(2Z)-hex-2-en-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-hex-2-en-1-yl benzoate
• 英文别名: (3Z)-2-hexenyl benzoate；[(Z)-hex-2-enyl] benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IRWNFSMZBFIURE-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-hex-2-en-1-yl benzoate 在 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以7.9 mg的产率得到anti-2,3-dihydroxyhexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  串联Z选择性交叉复分解/二羟基化：抗1,2-二元醇的合成

  摘要：

  在辅助串联催化方案中，使用多任务Ru催化剂开发了抗1,2-二醇的立体选择性合成方法。环金属化的Ru络合物首先催化两个末端烯烃的Z选择性交叉复分解，然后进行立体有择的二羟基化反应。这两个步骤都由Ru催化，因为加入NaIO 4后Ru络合物转化为二羟基化催化剂。各种烯烃被转化为有价值的，高度官能化的和立体确定的分子。进行了机械实验以探测氧化步骤和催化剂抑制途径的性质。这些实验为更广泛地应用串联催化转化指明了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201501505
• 作为产物：
  描述：

  戊烯 、 苯甲酸烯丙酯 在 C₃₅H₄₆N₃O₄Ru 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z)-hex-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  串联Z选择性交叉复分解/二羟基化：抗1,2-二元醇的合成

  摘要：

  在辅助串联催化方案中，使用多任务Ru催化剂开发了抗1,2-二醇的立体选择性合成方法。环金属化的Ru络合物首先催化两个末端烯烃的Z选择性交叉复分解，然后进行立体有择的二羟基化反应。这两个步骤都由Ru催化，因为加入NaIO 4后Ru络合物转化为二羟基化催化剂。各种烯烃被转化为有价值的，高度官能化的和立体确定的分子。进行了机械实验以探测氧化步骤和催化剂抑制途径的性质。这些实验为更广泛地应用串联催化转化指明了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201501505

文献信息

• Tandem<i>Z</i>-Selective Cross-Metathesis/Dihydroxylation: Synthesis of<i>anti</i>-1,2-Diols
  作者：Peter K. Dornan、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201501505

  日期：2015.6.8

  tandem catalysis protocol. A cyclometalated Ru complex catalyzes first a Z‐selective cross‐metathesis of two terminal olefins, followed by a stereospecific dihydroxylation. Both steps are catalyzed by Ru, as the Ru complex is converted to a dihydroxylation catalyst upon addition of NaIO4. A variety of olefins were transformed into valuable, highly functionalized, and stereodefined molecules. Mechanistic

  在辅助串联催化方案中，使用多任务Ru催化剂开发了抗1,2-二醇的立体选择性合成方法。环金属化的Ru络合物首先催化两个末端烯烃的Z选择性交叉复分解，然后进行立体有择的二羟基化反应。这两个步骤都由Ru催化，因为加入NaIO 4后Ru络合物转化为二羟基化催化剂。各种烯烃被转化为有价值的，高度官能化的和立体确定的分子。进行了机械实验以探测氧化步骤和催化剂抑制途径的性质。这些实验为更广泛地应用串联催化转化指明了道路。