benzhydryldimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryldimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: benzhydryldimethylsulfonium triflate；Benzhydryl(dimethyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₇S
• 分子量: 378.436
• InChiKey: XADCOVJUZUZAKP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 benzhydryldimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate 在 四丁基膦四氟硼酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以71 %的产率得到4-(1-hydroxy-2,2-diphenylethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  微电流催化 (μ-EFC) 活化 C(sp3)–O 键的超快交叉亲电子偶联

  摘要：

  在过去的几十年中，已经开发了许多批处理策略，允许活化的C(sp 3 )–O键促进交叉亲电子偶联产物的合成。然而，在这些过程中，过渡金属催化剂或有机光催化剂与化学计量的氧化剂或还原剂是先决条件。事实上，昂贵的催化剂、还原剂和氧化剂以及气液反应的低表面积与体积比是交叉亲电子偶联和有机硫化学领域的主要挑战。在此，我们报道了一种电微流诱导的活化C(sp 3 )-O键与CO 2的交叉亲电子偶联，通过锍盐的连续反应生成脂肪族羧酸，然后用CS 2取代CO 2，醛、酮和缺电子烯烃，得到相应的二硫醇酸、脱氧Barbier型产物和1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1039/d3gc03239f
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到benzhydryldimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  微电流催化 (μ-EFC) 活化 C(sp3)–O 键的超快交叉亲电子偶联

  摘要：

  在过去的几十年中，已经开发了许多批处理策略，允许活化的C(sp 3 )–O键促进交叉亲电子偶联产物的合成。然而，在这些过程中，过渡金属催化剂或有机光催化剂与化学计量的氧化剂或还原剂是先决条件。事实上，昂贵的催化剂、还原剂和氧化剂以及气液反应的低表面积与体积比是交叉亲电子偶联和有机硫化学领域的主要挑战。在此，我们报道了一种电微流诱导的活化C(sp 3 )-O键与CO 2的交叉亲电子偶联，通过锍盐的连续反应生成脂肪族羧酸，然后用CS 2取代CO 2，醛、酮和缺电子烯烃，得到相应的二硫醇酸、脱氧Barbier型产物和1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1039/d3gc03239f

文献信息

• Correlation of the Rates of Solvolysis of the Benzhydryldimethylsulfonium Ion. Application of the Aromatic Ring Parameter¹
  作者：Dennis N. Kevill、Steven W. Anderson、Norsaadah HJ Ismail

  DOI：10.1021/jo960909t

  日期：1996.1.1

  the specific rates of solvolysis of the benzhydryldimethylsulfonium ion in 34 solvents have been analyzed using various forms of the extended Grunwald-Winstein equation. The specific rates are insensitive toward changes in solvent nucleophilicity (N(T)) values, and they correlate best against a combination of Y(+) values (based on the solvolyses of the 1-adamantyldimethylsulfonium ion) and aromatic

  已使用多种形式的扩展Grunwald-Winstein方程分析了苯甲基二甲基s离子在34种溶剂中的特定溶剂分解速率值。比速率对溶剂亲核性（N（T））值的变化不敏感，并且它们与Y（+）值（基于1-金刚烷基二甲基s离子的溶剂分解）和芳环参数（I）的组合关系最佳价值观。观察到常见的分子回流，在富含氟代醇的溶剂中尤为有效。相关质量定律常数的对数与溶剂N（T）值成反比。乙醇-水混合物中的产物选择性也与溶剂分解的S（N）1机理一致。
• Leaving Group Property of Dimethyl Sulfide
  作者：Sandra Jurić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1021/jo100327c

  日期：2010.6.4

  The LFER equation log k = sf(Ef + Nf) was used to derive the nucleofuge specific parameters (Nf and sf) for dimethyl sulfide in the series of aqueous alcohols, using the SN1 solvolysis rate constants obtained for X-substituted benzhydryl dimethyl sulfonates 1−5. The slope parameters (sf) are practically independent of the solvent used, while Nf parameters slightly decrease as the polarity of the solvent

  使用LFER方程log k = s f（E f + N f）来推导针对以下醇系列的S N 1溶剂分解速率常数，以得出一系列含水醇中二甲硫的核反应堆特定参数（N f和s f）。 X-取代的二苯甲基二甲磺酸盐1 - 5。斜率参数（s f）实际上与所用溶剂无关，而N f参数随着溶剂极性的增加而略有降低。