meso-erythritol tetracarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: meso-erythritol tetracarbamate
• 英文别名: erythritol tetracarbamate；[(2R,3S)-2,3,4-tricarbamoyloxybutyl] carbamate
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₈
• 分子量: 294.221
• InChiKey: QOZRPDSSLDWZMG-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-erythritol tetracarbamate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到meso-erythritol tetranitrocarbamate
  参考文献：
  名称：

  ETNC及其盐与PETNC及其盐的结构-性质关系

  摘要：

  通过三个步骤合成了两种高能化合物，赤藓糖醇四硝基氨基甲酸酯（ETNC）和季戊四醇四硝基氨基甲酸酯（PETNC），并对其特征进行了比较。所有合成的化合物均通过IR，DSC和多核NMR光谱进行表征。通过单晶X射线衍射进一步研究了四种化合物。所有非金属盐均显示出极低的机械敏感性（IS≥30J；FS≥360N）。形成热使用高斯09计算，爆炸性能使用EXPLO 5计算。尽管这些非金属盐低于中性化合物ETNC（D：7960 m s -1，P：27.4 GPa）和PETNC（D：7629）毫秒-1，P：24.3 GPa），它们具有比TNT更好的高爆轰性能。比较了基于赤藓醇和相应的季戊四醇的高能材料的热稳定性，爆炸速度和爆炸压力。他们还在各自的系列中进行了比较。ETNC和PETNC及其盐的制备步骤短，并且易于以高收率分离，因此具有作为炸药的潜在应用前景。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000387
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 Erythritol 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 meso-erythritol tetracarbamate
  参考文献：
  名称：

  ETNC及其盐与PETNC及其盐的结构-性质关系

  摘要：

  通过三个步骤合成了两种高能化合物，赤藓糖醇四硝基氨基甲酸酯（ETNC）和季戊四醇四硝基氨基甲酸酯（PETNC），并对其特征进行了比较。所有合成的化合物均通过IR，DSC和多核NMR光谱进行表征。通过单晶X射线衍射进一步研究了四种化合物。所有非金属盐均显示出极低的机械敏感性（IS≥30J；FS≥360N）。形成热使用高斯09计算，爆炸性能使用EXPLO 5计算。尽管这些非金属盐低于中性化合物ETNC（D：7960 m s -1，P：27.4 GPa）和PETNC（D：7629）毫秒-1，P：24.3 GPa），它们具有比TNT更好的高爆轰性能。比较了基于赤藓醇和相应的季戊四醇的高能材料的热稳定性，爆炸速度和爆炸压力。他们还在各自的系列中进行了比较。ETNC和PETNC及其盐的制备步骤短，并且易于以高收率分离，因此具有作为炸药的潜在应用前景。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000387

文献信息

• Efficient Synthesis of Primary Nitrocarbamates of Sugar Alcohols: From Food to Energetic Materials
  作者：Quirin J. Axthammer、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm

  DOI：10.1002/asia.201501241

  日期：2016.2

  The synthesis of various new polyvalent nitrocarbamates derived from sugar alcohols was accomplished by an economically benign two‐step synthesis. The precursor carbamates were synthesized with the reagent chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and further nitrated using mixed acid. The starting materials, sugar alcohols, are renewable biomass, mainly used in food and cosmetic industry. The structures of

  糖醇衍生的各种新型多价硝基氨基甲酸酯的合成是通过经济上良性的两步合成完成的。前体氨基甲酸酯与氯磺酰基异氰酸酯（CSI）试剂合成，并使用混合酸进一步硝化。原料糖醇是可再生的生物质，主要用于食品和化妆品工业。通过单晶X射线分析示例性地描述了一种氨基甲酸酯和一种硝基氨基甲酸酯的结构。利用等渗反应计算形成的热量，并估算能量性能数据。所有化合物均通过元素分析，振动光谱，1 H，13 C和14/15进行了充分表征N NMR光谱和热分析（DSC）。与常用的硝酸酯炸药PETN相比，硝酸氨基甲酸酯显示出良好的爆炸性能，并且灵敏度大大降低。
• Polycarbamides, polycarbamates, and polycarbamide-formaldehyde and polycarbamate-formaldehyde condensation resins
  申请人：Kim Moon

  公开号：US20090149608A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides manufacturing of and the use of novel polycarbamates and polycarbamides and their condensation reaction products formed by reacting with formaldehyde as wood composite binder resins and in other applications. These resins have thermosetting capabilities and usefulness as binders for wood and other materials with superior resin properties of low cost, colorlessness, exceptionally good binding, and fast curing characteristics, as well as very low formaldehyde emissions. The newly-designed and synthesized novel starting materials for the thermosetting resins of the present invention are diethylene tricarbamide and various polycarbamates derived from corresponding polyols.

  本发明提供了一种制造和使用新型聚氨酯和聚氨酰胺以及它们与甲醛反应形成的缩聚反应产物作为木材复合材料粘合剂树脂和其他应用的方法。这些树脂具有热固性能力，可用作木材和其他材料的粘合剂，具有低成本、无色、极好的粘合性和快速固化特性以及非常低的甲醛排放量。本发明的新型热固性树脂的新设计和合成起始材料为二乙二酰脲和从相应的多元醇衍生的各种聚氨酯。
• [EN] POLYCARBAMIDES, POLYCARBAMATES, AND POLYCARBAMIDE-FORMALDEHYDE AND POLYCARBAMATE-FORMALDEHYDE CONDENSATION RESINS<br/>[FR] POLYCARBAMIDES, POLYCARBAMATES, ET RÉSINES DE CONDENSATION À BASE DE POLYCARBAMIDE-FORMALDÉHYDE ET DE POLYCARBAMATE-FORMALDÉHYDE
  申请人：UNIV MISSISSIPPI

  公开号：WO2009091350A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention provides manufacturing of and the use of novel polycarbamates and polycarbamides and their condensation reaction products formed by reacting with formaldehyde as wood composite binder resins and in other applications. These resins have thermosetting capabilities and usefulness as binders for wood and other materials with superior resin properties of low cost, colorlessness, exceptionally good binding, and fast curing characteristics, as well as very low formaldehyde emissions. The newly-designed and synthesized novel starting materials for the thermosetting resins of the present invention are diethylene tricarbamide and various polycarbamates derived from corresponding polyols.
• Structure‐Property Relationships of ETNC and Its Salts Compared with PETNC and Its Salts
  作者：Shengren Zhou、Zhen Dong、Rui Yang、Xieyang Wang、Zhiwen Ye

  DOI：10.1002/zaac.202000387

  日期：2021.4.9

  Two energetic compounds, erythritol tetranitrocarbamate (ETNC) and pentaerythritol tetranitrocarbamate (PETNC), and their salts, were synthesized in three steps, characterized and compared. All synthesized compounds were characterized by IR, DSC and multinuclear NMR spectroscopy. Four compounds were further investigated by single crystal X‐ray diffraction. All nonmetal salts show extremely low mechanical

  通过三个步骤合成了两种高能化合物，赤藓糖醇四硝基氨基甲酸酯（ETNC）和季戊四醇四硝基氨基甲酸酯（PETNC），并对其特征进行了比较。所有合成的化合物均通过IR，DSC和多核NMR光谱进行表征。通过单晶X射线衍射进一步研究了四种化合物。所有非金属盐均显示出极低的机械敏感性（IS≥30J；FS≥360N）。形成热使用高斯09计算，爆炸性能使用EXPLO 5计算。尽管这些非金属盐低于中性化合物ETNC（D：7960 m s -1，P：27.4 GPa）和PETNC（D：7629）毫秒-1，P：24.3 GPa），它们具有比TNT更好的高爆轰性能。比较了基于赤藓醇和相应的季戊四醇的高能材料的热稳定性，爆炸速度和爆炸压力。他们还在各自的系列中进行了比较。ETNC和PETNC及其盐的制备步骤短，并且易于以高收率分离，因此具有作为炸药的潜在应用前景。