soraphinol A | 1139803-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: soraphinol A
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-4-(1H-indol-3-yl)butan-2-one
• CAS: 1139803-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: IEROEXCOOYBHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛 、 4-羟基苯乙醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-hydroxy-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)butan-2-one 、 3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-1-(1H-indol-3-yl)butan-2-one 、 soraphinol A 、 IPA acyloin
  参考文献：
  名称：

  研究蓝细菌防晒剂 Scytonemin 生物合成的初始步骤

  摘要：

  蓝藻天然产物 scytonemin (1) 起到防晒作用，吸收有害的 UV-A 辐射。使用来自最近确定的基因簇的信息，我们提出了该色素的生物合成途径。我们还报告了参与该途径初始阶段的两种酶 NpR1275 和 NpR1276 的表征。吲哚-3-丙酮酸 (4) 和对羟基苯基丙酮酸 (5) 之间的区域选择性 acyloin 反应是组装所提出的单体 scytonemin 前体 (2) 的碳框架的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja807192u

文献信息

• Investigating the Initial Steps in the Biosynthesis of Cyanobacterial Sunscreen Scytonemin
  作者：Emily P. Balskus、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja807192u

  日期：2008.11.19

  (1) functions as a sunscreen, absorbing harmful UV-A radiation. Using information from a recently identified gene cluster, we propose a biosynthetic route to this pigment. We also report the characterization of two enzymes, NpR1275 and NpR1276, which are involved in the initial stages of this pathway. A regioselective acyloin reaction between indole-3-pyruvic acid (4) and p-hydroxyphenylpyruvic acid

  蓝藻天然产物 scytonemin (1) 起到防晒作用，吸收有害的 UV-A 辐射。使用来自最近确定的基因簇的信息，我们提出了该色素的生物合成途径。我们还报告了参与该途径初始阶段的两种酶 NpR1275 和 NpR1276 的表征。吲哚-3-丙酮酸 (4) 和对羟基苯基丙酮酸 (5) 之间的区域选择性 acyloin 反应是组装所提出的单体 scytonemin 前体 (2) 的碳框架的关键步骤。