(S)-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol | 127418-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 127418-32-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QJZOGCHVKZBUBM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol 、 乙酸酐 、 吡啶 生成 [(1S)-1-(5-methylfuran-2-yl)propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  SOAI, KENSO;KAWASE, YASUHIRO;NIWA, SEIJI, HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2219-2223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-丙酰呋喃 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₄₁H₄₄N₃O₃P 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(S)-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的 NNP 配体用于铱催化酮的不对称氢化

  摘要：

  大多数用于不对称氢化的配体是通过与昂贵的化学试剂的多步反应合成的。在此，一系列新颖且易于获取的基于金鸡纳生物碱的 NNP 配体已分两步开发。通过结合 [Ir(COD)Cl] 2，包括芳族酮、杂芳基酮和烷基酮在内的 39 种酮被氢化，均能提供有价值的手性醇，其 ee 为 96.0–99.9%。通过NMR、HRMS和DFT讨论了合理的反应机理，并验证了涉及三氢化物的活化模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04101

文献信息

• One-Pot Catalytic Asymmetric Synthesis of Pyranones
  作者：Kevin Cheng、Ann Rowley Kelly、Rachel A. Kohn、Jessica F. Dweck、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol900905r

  日期：2009.6.18

  Enantioenriched pyranones are important intermediates in the synthesis of natural products and the generation of compound libraries. A one-pot method for their synthesis is outlined. Catalytic asymmetric alkylation of 2-furfurals in the presence of catalytic (−)-MIB generates enantioenriched furyl zinc alkoxides. Addition of water/THF followed by NBS results in formation of pyranones with ee’s >90%

  对映体富集的吡喃酮是天然产物合成和化合物库生成的重要中间体。概述了它们合成的一锅法。在催化 (-)-MIB 存在下，2-糠醛的催化不对称烷基化生成对映体富集的呋喃基醇锌。添加水/THF，然后添加 NBS 导致形成 ee>90% 的吡喃酮，产率在 46-77% 之间。
• Ruthenium-catalyzed hydrogenation of aromatic ketones using chiral diamine and monodentate achiral phosphine ligands
  作者：Mengna Wang、Ling Zhang、Hao Sun、Qian Chen、Jian Jiang、Linlin Li、Lin Zhang、Li Li、Chun Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106303

  日期：2021.6

  The Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones with chiral diamine and monodentate achiral phosphine has been developed. A wide range of ketones were hydrogenated to afford the corresponding chiral secondary alcohols in good to excellent enantioselectivities (up to 98.1% ee). In addition, an appropriate mechanism for the asymmetric hydrogenation was proposed and verified by NMR spectroscopy.

  已经开发了Ru手性二胺和单齿非手性膦对Ru催化的酮的不对称加氢反应。将多种酮氢化，得到相应的手性仲醇，对映体选择性好至极好（高达98.1％ee）。此外，提出了合适的不对称氢化机理，并通过NMR光谱进行了验证。
• Lipase-Catalyzed Domino Kinetic Resolution/Intramolecular Diels–Alder Reaction: One-Pot Synthesis of Optically Active 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptenes from Furfuryl Alcohols and -Substituted Acrylic Acids
  作者：Shuji Akai、Tadaatsu Naka、Sohei Omura、Kouichi Tanimoto、Masashi Imanishi、Yasushi Takebe、Masato Matsugi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4255::aid-chem4255>3.0.co;2-6

  日期：2002.9.16

  The first lipase-catalyzed domino reaction is described in which the acyl moiety formed during the enzymatic kinetic resolution of furfuryl alcohols (+/-)-3 with a 1-ethoxyvinyl ester 2 was utilized as a part of the constituent structure for the subsequent Diels-Alder reaction. The preparation of ester 2 from carboxylic acid 1 and the subsequent domino reaction were carried out in a one-pot reaction

  描述了第一次脂肪酶催化的多米诺骨牌反应，其中糠醛醇（+/-）-3与1-乙氧基乙烯基酯2的酶促动力学拆分过程中形成的酰基部分被用作后续Diels的组成结构的一部分-Al醛反应。由羧酸1制备酯2和随后的多米诺反应以一锅法进行。因此，该方法为光学活性的7-氧杂双环[2.2.1]庚烯衍生物5的制备提供了方便，该衍生物具有来自非手性1和外消旋3的五个手性，非外消旋碳中心。该过程的总效率取决于在3的C-3位置的取代基上使用3-甲基糠基衍生物（+/-）-3 b和（+/-）-3 f 仅产生非对映选择性，具有出色的对映选择性，从而获得（2R）-syn-5（91-> / = 99％ee）和（S）-3（96-> / = 99％ee）。从3-溴糠醇（+/-）-3 hj开始的类似程序提供了环加合物（2R）-syn-5 jq（93-> / = 99％ee），其中溴基用于安装7-氧杂双环庚烯核的大取代基。
• Sato, Itaru; Saito, Takahiro; Omiya, Daisuke, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 11, p. 2753 - 2758
  作者：Sato, Itaru、Saito, Takahiro、Omiya, Daisuke、Takizawa, Yoshiko、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of furylalcohols by catalytic asymmetric addition of diethylzinc to furanaldehydes
  作者：Arjan van Oeveren、Wiro Menge、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93913-9

  日期：1989.1