isopropyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate | 101855-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate
• 英文别名: N-Phthalylglycin-isopropylester；Propan-2-yl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate
• CAS: 101855-37-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00223392
• 分子量: 247.251
• InChiKey: URWXPEIUWRCVQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  363.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到邻苯二甲酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  氯化铝对异丙酯、氨基甲酸酯和碳酸酯的选择性脱保护

  摘要：

  异丙酯、氨基甲酸酯和碳酸酯的 O-异丙基键可在 0-50 °C、硝基甲烷中用 AlCl3 有效地选择性裂解，分别得到羧酸、胺和醇，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17466
• 作为产物：
  描述：

  (O-isopropyl carbonothioic) 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetic thioanhydride 反应 0.5h， 以59%的产率得到isopropyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Darji, R. R.; Shah, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 685 - 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ester Formation via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Chloroformates
  作者：Min Zheng、Weichao Xue、Teng Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03158

  日期：2016.12.2

  The synthesis of alkyl esters from readily available alkyl halides and chloroformates was achieved for the first time using a mild Ni-catalyzed reductive coupling protocol. Unactivated primary and secondary alkyl iodides as well as glycosyl, benzyl, and aminomethyl halides were successfully employed to yield products in moderate to excellent yields with high functional group tolerance.

  使用温和的Ni催化还原偶联协议首次实现了从容易获得的烷基卤化物和氯甲酸酯合成烷基酯。未活化的伯和仲烷基碘化物以及糖基，苄基和氨基甲基卤化物已成功用于以中等到极好的收率生产具有高官能团耐受性的产品。