3-methyl-2-phenyl-1-pyrroline | 152711-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-1-pyrroline
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；4-Methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol；4-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 152711-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD11036339
• 分子量: 159.231
• InChiKey: JTMBNCZYVXRAKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-1-pyrroline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-Methyl-2-phenyl-pyrrolidine 、 cis-2-phenyl-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一般的立体控制合成顺式-2,3双取代的吡咯烷和哌啶

  摘要：

  据报道，从容易获得的无环前体制备顺式-2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的通用合成方法。关键反应涉及由C-3取代基控制的环状亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73710-5
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基-1-乙烯基-2-吡咯烷酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-methyl-2-phenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  N-VINYLPYRROLIDIN-2-ONE AS A 3-AMINOPROPYL CARBANION EQUIVALENT IN THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1-PYRROLINES: 2-PHENYL-1-PYRROLINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.075.0215

文献信息

• Haslego, Mark L.; Maryanoff, Cynthia A.; Scott, Lorraine, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 643 - 647
  作者：Haslego, Mark L.、Maryanoff, Cynthia A.、Scott, Lorraine、Sorgi, Kirk L.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Tolylpyrrolines and the Rearrangement and Hydrolysis of Aryl Cyclopropyl Ketimines
  作者：John B. Cloke、Louis H. Baer、James M. Robbins、Gustavus E. Smith

  DOI：10.1021/ja01228a027

  日期：1945.12
• Gotkis; Cloke, Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 2712
  作者：Gotkis、Cloke

  DOI：——

  日期：——
• N-VINYLPYRROLIDIN-2-ONE AS A 3-AMINOPROPYL CARBANION EQUIVALENT IN THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1-PYRROLINES: 2-PHENYL-1-PYRROLINE
  作者：Sorgi, Kirk L.、Maryanoff, Cynthia A.、McComsey, David F.、Maryanoff, Bruce E.、Deur, Christopher、Hegedus, Louis S.

  DOI：10.15227/orgsyn.075.0215

  日期：——
• A general stereocontrolled synthesis of cis-2,3 disubstituted pyrrolidines and piperidines
  作者：Kollol Pal、Mark L. Behnke、Liang Tong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73710-5

  日期：1993.9

  A general synthetic method is reported for the preparation of cis-2,3-disubstituted pyrrolidines and piperidines from readily available acyclic precursors. The key reaction involves the stereoselective reduction of a cyclic imine controlled by the C-3 substituent.

  据报道，从容易获得的无环前体制备顺式-2，3-二取代的吡咯烷和哌啶的通用合成方法。关键反应涉及由C-3取代基控制的环状亚胺的立体选择性还原。