butenyl tosylate | 20443-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butenyl tosylate
• 英文别名: Toluol-4-sulfonsaeurebut-2-enylester；p-Tolylsulfonsaeure-2-butenylester；But-2-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20443-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: WAJAGRBOZRCTKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butenyl tosylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 trans-2-(p-Toluenesulfonyloxymethyl)-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  用有机金属试剂打开反式-2-3-环氧-1-丁醇衍生物

  摘要：

  研究了用各种有机金属试剂打开反式-2-3-环氧-丁丹-1-醇衍生物的过程，以找到获得便利的收率和区域选择性的最佳条件，以便将其用于天然产物合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97263-0
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86.5%的产率得到butenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino Acid Derivatives of 6-Aminoquinoline Antimalarial Agents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)15

文献信息

• A Click Ligation Based on SuFEx for the Metal-Free Synthesis of Sugar and Iminosugar Clusters
  作者：Renaud Zelli、Stefano Tommasone、Pascal Dumy、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1002/ejoc.201600732

  日期：2016.10

  tetra-propylsulfonyl fluoride calixarene, obtained from the free-OH calix[4]arene through a three-step reaction sequence, underwent clean coupling with both C-glucosylpropylamine and N-aminopentyl-1-deoxy-deoxynojirimycin derivatives to give the corresponding tetravalent sugar and iminosugar clusters. This metal-free click reaction may constitute a valuable tool in the arsenal of ligation tools for

  尽管异头糖基磺酰氟的制备不成功，但以相应的硫代乙酸盐为原料，通过形成磺酸盐作为关键中间体合成了四-O-乙酰化的C-葡糖基丙磺酰氟。这种磺酰氟是一种稳定的产品，在 80 °C 下与伯和仲烷基胺迅速反应，以良好的收率得到相应的磺酰胺。另一方面，相同的氟化物对芳胺呈惰性，而其前体磺酰氯则显示出良好的反应性。乙酰化糖磺酰氟的另一个限制是它与多价胺化杯芳烃缺乏反应性，这是由于乙酰基从碳水化合物部分转移到支架的氨基。幸运的是，四-O-苄基化的C-葡萄糖基丙磺酰氟，通过与用于合成乙酰化类似物的相同反应顺序制备，与四氨基丙基杯[4]芳烃反应以高分离产率提供相应的磺酰胺连接的糖簇。合成基于杯芳烃的亚氨基糖簇的类似方法未成功，因为无法生成 1-脱氧野尻霉素磺酰氟衍生物。然而，从游离 OH 杯 [4] 芳烃通过三步反应序列获得的四丙基磺酰氟杯芳烃与 C-葡糖基丙胺和 N-氨基戊基-1-脱氧-脱氧野尻霉素衍生物进
• C–H allylation of N-aryl-tetrahydroisoquinolines by merging photoredox catalysis with iodide catalysis
  作者：Zhujia Feng、Tingting Zeng、Jun Xuan、Yunhang Liu、Liangqiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1007/s11426-015-5548-x

  日期：2016.2

  A dual catalytic system, combing visible light photoredox catalysis and iodide catalysis, has been developed for the functionalization of inert C–H bonds. By doing so, radical allylation reactions of N-aryl-tetrahydroisoquinolines (THIQs) were realized under extremely mild conditions, affording a wide variety of allyl-substituted THIQs in up to 78% yields.

  针对惰性 C-H 键的功能化，我们开发了一种结合了可见光光氧化催化和碘化物催化的双重催化系统。通过这种方法，在极其温和的条件下实现了 N-芳基-四氢异喹啉（THIQs）的自由基烯丙基化反应，得到了多种烯丙基取代的 THIQs，收率高达 78%。
• Malanga, C.; Pagliai, L.; Menicagli, R., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2821 - 2826
  作者：Malanga, C.、Pagliai, L.、Menicagli, R.

  DOI：——

  日期：——