唑。

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1540-2

文献信息

• A sequential one-pot tandem approach for the synthesis of 4-tosyl-5-aryloxazoles from carboxylic acids
  作者：Narasimhamurthy Rajeev、Toreshettahally R Swaroop、Seegehalli M Anil、Kuppalli R Kiran、Kanchugarakoppal S Rangappa、Maralinganadoddi P Sadashiva

  DOI：10.1007/s12039-018-1540-2

  日期：2018.11

  AbstractAn efficient method for the synthesis of 4-tosyl-5-aryloxazoles directly from aromatic carboxylic acids has been reported. The method involves the conversion of aromatic carboxylic acids to tosyl carboxylates by treating with tosyl chloride in the presence of potassium carbonate and its subsequent reaction with tosylmethyl isocyanide in the presence of sodium hydride to get 4-tosyl-5-aryloxazoles

  摘要已经报道了直接由芳族羧酸合成4-甲苯基-5-芳基恶唑的有效方法。该方法包括通过在碳酸钾存在下用甲苯磺酰氯处理将芳族羧酸转化为甲苯磺酰基羧酸酯，随后在氢化钠存在下与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应，得到4-甲苯磺酰基-5-芳基恶唑。 图形概要： 通过有效的方法直接从芳族羧酸合成了4、5个二取代的恶唑。提出的方法涉及通过在碳酸钾存在下用甲苯磺酰氯处理将芳族羧酸转化为甲苯磺酰基羧酸酯，随后在氢化钠存在下与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应，生成4-甲苯磺酰基-5-芳基恶唑。
• Kinetic investigation on the reactions of<i>p</i>-toluenesulfonyl chloride with<i>p</i>-substituted benzoic acid(s) in the presence of triethylamine in aprotic solvents
  作者：Subbiah Ananthalakshmi、M. Nallu

  DOI：10.1002/kin.20400

  日期：2009.5

  Second‐order rate constants of the reactions of p‐toluenesulfonyl chloride with p‐substituted benzoic acids in the presence of triethylamine in acetonitrile/acetone under equimolar and pseudo‐first‐order conditions have been determined by the conductometric method using the Guggenheim principle at 25, 30, 35, and 40°C. The reactions follow second order with respect to the whole and first order with

  对甲苯磺酰氯与p的反应的二阶速率常数通过电导法使用古根海姆原理在25、30、35和40°C的条件下，在乙腈/丙酮等摩尔和拟一级反应条件下，在三乙胺存在下，预先取代了苯甲酸。对于全部反应而言，反应遵循第二顺序，对于每种反应物而言，反应遵循第一顺序。取代基在苯甲酸中的反应顺序是合理的。激活参数是通过应用常规方法获得的。哈米特图被发现是非线性的，而布朗斯台德图显示出良好的相关性。这可以基于取代基在反应中心上的电子效应来解释。动力学数据和产物分析表明反应通过对硫中心的直接亲核攻击而进行。©2009 Wiley Periodicals，Inc.
• LEE, IKCHOON;KOH, HAN JOONG;HUH, CHUL;LEE, HAI WHANG, J. PHYS. ORG. CHEM., 3,(1990) N, C. 550-554
  作者：LEE, IKCHOON、KOH, HAN JOONG、HUH, CHUL、LEE, HAI WHANG

  DOI：——

  日期：——
• US3935216A
  申请人：——

  公开号：US3935216A

  公开（公告）日：1976-01-27
• US4008271A
  申请人：——

  公开号：US4008271A

  公开（公告）日：1977-02-15