4-氟-2-甲基-5-甲基磺酰基苯甲酸甲酯 | 190367-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-甲基-5-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-fluoro-5-methanesulfonyl-2-methyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-fluoro-5-methanesulfonyl-2-methylbenzoic acid methyl ester；methyl 4-fluoro-5-methanesulfonyl-2-methyl-benzoate；methyl 4-fluoro-5-methanesulfonyl-2-methylbenzoate；methyl 4-fluoro-2-methyl-5-methylsulfonylbenzoate
• CAS: 190367-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₄S
• 分子量: 246.259
• InChiKey: QOGWKVLBWXCHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-甲基-5-甲基磺酰基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-Methyl-5-methylsulfonyl-4-(pyrimidin-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯甲酸 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-氟-2-甲基-5-甲基磺酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• [DE] FLUORIERTE CYCLOALKYL-DERIVATISIERTE BENZOYLGUANIDINE UND IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT<br/>[EN] FLUORINATED CYCLOALKYL-DERIVATISED BENZOYLGUANIDINES AND THEIR USE AS A MEDICAMENT<br/>[FR] BENZOYLGUANIDINES FLUOREES A DERIVATISATION CYCLOALKYLE ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENT
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2003106410A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Fluorierte Cycloalkyl-derivatisierte Benzoylguanidine der Formel (I) sind als antiarrhythmische Arzneimittel mit cardioprotektiver Komponente zur Infarktprophylaxe und der Infarktbehandlung sowie zur Behandlung der angina pectoris geeignet. Sie inhibieren auch präventiv die pathophysiologischen Vorgänge beim Entstehen ischämisch induzierter Schäden, insbesondere bei der Auslösung ischämisch induzierter Herzarrhythmien und der Herzinsuffizienz.

  Fluorinated cycloalkyl-derivatized benzoylguanidines of formula (I) are suitable as antiarrhythmic drugs with a cardioprotective component for infarct prophylaxis and treatment, as well as for the treatment of angina pectoris. They also preventively inhibit the pathophysiological processes involved in ischemia-induced damage, particularly in the onset of ischemia-induced cardiac arrhythmias and heart failure.
• SUBSTITUTED BENZOYLGUANIDINES, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENT OR DIAGNOSTIC AND MEDICAMENT COMPRISING THE SAME
  申请人：Kleemann Heinz-Werner

  公开号：US20070270414A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to substituted benzoylguanidines of the formula I: in which R1 to R8 and X and Y are as described in the specification, and their pharmaceutically acceptable salts are substituted acylguanidines as inhibitors of the cellular sodium-proton antiporter (Na + /H + exchanger, NHE).

  本发明涉及式I的取代苯甲酰胍类化合物： 其中R1至R8和X和Y如规范中所述，并且它们的药用盐是细胞钠质子抗体转运蛋白(Na+/H+交换蛋白，NHE)的取代酰胍类化合物抑制剂。
• Pentafluorosulfanylphenyl-substituted benzoylguanidines, processes for their preparation, their use as medicament or diagnostic aid, and medicament comprising them
  申请人：Kleemann Heinz-Werner

  公开号：US20050043401A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Pentafluorosulfanylphenyl-substituted benzoylguanidines of the formulae I and II in which R 1 , R 1 ′, R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 4 and X have the meanings indicated in the claims, are suitable as antiarrhythmic medicaments with a cardioprotective component for the prophylaxis of infarction and treatment of infarction and for the treatment of angina pectoris. They also inhibit preventively the pathophysiological processes associated with the development of ischemia-induced damage, especially in the triggering of ischemia-induced cardiac arrhythmias.

  式I和式II中的Pentafluorosulfanylphenyl取代苯甲酰胍，其中R1、R1'、R2、R2'、R3、R3'、R4和X具有所述要求的含义，可作为具有心脏保护成分的抗心律失常药物，用于预防心肌梗死和治疗心肌梗死以及治疗心绞痛。它们还可以预防性地抑制与缺血性损伤发展相关的病理生理过程，特别是在引发缺血性心脏心律失常方面。
• Pentafluorosulfanylphenyl-substituted benzoylguanidines, method for the production thereof, their use as a medicament or diagnostic agent, and a medicament containing these compounds
  申请人：KLEEMANN Heinz-Werner

  公开号：US20070259963A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention relates to pentafluorosulfanylphenyl-substituted benzoylguanidines of the formula I: and a process for preparing a compound of the formula I and/or the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及公式I的五氟硫酰基苯基取代的苯甲酰胍化合物，以及制备公式I化合物和/或其药学上可接受的盐的方法。
• [DE] PENTAFLUORSULFANYLPHENYL-SUBSTITUIERTE BENZOYLGUANIDINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT ODER DIAGNOSTIKUM SOWIE SIE ENTHALTENDES MEDIKAMENT<br/>[EN] PENTAFLUOROSULFANYLPHENYL-SUBSTITUTED BENZOYLGUANIDINES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, THEIR USE AS A MEDICAMENT OR DIAGNOSTIC AGENT, AND A MEDICAMENT CONTAINING THESE COMPOUNDS<br/>[FR] BENZOYLGUANIDINES SUBSTITUEES PAR PENTAFLUORSULFANYLPHENYLE, PROCEDE POUR LES PREPARER, LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT OU QU'AGENT DIAGNOSTIQUE, ET MEDICAMENT LES CONTENANT
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2006027130A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Pentafluorsulfanylphenyl-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament Pentafluorsulfanylphenyl-substituierte Benzoylguanidine der Formel (I) worin R1 bis R5 die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, sind beispielsweise als antiarrhythmische Arzneimittel mit cardioprotektiver Komponente zur Infarktprophylaxe und der Infarktbehandlung sowie zur Behandlung der angina pectoris geeignet. Sie inhibieren auch präventiv die pathophysiologischen Vorgänge beim Entstehen ischämisch induzierter Schäden, insbesondere bei der Auslösung ischämisch induzierter Herzarrhythmien.

  Pentafluorsulfanylphenyl-取代苯甲酰胍的制备方法，其用作药物或诊断剂以及含有该药物的制剂。其中，Pentafluorsulfanylphenyl-取代苯甲酰胍的化学式为（I），其中R1到R5具有权利要求中所述的含义，例如作为具有心脏保护组分的抗心律失常药物，可用于心梗预防和治疗以及心绞痛治疗。它们还可以预防性地抑制缺血性损伤的病理生理过程，特别是在缺血性诱导的心律失常发作时。