N-bis-(methylsulfanylmethylene)benzenesulfonamide | 13068-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-bis-(methylsulfanylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzenesulfonamide；N-(Phenylsulfonyl)imidodithiokohlensaeure-diemethylester；N-(bis-methylsulfanyl-methylidene)-benzenesulfonamide；N-Benzensulfonyliminodithiokohlensaeuredimethylester；dimethyl N-phenylsulfonyldithiocarbonimidate；dimethyl N-phenylsulfonylisothiourea；N-[bis(methylsulfanyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 13068-20-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S₃
• 分子量: 261.39
• InChiKey: XWVYQRKBYBNCLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  409.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bis-(methylsulfanylmethylene)benzenesulfonamide 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 benzenesulfonyl-carbonimidic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  N ‐Methylen‐sulfonamid‐Derivate

  摘要：

  AbstractDie Chlorierung von N‐[Bis‐methylmercapto‐methylen]‐Arylsulfonamiden bzw.‐alkylsulfonamiden führt zu N‐Dichlormethylen‐ bzw. N‐[Chlor‐methylmercapto‐methylen]‐sulfonamiden. N‐Dichlormethylen‐benzolsulfonamid setzt sich mit Äthylmercaptan zu N‐[Bis‐äthylmercaptomethylen]‐benzolsulfonamid, mit Aminen zu N‐Diaminomethylen‐benzolsulfonamiden (N‐Benzolsulfonyl‐guanidinen), mit Trialkylphosphiten zu N‐[Bis‐dialkoxyphosphinyl‐methylen]‐benzolsulfonamiden und mit Alkylammoniumchloriden zu N‐Benzolsulfonyl‐carbodiimiden um.

  DOI：

  10.1002/cber.19660990428
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoylsulfonyl-dithiocarbaminsaeure 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-bis-(methylsulfanylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  McFadden, Helen G.; Huppatz, John L.; Halladay, Peter K., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 873 - 886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Evaluation of Small-Molecule Signal Transducer and Activator of Transcription 3 Inhibitors
  作者：Zhi-Bing Shi、Dan Zhao、Yan-Yan Huang、Yun Du、Xiang-Rong Cao、Zhu-Nan Gong、Rui Zhao、Jian-Xin Li

  DOI：10.1248/cpb.c12-00745

  日期：——

  The signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) oncogene is a promising molecular target and its inhibitors have great potential as anticancer drugs. To identify novel and STAT3-selective inhibitors, a virtual screening based on Specs and Maybridge databases was conducted and a 6,6'-bibenzoxazole type small molecule, compound 3a with a inhibition constant K(i) value of 494.32 nM to STAT3

  转录3（STAT3）癌基因的信号转导和激活剂是一种有前途的分子靶标，其抑制剂作为抗癌药物具有巨大的潜力。为了鉴定新型和STAT3选择性抑制剂，基于Specs和Maybridge数据库进行了虚拟筛选，并探索了对STAT3的抑制常数K（i）为494.32 nM的6,6'-联苯并恶唑型小分子化合物3a。 。此外，使用人乳腺癌细胞系MDA-MB-468和MCF-7分别具有或不具有STAT3的组成性表达，通过基于细胞的分析合成并评估了最初衍生自3a的一系列新衍生物。在该系列中，3a，3c，3d和4e表现出更好的抑制活性和良好的选择性。其中，3a和3c显着抑制STAT3蛋白水平，并且还显示出对STAT3的结合亲和力，该流动性分析用石英晶体微天平（FIA-QCM）分析系统检测到。结果为有效的STAT3抑制剂的未来设计和开发提供了新的线索。
• [EN] AMIDINO COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AMIDINO SERVANT D'INHIBITEURS DE PROTEASES A CYSTEINE
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2004108661A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是包括B、K、L、F和S半胱氨酸蛋白酶，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面具有用处。本发明涉及包含这些化合物的药物组合物以及其制备方法。
• Pyridyl guanidine anti-ulcer agents
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04250316A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a straight or branched chain alkynyl group containing from 3 to 9 carbon atoms, inclusive; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, cyano, (lower)alkyl, (lower)alkoxy, halogen or amino; n is 2 or 3; X is NR.sup.3 or CHR.sup.3 ; R.sup.3 is cyano, nitro, SO.sub.2 Ar; or SO.sub.2 (lower)alkyl; R.sup.12 is hydrogen or (CH.sub.2).sub.p NR.sup.13 R.sup.14 ; p is an integer of from 1 to 4, inclusive; R.sup.13 and R.sup.14 each are independently hydrogen or (lower)alkyl; and Ar is phenyl or phenyl containing 1 or 2 substituents independently selected from halogen and (lower)alkyl; and nontoxic, pharmaceutically acceptable salts thereof, are potent anti-ulcer agents.

  该化合物的分子式为##STR1##其中R.sup.1是含有3到9个碳原子的直链或支链炔基团；R.sup.2是氢、羟基、氰基、(较低)烷基、(较低)烷氧基、卤素或氨基；n为2或3；X为NR.sup.3或CHR.sup.3；R.sup.3为氰基、硝基、SO.sub.2 Ar；或SO.sub.2(较低)烷基；R.sup.12为氢或(CH.sub.2).sub.p NR.sup.13 R.sup.14；p为1到4的整数；R.sup.13和R.sup.14各自独立地是氢或(较低)烷基；Ar为苯或含有1或2个卤素和(较低)烷基的苯基；以及其无毒、药用可接受盐，是有效的抗溃疡药物。
• Thiazole derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04200578A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a straight or branched chain alkynyl group containing from 3 to 9 carbon atoms, inclusive; R.sup.2 and R.sup.3 each are independently hydrogen, (lower)alkyl, guanidino or --(CH.sub.2).sub.p NR.sup.4 R.sup.5 ; R.sup.4 and R.sup.5 each are independently hydrogen, (lower)alkyl or phenyl; n is 2 or 3; p is 1, 2 or 3; X is NR.sup.6 or CHR.sup.6 ; R.sup.6 is cyano, nitro, SO.sub.2 Ar or SO.sub.2 (lower)alkyl; and Ar is phenyl or phenyl containing 1 or 2 substituents selected from halogen and (lower)alkyl; and nontoxic, pharmaceutically acceptable salts thereof, are potent anti-ulcer agents.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是含有3至9个碳原子的直链或支链炔基团；R.sup.2和R.sup.3分别独立地是氢、(较低)烷基、胍基或--(CH.sub.2).sub.p NR.sup.4 R.sup.5；R.sup.4和R.sup.5分别独立地是氢、(较低)烷基或苯基；n为2或3；p为1、2或3；X为NR.sup.6或CHR.sup.6；R.sup.6为氰基、硝基、SO.sub.2 Ar或SO.sub.2 (较低)烷基；Ar为苯基或含有1或2个卤素和(较低)烷基的苯基；以及其无毒、药用可接受的盐，是有效的抗溃疡药物。
• Regiospecific Synthesis of<i>N</i>-Sulfonyl Derivatives of 3,5-Diamino-1<i>H</i>-1, 2,4-triazole and 2,5-Diamino-1,3,4-thiadiazole
  作者：Shailaja P. Maybhate、Pattuparambil P. Rajamohanan、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1055/s-1991-26426

  日期：——

  Condensation of the S,S-dimethyl N-(alkylsulfonyl)carbondithioimidates 1 with aminoguanidine bicarbonate and hydrazinecarbothioamide leads to the regiospecific synthesis of N-sulfonyl derivatives of 3,5-diamino-1H-1,2,4-triazole 2 and 2,5-diamino-1,3,4-thiadiazole 3, respectively.

  将 S,S-二甲基 N-（烷基磺酰基）碳二硫亚胺酸盐 1 与氨基胍碳酸氢盐和硫代肼酰胺缩合，可分别得到 3,5-二氨基-1H-1,2,4-三唑 2 和 2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑 3 的 N-磺酰基衍生物的特异性合成。