3-methylene-β-lactam | 96901-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-methylene-β-lactam
• 英文别名: 3-methyleneazetidin-2-one；3-methylen-2-azetidinone；3-methylideneazetidin-2-one
• CAS: 96901-19-8
• 化学式: C₄H₅NO
• mdl: MFCD19218574
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: WGGBNFPFDAICPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-β-lactam 、 溶剂黄146 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到4-acetoxy-3-methylene-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化新合成4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮

  摘要：

  合成了光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（），它是用于合成噻菌霉素（）和其他具有生物活性的[β-内酰胺类似物]的高度通用的中间体。由4-羧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（Kolbe型电解）制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80310-x
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxybenzyl-3-methylene-β-lactam 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到3-methylene-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  Mori, Miwako; Ban, Yoshio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 317 - 323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-metathesis of α-methylene-β-lactams: the first tetrasubstituted alkenes by CM
  作者：Yanke Liang、Ravinder Raju、Tri Le、Christopher D. Taylor、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.060

  日期：2009.3

  α-Alkylidene-β-lactams have been prepared in good to excellent yields by olefin cross-metathesis. Electron-poor α-methylene-β-lactams undergo cross-metathesis more rapidly and efficiently than more electron-rich analogs. Significantly, tetrasubstituted alkenes have for the first time been accessed by CM reactions.

  α-亚烷基-β-内酰胺已通过烯烃交叉复分解以良好至优异的产率制备。贫电子的α-亚甲基-β-内酰胺比富电子的类似物能更快，更有效地进行交叉复分解。重要的是，四取代的烯烃首次通过CM反应获得。
• MORI, M.;BAH, YOSHIO, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 2, 317-323
  作者：MORI, M.、BAH, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• MORI, MIWAKO;KAGECHIKA, KATSUJI;TOHJIMA, KOH;SHIBASAKI, MASAKATSU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1409-1412
  作者：MORI, MIWAKO、KAGECHIKA, KATSUJI、TOHJIMA, KOH、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Miwako; Ban, Yoshio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 317 - 323
  作者：Mori, Miwako、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of 4-acetoxy-2-azetidinones by use of electrochemical oxidation
  作者：Miwako Mori、Katsuji Kagechika、Koh Tohjima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80310-x

  日期：——

  Optically pure 4-acetoxy-3-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2- azetidinone(), which is a highly versatile intermediate for the synthesis of thienamycin() and other biologically active [β-lactam analogs, was synthesized from 4-carboxy-3-[1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone() by Kolbe-type electrolysis.

  合成了光学纯的4-乙酰氧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（），它是用于合成噻菌霉素（）和其他具有生物活性的[β-内酰胺类似物]的高度通用的中间体。由4-羧基-3- [1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮（Kolbe型电解）制得。