lithium,9-methylfluoren-9-ide | 19219-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: lithium,9-methylfluoren-9-ide
• 英文别名: 9-lithiated 9-methylfluorene；9-methylfluorenide lithium；lithium 9-methylfluorenide；9-methylfluorenyllithium；(9-methyl-fluoren-9-yl)-lithium
• CAS: 19219-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₁Li
• 分子量: 186.182
• InChiKey: JOOXNWWAOHBAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium,9-methylfluoren-9-ide 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9-Methyl-9'-bromo-9,9'-bifluoren
  参考文献：
  名称：

  10-(2,2'-亚联苯基)-9-菲酮衍生物的合成和反应及其类似系列的乙基异构体的一些考虑

  摘要：

  9'-甲基-9,9'-bifluoren-9-ol 的 Wagner-Meerwein 重排产生 10-(2,2'-亚苯基)-9-亚甲基菲。菲的臭氧分解得到 10-(2,2'-亚联苯基)-9-菲酮。该频哪酮转化为2'-(9-芴基)联苯-2-羧酸。通过酸闭环获得的 4,9'-bifluoren-9-one 氧化得到 9'-hydroxy-、9'-benzyl-和 9'-benzyloxy-4,9'-bifluoren-9 -一。2,2'-diethyl-9,9'-bifluorene-9,9'-diol 的异构体是通过 2-ethyl-9-芴酮的还原得到的。频哪醇被重新排列为相应的频哪醇，其被裂解为羧酸。这些异构体的结构分配是通过光谱分析进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1473
• 作为产物：
  描述：

  lithium;(Z)-1-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-(9-methylfluoren-9-yl)-3-phenylprop-1-en-1-olate 生成 lithium,9-methylfluoren-9-ide
  参考文献：
  名称：

  SOLOVYANOV, A. A.;SHTERN, M. M.;BELETSKAYA, I. P.;REUTOV, O. A., DOKL. AN CCCP, 1985, 283, N 6, 1382-1385

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromo-2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetonitrile 、 三甲基氯硅烷 在 lithium,9-methylfluoren-9-ide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  过渡金属羰基阴离子与2-（1-溴代亚烷基）噻唑烷-4-酮的反应：卤素攻击或去质子

  摘要：

  过渡金属羰基阴离子[Re（CO）5 ] Na（p K a  = 21.1）对2-（1-溴代亚烷基）噻唑烷丁-4-酮的亲油攻击明显快于酸性内酰胺氢（p ķ一个~17-18），当所产生的负碳离子通过α-CN或α-PhCO基稳定化。具有α-CN吸电子基团的2-（1-溴亚烷基）噻唑烷-4-酮的亲油反应导致形成新的金属环阴离子配合物。用更少的反应性乙烯基溴化物，含有α-CONHPh或α-CO 2的Et基，只有去质子化是观察。通过与9-甲基氟碳负离子（p K一个9- methylfluorene的是22.3），它通过一个去质子化途径专门反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.112

文献信息

• Difluorenylsilanes, -germanes, and -stannanes Exhibiting an Unprecedented Parallel Arrangement of the Fluorene Units
  作者：Gabriela Cretiu Nemes、Luminita Silaghi-Dumitrescu、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Jean Escudié、Henri Ranaivonjatovo、Kieran C. Molloy、Mary F. Mahon、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1021/om049543y

  日期：2005.3.1

  units are almost perpendicular. Intramolecular C−H···π interactions are revealed by solution 1H NMR spectroscopy and supported by the AM1 molecular orbital calculations. Intermolecular (aryl, alkyl)C−H···π interactions leading to supramolecular associations are shown by the crystal structures of 3b, 4b, 4c, 5c, and 6a. In 4b and 5c rather unusual CH···HC distances resembling the “dihydrogen” bonds are noticed

  新中，通过X射线衍射中（9,9'-二取代二芴基）（二甲基）基团的衍生物14族元素发现平行芴单元还前所未有的分子结构我2 E（CR'R 2）（CR”“R 2）（E =的Si，R '= Me中，R' '=森达3，图6a ; E =葛，R'= Me中，R ' '=森达3，6B ;和E = Sn的，R'= R''=森3，图5c ; CR 2 =芴单元）。这与单取代的Me 2 Ge（CHR 2）（CR 2 -SiMe 3）（3b）和双取代的Me 2的结构形成鲜明对比。2个E（CMeR 2）2（E = Ge，4b ; E = Sn，4c）衍生物，其中两个芴单元几乎垂直。溶液1 H NMR光谱揭示了分子内CH-··π相互作用，并得到AM1分子轨道计算的支持。3b，4b，4c，5c和6a的晶体结构显示了导致超分子缔合的分子间（芳基，烷基）CH···π相互作用。在4b和5c中注意到类似于“二氢”键的非常不寻常的CH···HC距离。对Me
• Reaction of 2,6-xylyl isoselenocyanate with organolithium compounds
  作者：Hajime Maeda、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda、Shin-ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-Ike

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00707-7

  日期：1996.9

  Reaction of 2,6-xylyl isoselenocyanate (1) with organolithium compounds was examined focussing on the siteselectivities. Phenyllithium attacked selenium exclusively whereas some benzylic organolithiums reacted at the central carbon of 1 to afford the corresponding lithium selenocarboximidates. Phenylethynyllithium and tBuLi gave mixtures of the carbophilic and selenophilic products. The lithium enolate

  着眼于位点选择性，研究了2,6-二甲苯基异鲸蜡氰酸酯（1）与有机锂化合物的反应。苯基锂只腐蚀硒，而一些苄基有机锂在1的中心碳上反应，得到相应的硒代亚氨酸锂。苯乙炔基锂和叔丁基锂得到了嗜碳和亲油产物的混合物。异丁苯酮的烯醇锂在其C-和O-亲核中心均与1反应，攻击1的中心碳。通过由1和苄基有机锂形成的亚硒酸锂的烷基化反应，合成了几种亚硒酸盐。
• Solov'yanov, A. A.; Shtern, M. M.; Beletskaya, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 11, p. 1945 - 1951
  作者：Solov'yanov, A. A.、Shtern, M. M.、Beletskaya, I. P.、Reutov, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Wittig; Rueckert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 101,109
  作者：Wittig、Rueckert

  DOI：——

  日期：——
• Solov'yanov, A. A.; Shtern, M. M.; Beletskaya, I. P., Doklady Chemistry, 1982, vol. 267, p. 451 - 454
  作者：Solov'yanov, A. A.、Shtern, M. M.、Beletskaya, I. P.、Reutov, O. A.

  DOI：——

  日期：——