6-carbomethoxy-1,4-dimethoxynaphthalene | 83441-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-carbomethoxy-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: Methyl 5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 83441-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: RSKMVYWOSHWTPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  387.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carbomethoxy-1,4-dimethoxynaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到6-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素-卟啉-二醌四元体：合成，电化学和光引发的电子转移

  摘要：

  已经合成了由类胡萝卜素多烯，卟啉和二醌部分组成的分子四分子（CPQ A -Q B）。还原电位较低的醌，萘醌（Q A）直接与卟啉连接，苯醌（Q B）通过刚性双环桥串联连接。这种安排的目的是要促进从卟啉至Q仿生顺序电子转移甲，并在至Q乙。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85157-7
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 PPA 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 40.0~85.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 94.5h， 生成 6-carbomethoxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素-卟啉-二醌四元体：合成，电化学和光引发的电子转移

  摘要：

  已经合成了由类胡萝卜素多烯，卟啉和二醌部分组成的分子四分子（CPQ A -Q B）。还原电位较低的醌，萘醌（Q A）直接与卟啉连接，苯醌（Q B）通过刚性双环桥串联连接。这种安排的目的是要促进从卟啉至Q仿生顺序电子转移甲，并在至Q乙。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85157-7

文献信息

• Methoxycarbonyl shifts in Diels–Alder adducts of methoxycarbonyl-1,4-benzoquinones
  作者：Mabel U. Akpuaka、Roy L. Beddoes、J. Malcolm Bruce、Steven Fitzjohn、Owen S. Mills

  DOI：10.1039/c39820000686

  日期：——

  Treatment of 4a,5,8,8a-tetrahydro-4a-methoxycarbonyl-1,4-naphthaquinone with acetic anhydride gives the Δ8a,1 enol acetate, which in the presence of sodium acetate yields 1,4-diacetoxy-5,8-dihydro-6-methoxy-carbonylnaphthalene; the 2- and the 5-methyl, and the 2,5-dimethyl homologues behave analogously.

  用乙酸酐处理4a，5,8,8a-四氢-4a-甲氧基羰基-1,4-萘醌得到Δ8a ，1烯醇乙酸酯，在乙酸钠存在下产生1,4-二乙酰氧基-5,8 -二氢-6-甲氧基-羰基萘；2-和5-甲基以及2,5-二甲基同系物的行为相似。
• GUST, DEVENS;MOORE, THOMAS A.;MOORE, ANA L.;SEELY, GILBERT;LIDDELL, PAUL;+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N5, C. 4867-4891
  作者：GUST, DEVENS、MOORE, THOMAS A.、MOORE, ANA L.、SEELY, GILBERT、LIDDELL, PAUL、+

  DOI：——

  日期：——
• AKPUAKA, M. U.;BEDDOES, R. L.;BRUCE, J. M.;FITZJOHN, S.;MILLS, O. S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 12, 686-688
  作者：AKPUAKA, M. U.、BEDDOES, R. L.、BRUCE, J. M.、FITZJOHN, S.、MILLS, O. S.

  DOI：——

  日期：——
• A carotenoid-porphyrin-diquinone tetrad: synthesis, electrochemistry and photoinitiated electron transfer
  作者：Devens Gust、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Gilbert Seely、Paul Liddell、Donna Barrett、Larry O. Harding、Xiaochun C. Ma、Seung-Joo Lee、Feng Gao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85157-7

  日期：1989.1

  A molecular tetrad (C-P-QA-QB) consisting of a carotenoid polyene, a porphyrin and a diquinone moiety has been synthesized. The quinone with the lower reduction potential, the naphthoquinone (QA), was linked directly to the porphyrin and the benzoquinone (QB) was attached in series by a rigid bicyclic bridge. This arrangement was designed to promote a biomimetic sequential electron transfer from the

  已经合成了由类胡萝卜素多烯，卟啉和二醌部分组成的分子四分子（CPQ A -Q B）。还原电位较低的醌，萘醌（Q A）直接与卟啉连接，苯醌（Q B）通过刚性双环桥串联连接。这种安排的目的是要促进从卟啉至Q仿生顺序电子转移甲，并在至Q乙。