N-(chrysen-6-yl)-1-(furan-2-yl)methanimine | 1251918-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(chrysen-6-yl)-1-(furan-2-yl)methanimine
• CAS: 1251918-15-6
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: SZYGVOYNDVOMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 N-(chrysen-6-yl)-1-(furan-2-yl)methanimine 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Iodine-Catalyzed Synthesis of Novel Pyrrole- Bearing N-Polyaromatic β-Lactams

  摘要：

  由于其有趣的生物学特性，文献中描述了多种合成取代吡咯的方法。然而，尚未报道吡咯与β-内酰胺环融合的合成方法。我们的研究小组已经展示了多种β-内酰胺类化合物的合成及其作为抗癌剂的生物学评价。这些化合物的抗癌活性促使我们研究吡咯与β-内酰胺结合的合成方法。我们发现了一种高效的合成方法，通过在室温下使用催化量的分子碘（5 mol%）与3-氨基β-内酰胺和乙酰基丙酮反应，制备了与β-内酰胺融合的吡咯。此外，还发现该反应在家庭和自动化微波炉的照射下也能产生产品。据我们所知，没有其他先前的报告描述过吡咯取代的β-内酰胺的合成方法。

  DOI：

  10.3390/molecules15021082
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 7-胺基去乙酰氧基头胞烷酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(chrysen-6-yl)-1-(furan-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Iodine-Catalyzed Synthesis of Novel Pyrrole- Bearing N-Polyaromatic β-Lactams

  摘要：

  由于其有趣的生物学特性，文献中描述了多种合成取代吡咯的方法。然而，尚未报道吡咯与β-内酰胺环融合的合成方法。我们的研究小组已经展示了多种β-内酰胺类化合物的合成及其作为抗癌剂的生物学评价。这些化合物的抗癌活性促使我们研究吡咯与β-内酰胺结合的合成方法。我们发现了一种高效的合成方法，通过在室温下使用催化量的分子碘（5 mol%）与3-氨基β-内酰胺和乙酰基丙酮反应，制备了与β-内酰胺融合的吡咯。此外，还发现该反应在家庭和自动化微波炉的照射下也能产生产品。据我们所知，没有其他先前的报告描述过吡咯取代的β-内酰胺的合成方法。

  DOI：

  10.3390/molecules15021082

文献信息

• A green, chemoselective, and practical approach toward N-(2-azetidinonyl) 2,5-disubstituted pyrroles
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Elvira Rhodes、Bimal K. Banik

  DOI：10.1039/c3ra42266f

  日期：——

  practical method to synthesize novel N-(2-azetidinonyl) 2,5-disubstituted pyrroles, which are comprised of both pyrrole and 2-azetidinone moieties, has been developed. The classical Paal–Knorr reaction is one of the simplest and most economical methods for the synthesis of biologically important and pharmacologically useful pyrrole derivatives. The present procedure for the synthesis of N-(2-azetidinonyl) 2

  吡咯 和 2-氮杂环丁酮有两个重要的杂环支架，它们广泛用于药物化学和药物发现领域。一种合成新型N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯的绿色实用方法吡咯和2-氮杂环丁酮部分已被开发。经典的Paal–Knorr反应是合成生物学上重要且在药理上有用的吡咯衍生物的最简单，最经济的方法之一。N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯（1,2,5-三取代的吡咯）的合成方法已经通过使3-氨基β-内酰胺与2,5-己二酮 在......的存在下 五水合硝酸铋在无溶剂条件下使用微波辐射作为一种环保催化剂。还比较了微波辅助条件和传统方法（在室温下搅拌）的效率。本方法对于具有化学敏感性官能团的N-聚芳族取代的β-内酰胺和光学纯的β-内酰胺同样有效。产品的结构和立体化学已通过广泛的光谱学和X射线晶体学分析得到了证实。本发明的合成N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯的方法可用于开发有效的药理活性分子。
• Highly Stereoselective β-Lactam Synthesis Via The Staudinger Reaction Using Polyaromatic Imines
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Monica Xavier、Bimal K. Banik

  DOI：10.1515/hc.2009.15.3.229

  日期：2009.1

  Introduction We have been actively engaged in the synthesis of ß-lactams as anticancer agents for the last two decades. In continuation of our research, we describe herein stereocontrolled synthesis of a few 3-substituted ß-lactams using polyaromatic imines. Syntheses of these types of ß-lactams by cycloaddition chemistry and their diasteroselectivty of formation have not been explored. Based on our

  简介 在过去的二十年中，我们一直积极参与作为抗癌剂的 ß-内酰胺的合成。在我们继续研究的过程中，我们在此描述了使用聚芳族亚胺立体控制合成一些 3-取代 β-内酰胺。尚未探索通过环加成化学合成这些类型的 β-内酰胺及其形成的非对映选择性。基于我们目前对抗癌多环芳烃 ß-内酰胺的研究，我们探索了它们与活化的邻苯二甲酰氯乙酸形成的非对映选择性。