phenoxyacetone oxime | 30263-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenoxyacetone oxime
• 英文别名: Phenoxy-aceton-oxim；N-(1-Phenoxypropan-2-ylidene)hydroxylamine；N-(1-phenoxypropan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 30263-61-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: KZOVZBYIHOTTAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenoxyacetone oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 propan-2-yl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(1-phenoxypropan-2-ylamino)butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  炔丙氧基的设计，合成及对1-取代的苯氧基丙烷-2-氨基缬氨酰胺氨基甲酸酯衍生物的杀真菌活性的影响†

  摘要：

  卵菌的细胞壁由纤维素组成，使纤维素合酶成为羧酸酰胺类杀菌剂的良好靶标。缬氨酰胺氨基甲酸酯是氨基酸杀真菌剂，就其减少这些化合物对人类健康和环境的不利影响的能力而言，代表了常规合成农药的极佳替代品。在继续开发新的纤维素合酶抑制剂的研究中，我们通过引入其他OCH 2接头，开发了一系列iprovalicarb的“拉伸”类似物。生物测定结果表明，在苯基对位含有少量基团的化合物具有优异的EC 50杀真菌活性。值在0.59至2.06μmolL -1之间。最值得注意的是，炔丙基氧基的引入导致杀真菌活性的显着增加。此外，带有炔丙基氧基的化合物7o被认为是最有希望的候选物，因为其对卵菌病具有优异的杀真菌效力，并且对非卵菌病具有良好的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra17908h
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 phenoxyacetone oxime
  参考文献：
  名称：

  炔丙氧基的设计，合成及对1-取代的苯氧基丙烷-2-氨基缬氨酰胺氨基甲酸酯衍生物的杀真菌活性的影响†

  摘要：

  卵菌的细胞壁由纤维素组成，使纤维素合酶成为羧酸酰胺类杀菌剂的良好靶标。缬氨酰胺氨基甲酸酯是氨基酸杀真菌剂，就其减少这些化合物对人类健康和环境的不利影响的能力而言，代表了常规合成农药的极佳替代品。在继续开发新的纤维素合酶抑制剂的研究中，我们通过引入其他OCH 2接头，开发了一系列iprovalicarb的“拉伸”类似物。生物测定结果表明，在苯基对位含有少量基团的化合物具有优异的EC 50杀真菌活性。值在0.59至2.06μmolL -1之间。最值得注意的是，炔丙基氧基的引入导致杀真菌活性的显着增加。此外，带有炔丙基氧基的化合物7o被认为是最有希望的候选物，因为其对卵菌病具有优异的杀真菌效力，并且对非卵菌病具有良好的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra17908h

文献信息

• Intramolecular cyclization of alkylhydroxylamines in acids.
  作者：MASAMI KAWASE、YASUO KIKUGAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.1615

  日期：——

  Alkylhydroxylamines having a benzene ring in the molecule were subjected to intramolecular cyclization in trifluoroacetic acid or in the presence of Lewis acids, and benzenefused six-membered heterocycles were obtained in moderate yields from the cyclization reaction of O-acylhydroxylamines. The effect of a methoxyl group on the benzene ring was also investigated. The m-methoxy compound (1j) cyclized to give 6-methoxy-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (2e), while the p-methoxy compound (1k or 1l) cyclized to give the same product (2e). These unusual results could be explained in terms of a spiro-intermediate (3a).

  具有苯环的烷基羟胺在三氟乙酸或路易斯酸存在下进行分子内环化反应，由O-酰基羟胺的环化反应中等收率地得到了苯并融合的六元杂环。还研究了甲氧基在苯环上的影响。间甲氧基化合物(1j)环化得到6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉(2e)，而对甲氧基化合物(1k或1l)环化得到相同产物(2e)。这些异常结果可以用螺环中间体(3a)来解释。
• Phenoxyacetic acid derivatives and their use as herbicides
  申请人：Rhone-Poulenc Agro

  公开号：US06337306B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Phenoxyacetic acid derivatives of the formula: wherein R1, R2, Xn and A are as defined herein, and a process for preparing the derivatives. The derivatives are used as herbicides.

  Phenoxy乙酸衍生物的公式为：其中R1，R2，Xn和A的定义如本文所述，并提供一种制备该衍生物的方法。这些衍生物用作除草剂。
• Leclerc; Decker; Schwartz, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 9, p. 1357 - 1367
  作者：Leclerc、Decker、Schwartz

  DOI：——

  日期：——
• Kopp, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 628,635
  作者：Kopp

  DOI：——

  日期：——
• Aryloxyacetones¹
  作者：Charles D. Hurd、Percy Perletz

  DOI：10.1021/ja01205a012

  日期：1946.1