1-羟基-2-苯基吡咯烷 | 99075-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-羟基-2-苯基吡咯烷
• 英文名称: 1-Hydroxy-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 2-Phenylpyrrolidin-1-ol
• CAS: 99075-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: VXGOBKMZBNJSTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  295.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-苯基吡咯烷 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  钛（III）诱导N，N-二取代羟胺转变为亚胺和仲胺

  摘要：

  N，N-二取代羟胺与无水TiCl3的反应生成相应的亚胺，而与含水TiCl3的反应则生成仲胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98771-9
• 作为产物：
  描述：

  1-pyrroline N-oxide 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-羟基-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  规避中性 2-Aza-Cope 重排。环硝酮的动力学和计算研究

  摘要：

  作者感谢西班牙科学与创新部 (MICINN)（项目编号 CTQ2010-19606）、欧盟（EU）（FEDER 计划）和阿拉贡政府（研究小组 E-10，萨拉戈萨，西班牙）。AM 感谢欧盟委员会和欧洲社会基金 (POR Calabria 2007/2013) 的赠款。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300836

文献信息

• Regiochemistry of mercury(II) oxide oxidation of unsymmetrical N,N-disubstituted hydroxylamines
  作者：Sk.Asrof Ali、S.M. Azhar Hashmi、Mohammad N. Siddiqui、Mohammed I.M. Wazeer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00904-0

  日期：1996.11

  Mercury(II) oxide oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines with the α and α′ carbon atoms containing one and two hydrogen atoms, respectively, gave aldonitrones in a highly regioselective manner. Removal of the α proton is involved in the rate determining step as shown by primary kinetic isotope effect.

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。
• Titanium(III)-Induced Transformation of Hydroxylamines to Imines or Secondary Amines
  作者：Yoichi Kodera,、Shoji Watanabe、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2542

  日期：1994.9

  converted into the corresponding secondary amines upon treatment with aqueous titanium trichloride in methanol. It is noteworthy that optically active hydroxylamines, which have chirality at the α-position to nitrogen, can be converted into optically active secondary amines without loss of chirality. Dihydro-2(1H)-quinolinones can be prepared upon treatment of 1-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones with

  在室温下用无水三氯化钛在 THF 中处理后，N,N-二取代和环状羟胺可以有效地转化为相应的亚胺。用无水三氯化钛对 N-烯丙基羟胺进行类似处理得到 1-氮杂二烯，它是氮杂-狄尔斯-阿尔德反应的通用合成中间体。另一方面，在用甲醇中的三氯化钛水溶液处理后，相同的羟胺可以转化为相应的仲胺。值得注意的是，在氮的 α 位具有手性的旋光羟胺可以转化为旋光仲胺而不会失去手性。二氢-2(1H)-喹啉酮可以通过用三氯化钛水溶液处理 1-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮来制备。N,N-二取代和环状羟胺的底物可以通过用亲核试剂处理硝酮而容易地制备。由于硝酮可以通过金属催化制...
• DISUBSTITUTED PHENYLPYRROLIDINES AS MODULATORS OF CORTICAL CATECHOLAMINERGIC NEUROTRANSMISSION
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20100179211A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to the use of compounds which increase extracellular levels of catecholamines, dopamine and norepinephrine, in cerebral cortical areas of the mammalian brain, and more specifically to the use of 3-disubstituted phenyl-1-pyrrolidinols for the treatment of central nervous system disorders.

  本发明涉及利用增加哺乳动物大脑脑皮层区域儿茶酚胺、多巴胺和去甲肾上腺素的细胞外水平的化合物，更具体地涉及利用3-二取代苯基-1-吡咯烷醇治疗中枢神经系统疾病。
• Thesing; Sirrenberg, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1748,1753
  作者：Thesing、Sirrenberg

  DOI：——

  日期：——
• Tungstate-catalyzed oxidation of secondary amines to nitrones. .alpha.-Substitution of secondary amines via nitrones
  作者：Shunichi Murahashi、Hitoshi Mitsui、Tatsuki Shiota、Tomoyasu Tsuda、Shoji Watanabe

  DOI：10.1021/jo00293a013

  日期：1990.3