(+/-)-trans-tetrahydrofuran-3,4-diacetate | 85386-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-tetrahydrofuran-3,4-diacetate
• 英文别名: (+/-)-trans-3,4-diacetoxytetrahydrofuran；1,4-anhydro-DL-threitol 2,3-diacetate；trans-oxolane-3,4-diol diacetate；[(3S,4S)-4-acetyloxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 85386-39-6；85440-70-6；99937-19-6；130931-96-3
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: UTLGQZBGMVTJJZ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  241.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-tetrahydrofuran-3,4-diacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (3S,4s)-四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化3,4-二羟基四氢呋喃的高度对映选择性转化

  摘要：

  研究了顺式和反式-3,4-二羟基四氢呋喃的酶酰化和烷氧羰基化及其二乙酰化和二烷氧羰基化衍生物的水解。使用假单胞菌洋葱脂肪酶作为反式-二乙酰基衍生物水解的催化剂可获得高对映选择性，而对于顺式-3,4-二羟基四氢呋喃的不对称化，在南极假丝酵母脂肪酶B催化的酰化过程中可获得最佳结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.027
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-tetrahydrofuran-3,4-diacetate 生成 (+/-)-trans-tetrahydrofuran-3,4-diacetate
  参考文献：
  名称：

  SEEMAYER, ROBERT;SCHNEIDER, MANFRED P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2359-2360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Equilibration of alditol anhydrides in acetic acid
  作者：Andrzej Wiśniewski、Jerzy Gajdus、Janusz Soko łowski、Janusz Szafranek

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88168-3

  日期：1983.3

  Abstract Dehydration of pentitols in acetic acid containing an acidic catalyst parallels that in aqueous sulfuric acid; 1,4(2,5)-dehydration occurs with inversion of configuration at C-2 or C-4. Acetylated alditols undergo similar processes via intermediates having free hydroxyl groups. Configurational inversion of 1,4- or 1,5-anhydroalditols is attributed to intermediate acyloxonium ions that are

  摘要戊糖醇在含酸性催化剂的乙酸中的脱水作用与在硫酸水溶液中的脱水作用平行。1,4（2,5）-脱水发生在C-2或C-4构型反转的情况下。乙酰化糖醇经由具有游离羟基的中间体经历相似的过程。1,4-或1,5-脱水醛糖醇的构型转化归因于中间体酰基氧鎓离子，其也被提议作为结构异构化中的中间体。每种醛糖醇的彻底处理得到平衡的混合物。平衡浓度用于计算自由能差异。
• Regio- and stereochemistry of the acid catalyzed and of a highly enantioselective enzymatic hydrolysis of some epoxytetrahydrofurans.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Ettore Mastrorilli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87964-3

  日期：1993.7

  an is hydrolyzed by rabbit liver microsomal epoxide hydrolase (MEH) with a high preference for the attack by water at the (S) epoxide carbon to give the (R,R)-diol with an e.e. of 96.5±0.3%. In the acid catalyzed hydrolysis of trans-3,3a-epoxyoctahydrobenzofuran the oxirane ring is opened with inversion exclusively on the tertiary carbon atom to give the corresponding trans-diol, whereas hydrolysis

  3,4-环氧四氢呋喃被兔肝微粒体环氧水解酶（MEH）水解，高度优先考虑水对（S）环氧碳的攻击，得到ee为96.5±0.3％的（R，R）-二醇。在酸催化的反式-3,3a-环氧八氢苯并呋喃的水解反应中，环氧乙烷环被打开，仅在叔碳原子上转化，从而得到相应的反式-二醇，而顺式水解异构体对区域的选择性较低，叔碳和仲碳的进攻比率为81:19。相同的两个底物的MEH催化水解仅发生在其仲环氧化物碳原子上，并且具有很高的对映选择性：只有顺式和反式环氧化物构型（3 S，3a R）的对映异构体是酶的底物，并给出了具有至少98％ee的相应（3 R，3a R）-二醇，相应的（3 R，3a S-环氧化物完全抵抗酶水解。这些结果与先前制定的MEH子空间要求的规则非常吻合。通过手性，NMR和手性色谱技术获得了新的手性化合物的绝对构型和光学纯度。八氢苯并呋喃衍生物的构型是从偶合常数得出的，与分子力学计算得出的构型非常吻合。
• Synthesis and physicochemical properties of cis- and trans-oxolane-3,4-diol derivatives
  作者：L. T. Eremenko、A. M. Korolev、L. I. Berezina、E. P. Kirpichev、Yu. I. Rubtsov、T. V. Sorokina

  DOI：10.1007/bf00948061

  日期：1985.4