4-phenylbut-3-yn-1-amine | 135469-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbut-3-yn-1-amine
• 英文别名: 4-Phenyl-but-3-ynylamine
• CAS: 135469-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: VICFISWUVIINPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbut-3-yn-1-amine 在 C₃₆H₄₀BClF₂IrN₆⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  束缚双重催化剂的开发：光催化剂和过渡金属催化剂之间的协同作用，以增强催化作用。

  摘要：

  尽管广泛报道了双重光催化-过渡金属催化策略，但大多数系统具有两种独立的催化剂，从而限制了催化中心之间协同相互作用的潜力。在这项工作中，我们合成了一系列束缚的双重催化剂，使我们能够研究双重催化的这一未开发的领域。特别是Ir（I）或Ir（III））通过不同的束缚模式将络合物束缚到BODIPY光催化剂上。广泛的表征，包括瞬态吸收光谱法，循环伏安法和X射线吸收光谱法，表明催化剂之间存在协同相互作用。系链的双重催化剂相对于未系链的物种在促进光催化氧化和Ir催化的二氢烷氧基化方面更有效，这突出表明可以实现光催化和Ir催化的增加。这些催化剂的潜力通过新颖的顺序反应性以及通过外部刺激（热或光）控制的可切换反应性得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1039/d0sc02703k
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-phenylbut-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性胺-硼烷环化：铜辅助三唑/金催化合成1,2-BN-3-环己烯

  摘要：

  三唑/金（TA-Au）和Cu（OTf）2的组合被认为是促进分子内氢硼化合成六元环胺-硼烷的最佳催化体系。通过催化剂控制和顺序稀释，获得了极高的收率（高达95％）和区域选择性（5-exo vs. 6-endo）。获得了良好的官能团耐受性，因此可以制备高度官能化的环胺-硼烷底物，而这是其他方法无法实现的。氘标记研究支持在金活化炔烃中加入氢化物并随后形成C-B键。

  DOI：

  10.1002/anie.201604986

文献信息

• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• Direct Access to Primary Amines from Alkenes by Selective Metal‐Free Hydroamination
  作者：Yi‐Dan Du、Bi‐Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202016679

  日期：2021.4.26

  selective synthesis of primary amines from easily available precursors is attractive yet challenging. Herein, we report the rapid synthesis of primary amines from alkenes via metal‐free regioselective hydroamination at room temperature. Ammonium carbonate was used as ammonia surrogate for the first time, allowing for efficient conversion of terminal and internal alkenes into linear, α‐branched, and α‐tertiary

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055591A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted benzimidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代苯并咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] IMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055612A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted imidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗障碍，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。
• Agri-Horticultural Pest Control Compositions Comprising 4-(3-Butynyl)Aminopyrimidine Derivatives
  申请人：Sakai Masaaki

  公开号：US20130296271A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Agri-horticultural pest control compositions having outstanding control effect on pests, in particular, agri-horticultural pests, which comprise as active ingredients one or more 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives represented by the general formula [I], namely, where R 1 is typically selected from among: a) phenyl c) —SiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , and R 7 which may be the same or different represent a linear or branched alkyl having 1-6 carbon atoms, a linear or branched haloalkyl having 1-3 carbon atoms which is substituted by one halogen atom, a linear or branched cyanoalkyl having 1-3 carbon atoms which is substituted by one cyano group, and phenyl); d) hydropgen atom; R 2 typically represents a hydrogen atom; R 3 typically represents a hydrogen atom; R 4 represents a hydrogen atom and one or more agri-horticultural pest control compounds selected from among agri-horticultural antimicrobial compounds, say, multi-site contact active compouns, nucleic acids synthesis inhibitory active compounds, mitosis and cell divesion inhibitory active compounds, and/or agri-horticultural insecticidal, miticidal or nematicidal compounds, say, acetylcholinesterase inhibitors, GABA-gated chloride antagonists, and sodium channel modulators. Since the 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives and the existing antimicrobial active compounds and/or insecticidal active compounds are used in admixture, the 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives which are useful as pest control agents, particularly as agri-horticultural pest control agents, need be used in smaller amounts and yet their antimicrobial or insecticidal activity can be improved.

  农业园艺害虫控制组合物对害虫，特别是农业园艺害虫具有杰出的控制效果，其活性成分包括一种或多种由通式[I]表示的4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物，其中R1通常从以下中选择：a)苯基；b) -SiR5R6R7（R5、R6和R7可以相同也可以不同，代表具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，具有1-3个碳原子的直链或支链卤代烷基，被一个卤原子取代，具有1-3个碳原子的直链或支链氰基烷基，被一个氰基取代，以及苯基）；d)氢原子；R2通常表示氢原子；R3通常表示氢原子；R4表示氢原子以及一种或多种从农业园艺抗微生物化合物中选择的农业园艺害虫控制化合物，比如，多位点接触活性化合物，核酸合成抑制活性化合物，有丝分裂和细胞分裂抑制活性化合物，和/或农业园艺杀虫、杀螨或杀线虫化合物，比如，乙酰胆碱酯酶抑制剂，GABA门控氯离子拮抗剂和钠通道调节剂。由于4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物和现有的抗微生物活性化合物和/或杀虫活性化合物混合使用，因此作为害虫控制剂，特别是作为农业园艺害虫控制剂有用的4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物需要以较小的量使用，但其抗微生物或杀虫活性可以得到改善。