(R)-(+)-1-phenylhept-2-yn-1-ol | 73922-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-1-phenylhept-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-phenylhept-2-yn-1-ol
• CAS: 73922-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YIBGZDUPPPNZFP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-phenylhept-2-yn-1-ol 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以56%的产率得到[(1R)-1-(Ethenyloxy)hept-2-yn-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用 Rh(I) 催化的环羰基化反应从轴向手性丙二烯对映选择性合成 5,7-双环系统

  摘要：

  描述了分子内 Rh(I) 催化的联烯 Pauson–Khand 反应 (APKR) 中的手性转移，以​​对映选择性地获得四氢甘菊酮、四氢环戊[ c ]氮杂酮和二氢环戊[ c ]氧杂环庚酮 (22-99% ee)。丙二烯的取代模式影响手性信息的传递。所有三取代丙二烯均获得了手性的完全转移，但二取代丙二烯观察到手性信息丢失。这项工作首次证明了利用环羰基化反应将手性信息从丙二烯转移到环戊烯酮的 5 位。相应的环羰基化产物的绝对构型也被确定，这是很少有人做到的。

  DOI：

  10.1021/jo4002432
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-庚-2-炔-1-酮 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以78%的产率得到(R)-(+)-1-phenylhept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Rh(I) 催化的环羰基化反应从轴向手性丙二烯对映选择性合成 5,7-双环系统

  摘要：

  描述了分子内 Rh(I) 催化的联烯 Pauson–Khand 反应 (APKR) 中的手性转移，以​​对映选择性地获得四氢甘菊酮、四氢环戊[ c ]氮杂酮和二氢环戊[ c ]氧杂环庚酮 (22-99% ee)。丙二烯的取代模式影响手性信息的传递。所有三取代丙二烯均获得了手性的完全转移，但二取代丙二烯观察到手性信息丢失。这项工作首次证明了利用环羰基化反应将手性信息从丙二烯转移到环戊烯酮的 5 位。相应的环羰基化产物的绝对构型也被确定，这是很少有人做到的。

  DOI：

  10.1021/jo4002432

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Mild and Expedient Asymmetric Reductions of α,β-Unsaturated Alkenyl and Alkynyl Ketones by TarB-NO₂ and Mechanistic Investigations of Ketone Reduction
  作者：Scott Eagon、Cassandra DeLieto、William J. McDonald、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Jinsoo Kim、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo101530f

  日期：2010.11.19

  yields up to 99%. In the case of α,β-unsaturated alkenyl ketones, α-substituted cycloalkenones were reduced with up to 99% ee, while more substituted and acyclic derivatives exhibited lower induction. For α,β-ynones, it was found that highly branched aliphatic ynones were reduced with optimal induction up to 90% ee, while reduction of aromatic and linear aliphatic derivatives resulted in more modest enantioselectivity

  据报道，制备对映体纯度高的手性烯丙基和炔丙基醇的方法轻而易举。在最佳条件下，TarB-NO 2和NaBH 4在25°C下于1 h内将炔基和烯基酮还原，生成对映体过量的手性炔丙基和烯丙基醇，收率高达99％。在α，β-不饱和烯基酮的情况下，α-取代的环烯酮的还原度最高可达99％ee，而更多被取代和无环的衍生物则显示出较低的诱导率。对于α，β-炔酮，发现高支化的脂族炔酮在最高达90％ee的情况下以最佳诱导被还原，而芳族和线性脂族衍生物的还原导致更适度的对映选择性。使用（升源自（l）-酒石酸的）-TarB-NO 2试剂，我们通常获得具有（R）构型的高度对映体富集的手性烯丙基和炔丙基醇。由于先前的模型和饱和类似物预测的（S）构型的炔丙基产物的减少，因此进行了一系列新的机理研究，以确定过渡态芳族，烯基和炔基酮的可能取向。
• Remarkably Efficient Enantioselective Titanium(IV)−(<i>R</i>)-H₈-BINOLate Catalyst for Arylations to Aldehydes by Triaryl(tetrahydrofuran)aluminum Reagents
  作者：Kuo-Hui Wu、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/ja062080y

  日期：2006.11.1

  Novel asymmetric triarylaluminum AlAr3(THF) additions to aldehydes catalyzed by 10 mol % of the titanium(IV) complex of (R)-H8-BINOL ligand are reported. The catalytic system is extremely efficient with reactions completing within 10 min. The system applies to the most diversified aldehydes to date, and more than 20 aldehydes were examined to afford diarylmethanols having an electron-donating or an

  报道了由 (R)-H8-BINOL 配体的钛 (IV) 配合物的 10 mol% 催化的新型不对称三芳基铝 AlAr3(THF) 加成反应。催化系统非常高效，反应在 10 分钟内完成。该系统适用于迄今为止最多样化的醛，并检查了 20 多种醛，以提供在芳基部分的 2-、3-或 4-位具有给电子或吸电子基团的二芳基甲醇，线性或支链 1-芳基脂肪醇、芳基呋喃基甲醇、1-芳基烯丙醇，尤其是 1-芳基炔丙醇，具有 >/=90% ee 的优异对映选择性，但 1-萘基加成到苯甲醛的情况除外。值得注意的是，可以获得 R-和 S-构型的二芳基甲醇。
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Kenji Kukita、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/jo5005394

  日期：2014.6.6

  The asymmetric addition of lithium acetylides to carbonyl compounds in the presence of a chiral lithium binaphtholate catalyst was developed. A procedure involving the slow addition of carbonyl compounds to lithium acetylides improved the enantioselectivity. This reaction afforded diverse chiral secondary and tertiary propargylic alcohols in high yields and with good to high enantioselectivities.

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。