5-methyl-N,N'-bis-(5-methyl-furfurylidene)-furfurylidenediamine | 51625-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-methyl-N,N'-bis-(5-methyl-furfurylidene)-furfurylidenediamine
• 英文别名: 1-[2-(5-methylfuranyl)]-N,N'-bis[2-(5-methylfuranyl)methylene] methanediamine；5-methyl hydrofuramide；5-methyl-N,N'-bis-(5-methyl-furfurylidene)-furfurylidenediamine；5-Methyl-N,N'-bis-(5-methyl-furfuryliden)-furfurylidendiamin
• CAS: 51625-69-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: GYRVJQKVANNIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-N,N'-bis-(5-methyl-furfurylidene)-furfurylidenediamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant activity and redox properties of cis-2,4,5-tris(hydroxyaryl)imidazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.09.038
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methyl-N,N'-bis-(5-methyl-furfurylidene)-furfurylidenediamine
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基硼烷与氨和脂肪胺作为化学计量的烯丙基化剂进行羰基化合物的氨化反应的加成反应

  摘要：

  三烯丙基硼烷-胺加合物在甲醇中羰基化合物的氨基烯丙基化反应中是有效的化学计量烯丙基化剂。此外，用三烯丙基硼烷-甲胺加合物实现了铜催化的埃尔曼亚胺的非对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01317

文献信息

• Exploration of the Role of Double Schiff Bases as Catalytic Intermediates in the Knoevenagel Reaction of Furanic Aldehydes: Mechanistic Considerations
  作者：Jack van Schijndel、Luiz Canalle、Dennis Molendijk、Jan Meuldijk

  DOI：10.1055/s-0037-1610235

  日期：2018.9

  considerations on an efficient, green, and solvent-free Knoevenagel procedure for the chemical transformation of furanic aldehydes into their corresponding α,β-unsaturated compounds. In the proposed mechanism furanic aldehydes react with ammonia, released from ammonium salts, to form a catalytically active double Schiff base. The catalytic intermediates involved in the condensation step are characterized

  本文介绍了一种高效、绿色且无溶剂的 Knoevenagel 程序，用于将呋喃醛化学转化为其相应的 α,β-不饱和化合物。在提出的机制中，呋喃醛与铵盐释放的氨反应，形成具有催化活性的双席夫碱。表征缩合步骤中涉及的催化中间体。
• Bieler; Tollens, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 258, p. 120
  作者：Bieler、Tollens

  DOI：——

  日期：——
• Hill; Jennings, American Chemical Journal, 1893, vol. 15, p. 161
  作者：Hill、Jennings

  DOI：——

  日期：——
• Maquenne, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1889, vol. 109, p. 572
  作者：Maquenne

  DOI：——

  日期：——