N-(氨基亚氨基甲基)苯磺胺 | 4392-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(氨基亚氨基甲基)苯磺胺
• 中文别名: 2-苯磺酰基胍；N-[氨基(亚氨基)甲基]苯磺酰胺；N-(二氨基-亚甲基)苯磺酰胺
• 英文名称: benzenesulphonylguanidine
• 英文别名: N-Phenylsulfonylguanidine；N-carbamimidoylbenzenesulfonamide；Benzolsulfonyl-guanidin；Phenylsulfonylguanidin；N-(aminoiminomethyl)benzenesulfonamide；benzenesulfonyl-guanidine；Benzolsulfono-guanidid；N-[amino(imino)methyl]benzenesulfonamide；2-(benzenesulfonyl)guanidine
• CAS: 4392-37-4
• 化学式: C₇H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD00159376
• 分子量: 199.233
• InChiKey: BRSRNTJGTDYRFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  353.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氨基亚氨基甲基)苯磺胺 在 吡啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-(2-(3-fluorophenylamino)-2-oxoethyl)phenylsulfonyl)-3-(4-nitrobenzoyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  一些取代磺脲类/胍基衍生物作为降血糖剂的基于结构的药物设计、评分和合成

  摘要：

  目的 : 目前的工作涉及 1-(4-(2-(4-取代苯基氨基)-2-氧乙基)苯基磺酰基)-3-(4-取代苯甲酰基)脲 (5A-5B) 的设计、评分、合成和表征),1-(4-(2-(4-取代苯基氨基)-2-氧乙基)苯基磺酰基)-3-(4-取代-苯甲酰基)胍(5C-5E)和，1-(4-取代苯甲酰基)-3- (4-(2-oxo-2-(piperazin-1-yl)ethyl)phenylsulfonyl)urea (5F-5H) 基衍生物作为降血糖剂。方法：使用 Glide 对接程序进行对接计算以预测 AKR1C1 复合物和磺脲类化合物之间的结合亲和力。对 LigPrep 处理的配体进行对接研究，以使用对接程序预测蛋白质 4YVP 的结合口袋。QikProp 程序用于预测类似物的 ADME/T 特性。通过与参考药物格列本脲相比，大多数相关动物模型（如四氧嘧啶诱导的糖尿病大鼠）通过测量血浆浓度来筛

  DOI：

  10.22159/ijpps.2017v9i12.21937
• 作为产物：
  描述：

  磺胺脒 在 盐酸 、 sodium azide 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(氨基亚氨基甲基)苯磺胺
  参考文献：
  名称：

  Brown, Thomas B.; Lowe, Philip R.; Schwalbe, Carl H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2485 - 2490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tailored-design Synthesis of Sulfapyrimidine Derivatives
  作者：Rasha A. Azzam

  DOI：10.1002/jhet.3439

  日期：2019.2

  approach for the synthesis of tailored‐design target sulfapyrimidine derivatives expected to show remarkable antimicrobial activities. The approach is based on reacting arylsulfonyl guanidine with α,β‐unsaturated carbonyl compounds to afford N‐(4,6‐diarylpyrimidin‐2‐yl)arylsulfonamide or with ylidene derivatives to afford N‐(6‐aryl‐5‐cyanopyrimidin‐2‐yl)arylsulfonamide, N‐(4‐amino‐5‐cyano‐6‐(methylthi

  在本文中，我们报告了一种高效且方便的方法，用于合成量身定制的目标磺胺嘧啶衍生物，有望显示出显着的抗菌活性。该方法基于芳基磺酰基胍与α，β-不饱和羰基化合物反应以生成N-（4,6-二芳基嘧啶-2-基）芳基磺酰胺或与亚烷基衍生物生成N-（6-芳基-5-氰基嘧啶2 yl基）芳基磺酰胺，N（4-氨基-5-氰基‐6-（甲硫基）嘧啶-2-in基）芳基磺酰胺和N（5-氰基嘧啶丁-2-基）芳基磺酰胺化合物通过迈克尔加成反应。通过光谱数据和元素分析证实了新合成的化合物的结构。
• Bisaryl-sulfonamides
  申请人：Bergeron Philippe

  公开号：US20060084802A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Compounds, compositions and methods are provided that are useful in the treatment or prevention of a condition or disorder mediated by PPARγ or PPARδ. In particular, the compounds of the invention modulate the function of PPARγ or PPARδ. The subject methods are particularly useful in the treatment and/or prevention of diabetes, obesity, hypercholesterolemia, rheumatoid arthritis and atherosclerosis.

  提供了在治疗或预防由PPARγ或PPARδ介导的疾病或紊乱方面有用的化合物、组合物和方法。具体来说，本发明的化合物调节PPARγ或PPARδ的功能。该方法特别适用于治疗和/或预防糖尿病、肥胖症、高胆固醇血症、类风湿性关节炎和动脉粥样硬化。
• Multicomponent Assembly of Trisubstituted Imidazoles and Their Photochemical Cyclization into Fused Polyheterocyclic Scaffolds
  作者：Diana Gapanenok、Azat Makhmet、Anatoly A. Peshkov、Darya Smirnova、Niyaz Amire、Vsevolod A. Peshkov、Darya Spiridonova、Dmitry Dar’in、Saeed Balalaie、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00475

  日期：2022.6.17

  straightforward route to a large and diverse library of trisubstituted imidazoles was established via a three-component reaction of 2-oxoaldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and acyclic nitrogen bis-nucleophiles. The obtained products were subsequently explored in a photochemical cyclization yielding a variety of imidazole-fused polycyclic compounds.

  通过 2-氧代醛、1,3-二羰基化合物和无环氮双亲核试剂的三组分反应，建立了通往大型且多样化的三取代咪唑库的直接途径。随后在光化学环化中探索获得的产物，产生多种咪唑稠合的多环化合物。
• Synthesis and biological evaluation of (4-hydroxy-2-(substitued sulfonamido)pyrimidine-5-carbonyl)glycines as oral erythropoietin secretagogues
  作者：Shuang Zhi、Jun Cai、Hong Wang、Cheng Tan、Zibo Yang、Linlin Dai、Ting Zhang、Hui Wang、Dongdong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129007

  日期：2022.11

  predominant regulating factor in erythropoiesis. Herein we describe the identification of (4-hydroxy-2-(substitued sulfonamido)pyrimidine-5-carbonyl) glycine-based oral EPO secretagogues. Most of these compounds obviously increased the EPO level in Hep3B cells by stabilizing the hypoxia-inducible factor-α (HIF-α). Furthermore, their potential inhibitory activities against HIF prolyl hydroxylase domain (PHD)

  促红细胞生成素（EPO）是红细胞生成的主要调节因子。在这里，我们描述了基于甘氨酸的口服 EPO 促分泌素 (4-hydroxy-2-(substitued sulfonamido)pyrimidine-5-carbonyl) 的鉴定。这些化合物中的大多数通过稳定缺氧诱导因子-α (HIF-α) 明显增加了 Hep3B 细胞中的 EPO 水平。此外，它们对 HIF 脯氨酰羟化酶结构域 (PHD) 的潜在抑制活性揭示了它们在 PHD-HIF 通路中作为 PHD 抑制剂的功能。化合物6i，在磺胺基上具有联苯取代基，特别是增加了小鼠血浆EPO水平，可作为EPO刺激剂用于贫血治疗的候选物。
• Synthesis of new sulfapyrimidine and pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Ebtsam A. Ahmed、Galal H. Elgemeie、Rasha A. Azzam

  DOI：10.1080/00397911.2023.2175694

  日期：2023.3.4

  Abstract A series of new pyrimidine derivatives were synthesized, including sulfapyrimidines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. In basic medium, pyrimidine compounds were produced by reacting sulfa guanidine with either 2-cyano-3-(dimethylamino)-N-acrylamides or N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)-acrylamides. The reaction of 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamides with either 2-cyano-3-(dimethylamino)-N-acrylamides

  摘要 合成了一系列新的嘧啶衍生物，包括磺胺嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶。在碱性介质中，通过磺胺胍与 2-cyano-3-(dimethylamino) -N -acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)-acrylamides反应生成嘧啶化合物。5-amino-1 H -pyrazole-4-carboxamides 与 2-cyano-3-(dimethylamino)-N - acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)的反应丙烯酰胺导致吡唑并[1,5- a ]嘧啶化合物的合成。