4,5-bis(2,6-dimethylphenoxy)phthalonitrile | 882573-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(2,6-dimethylphenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis(2,6-dimethylphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile；4,5-bis(2,6-dimethylphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 882573-77-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: CNJNSXAZUKOGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2,6-dimethylphenoxy)phthalonitrile 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98.7%的产率得到5,6-bis(2’,6’-dimethylphenoxyl)-1,3-diimino isoindoline
  参考文献：
  名称：

  [18]/[20]π Hemiporphyrazine: A Redox-Switchable Near-Infrared Dye

  摘要：

  An aromatic hemiporphyrazine with an 18 pi-electron structure has been synthesized by oxidizing 20 pi-electron 8,10,21,23-tetrahydroxy-28,30-dicarba-27H,29H-hemiporphyrazine with bulky aryl ether substituents. The aromatic nature of the oxidized form was characterized by means of various spectroscopic methods and single-crystal X-ray analysis, with the help of quantum-chemical calculations. The oxidized hemiporphyrazine exhibited an intense absorption at similar to 850 nm. The redox process was found to be reversible.

  DOI：

  10.1021/ja210410c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到4,5-bis(2,6-dimethylphenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状双核和三核酞菁的合成及其光物理性质。

  摘要：

  通过将1,2,4,5-四氰基苯衍生物和4,5-双（2,6-二甲基苯氧基）邻苯二甲腈混合环四聚制备无金属的单核，双核和三核酞菁。首次合成了π电子共轭三核酞菁，其酞菁单元通过共同的环苯环连接。溶液中三核化合物的Q谱带出现在λ= 944 nm，而双核和单核化合物的Q谱带分别出现在λ= 853/830和701/664 nm。测定了化合物的荧光量子产率，荧光寿命和单线态氧量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.200500617

文献信息

• 有機色素複合体およびその製造方法
  申请人：島根県

  公开号：JP2015086268A

  公开（公告）日：2015-05-07

  【課題】より広域の吸収波長を有する、特に近赤外領域においてより広域の吸収波長を有する有機色素複合体を提供する。【解決手段】特定のフタロシアニン誘導体と式（２）の構造を有するポルフィリン誘導体との複合体。（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、およびＤはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、または１価の有機基を示し、前記Ａ〜Ｄのうち少なくとも２つは置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールであり、Ｍ２はポルフィリンと結合しうる任意の少なくとも１つの原子または原子団を表す）【選択図】なし

  提供具有更广泛吸收波长，特别是在近红外区域具有更广泛吸收波长的有机染料复合物。通过特定的酞菁衍生物和具有式（2）结构的卟啉衍生物的复合物来实现。在该式中，A、B、C和D分别独立表示氢原子、卤素原子或一价有机基，其中至少两个来自A至D的是取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基，M2表示能够与卟啉结合的任意至少一个原子或原子团。【选择图】无
• Multinuclear Phthalocyanine-Fused Molecular Nanoarrays: Synthesis, Spectroscopy, and Semiconducting Property
  作者：Hong Shang、Zheng Xue、Kang Wang、Huibiao Liu、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/chem.201700291

  日期：2017.6.27

  The post-cyclization strategy rather than the conventional ante-cyclotetramerization method was employed for the synthesis of multinuclear phthalocyanine-fused molecular nanoarrays. Reaction of 2,3,9,10,16,17-hexakis(2,6-dimethylphenoxy)-23,24-diaminophthalocyaninato zinc(II) with 2,7-di-tert-butylpyrene-4,5-dione, 2,7-di-tert-butylpyrene-4,5,9,10-tetraone, and hexaketocyclohexane in refluxing acetic

  后环化策略而非常规的前环四聚方法用于合成多核酞菁融合的分子纳米阵列。2,3,9,10,16,17-六（2,6-二甲基苯氧基）-23,24-二氨基酞菁锌与2,7-二叔丁基py-4,5-二酮2的反应乙酸中的7，二叔丁基py-4,5,9,10-四酮和六酮环己烷在相应的乙酸中制得相应的单，双和三核酞菁稠合的锌络合物（Pz-py）Zn [Pc （OC 8 H 9）6 ]}（1），（Pz 2 -py）Zn [Pc（OC 8 H 9）6 ]} 2（2），（HAT）Zn [Pc（OC 8 H 9）6 ]} 3 }（3）的产率分别为46％，13％和25％，这扩大了多核酞菁融合纳米阵列的适用范围。分子骨架。通过电子吸收光谱和扫描电镜研究了三核酞菁3在THF / CH 3 CN中的自组装行为，并且所制备的纳米棒表现出令人感兴趣的半导体性能，这表明这些多核酞菁融合的分子纳米阵列具有良好的应用潜力。
• Homobinuclear phthalocyaninato metal complexes. Synthesis, structure, spectroscopy, and electrochemistry
  作者：Chunhua Huang、Kang Wang、Junshan Sun、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.05.011

  日期：2014.10

  Reaction of metal free homobinuclear phthalocyanine H2Pc(OR)6-H2Pc(OR)6 with M(OAc)2 (M = Co, Ni) in refluxing dimethyl formamide led to the isolation of the binuclear phthalocyaninato metal complexes MPc(OR)6-MPc(OR)6 (M = Co, Ni) (1, 2). These binuclear phthalocyanine compounds were characterized by a series of spectroscopic methods including mass, 1H NMR, electronic absorption, and IR spectroscopy in addition

  无金属同核酞菁H 2 Pc（OR）6 -H 2 Pc（OR）6与M（OAc）2（M = Co，Ni）在回流的二甲基甲酰胺中的反应导致双核酞菁金属配合物MPc（ OR）6 -MPc（OR）6（M =钴，镍）（1，2）。这些双核酞菁化合物进行表征通过一系列光谱方法包括质谱，1除了元素分析外，还包括1 H NMR，电子吸收和IR光谱。特别地，它们的双核酞菁性质是首次基于对同二齿物种CoPc（OR）6 -CoPc（OR）6（1）的单晶X射线衍射分析直接揭示的。另外，还通过循环伏安法测量提供了它们在这些双核酞菁化合物上的电化学数据。
• Synthesis and electronic spectra of dimeric phthalocyanines
  作者：S. G. Makarov、K. N. Maksimova、E. V. Baranov、G. K. Fukin、O. N. Suvorova、D. Wöhrle、G. A. Domrachev

  DOI：10.1007/s11172-006-0483-9

  日期：2006.10

  On the basis of X-ray diffraction analysis and molecular modeling of 9,9,10,10-tetramethyl-9,10-dihydroanthracene, a nearly planar structure was assumed for these phthalocyanines. The electronic absorption spectra of the obtained phthalocyanines and their monomeric and conjugated dimeric analogs were compared.

  合成了具有桥连9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢蒽片段的新型二聚酞菁。根据 9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢蒽的 X 射线衍射分析和分子建模，假设这些酞菁具有近乎平面的结构。比较了所得酞菁及其单体和共轭二聚体类似物的电子吸收光谱。
• Ratiometric Fluorescent Detection of Pb²⁺ by FRET-Based Phthalocyanine-Porphyrin Dyads
  作者：Dongli Zhang、Mengliang Zhu、Luyang Zhao、Jinghui Zhang、Kang Wang、Dongdong Qi、Yang Zhou、Yongzhong Bian、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02261

  日期：2017.12.4

  Soret region (420 nm), both of the dyads exhibited not only a porphyrin emission (605 nm) but also a phthalocyanine emission (ca. 700 nm), indicating the occurrence of intramolecular fluorescence resonance energy transfer (FRET) processes from the porphyrin donor to the phthalocyanine acceptor. The dyads can selectively bind Pb2+ in the phthalocyanine core leading to a red shift of the phthalocyanine absorption

  由于重金属相当普遍且剧毒，因此对人类健康和环境保护而言，对Pb 2+进行灵敏和选择性的检测是一项非常值得的工作。在这项研究中，我们设计了酞菁-卟啉（PC-POR）heterodyads，即，H 2 PC-α-ZnPor（1）和H 2 PC-β-ZnPor（2），将卟啉锌（II）部分连接到无金属酞菁部分的非外围（α）或外围（β）位置。在卟啉Soret区（420 nm）激发后，两个二元组不仅显示了卟啉发射（605 nm），而且还显示了酞菁发射（大约700 nm），表明发生了分子内荧光共振能量转移（FRET）。从卟啉供体到酞菁受体的过程。所述二单元可以选择性地结合酞菁核中的Pb 2+，导致酞菁吸收的红移，并因此减少了卟啉发射和酞菁吸收之间的光谱重叠，这进而抑制了分子​​内FRET。另外，Pb 2+的结合可以通过重金属离子效应高度抑制酞菁的释放。协同耦合功能赋予显着的比率荧光应答的成对层在两个不同波长（˚F