N-(dimethylphenylsilyl)aniline | 13091-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(dimethylphenylsilyl)aniline
• 英文别名: N-(Dimethyl-phenyl-silyl)-anilin；1,1-Dimethyl-N,1-diphenylsilanamine；N-[dimethyl(phenyl)silyl]aniline
• CAS: 13091-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NSi
• 分子量: 227.381
• InChiKey: PZEFKHNIFXQOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 N-(dimethylphenylsilyl)aniline 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-(dimethyl(phenyl)silyl)-1,1-dimethyl-N,1-diphenylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  贝斯特拉格化学研究所，XIX [1]。硅橡胶-Stickstoff陶瓷厂

  摘要：

  研究了某些类型的硅氮化合物的热稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520710
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基四甲基二硅氮烷 在 异氰酸苯酯 作用下， 生成 N-(dimethylphenylsilyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Zhinkin,D.Ya.; Morgunova,M.M., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, # 3, p. 521 - 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indirect nuclear spin–spin coupling constants of nitrogen-15 to silicon-29 in silylamines
  作者：Eriks Kupče、Edvards Liepinš、Olga Pudova、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1039/c39840000581

  日期：——

  The 15N–29Si spin–spin coupling constants in silylamines have been measured from 29Si satellites in their natural abundance 15N n.m.r. spectra in an INEPT sequence for accumulation of signals and interpreted in terms of Fermi-contact interaction; the sensitivity of 1J(15N–29Si) to dπ–pπ bonding was noted.

  在29个Si卫星的INEPT序列中，以其自然丰度15 N nmr光谱测量了甲硅烷基胺中的15 N– 29 Si自旋旋转耦合常数，用于信号积累，并根据费米接触相互作用进行了解释。注意到1 J（15 N– 29 Si）对dπ – pπ键的敏感性。
• Palladium nanoparticles supported on graphene as catalysts for the dehydrogenative coupling of hydrosilanes and amines
  作者：Juan F. Blandez、Iván Esteve-Adell、Mercedes Alvaro、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c4cy01486c

  日期：——

  NPs) or nickel nanoparticles (Ni NPs) supported on G did not promote the formation of the corresponding Si–N coupling product. It was found that Pd/G performed better for this coupling than analogous catalysts, in which Pd NPs were supported on active carbon, multiwall carbon nanotubes or diamond NPs. Pd/G as a catalyst has a wide substrate scope, including aliphatic and aromatic amines and mono or dihydrosilanes

  钯纳米粒子（Pd NPs）负载在未掺杂和N或B掺杂的石墨烯（Gs）上，这些材料已用作催化剂，用于氢化硅烷和胺的脱氢偶联反应，形成硅氮烷。在最佳条件下工作，对于二甲基苯基硅烷与吗啉的反应，可实现超过99％的转化率和84％的选择性。相反，负载在G上的铜（Cu NPs）或镍纳米颗粒（Ni NPs）不会促进相应的Si-N偶联产物的形成。已发现，Pd / G的偶联性能优于类似的催化剂，其中Pd NPs负载在活性炭，多壁碳纳米管或金刚石NPs上。作为催化剂的Pd / G具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族胺以及单或二氢硅烷。
• Catalytic dehydrogenative Si–N coupling of pyrroles, indoles, carbazoles as well as anilines with hydrosilanes without added base
  作者：C. David F. Königs、Maria F. Müller、Nuria Aiguabella、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/c3cc38900f

  日期：——

  A base-free, catalytic protocol for the dehydrogenative Si-N coupling of weakly nucleophilic N-H groups of heteroarenes or aryl-substituted amines with equimolar amounts of hydrosilanes is reported. Cooperative Si-H bond activation at a Ru-S bond generates a silicon electrophile that forms a Si-N bond prior to the N-H deprotonation by an intermediate Ru-H complex, only releasing H(2).

  报道了用于等芳烃或等摩尔量的氢化芳烃的杂芳烃或芳基取代的胺的弱亲核NH基团的脱氢Si-N偶联的无碱催化方案。在Ru-S键上协同激活Si-H键会生成亲电子体，该亲电体在中间Ru-H配合物使NH脱质子化之前形成Si-N键，仅释放H（2）。
• Highly Efficient Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes with Amines or Amides Using Supported Gold Nanoparticles
  作者：Takato Mitsudome、Teppei Urayama、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.201405601

  日期：2015.2.16

  Hydroxyapatite‐supported gold nanoparticles (Au/HAP) can act as a highly active and reusable catalyst for the coupling of hydrosilanes with amines under mild conditions. Various silylamines can be selectively obtained from diverse combinations of equimolar amounts of hydrosilanes with amines including less reactive bulky hydrosilanes. This study also highlights the applicability of Au/HAP to the selective

  羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（Au / HAP）在温和的条件下可充当高活性和可重复使用的催化剂，用于氢化硅烷与胺的偶联。可以从等摩尔量的氢硅烷与胺（包括反应性较小的笨重的氢硅烷）的各种组合中选择性地获得各种甲硅烷基胺。这项研究还强调了Au / HAP通过氢硅烷与酰胺的偶联选择性合成甲硅烷基酰胺的适用性，证明了高效多相催化剂的第一个实例。此外，Au / HAP在克级合成中显示出很高的可重用性和适用性。
• Ruthenium-catalyzed dealkenative N-silylation of amines by substituted vinylsilanes
  作者：Bogdan Marciniec、Sylwia Kostera、Bożena Wyrzykiewicz、Piotr Pawluć

  DOI：10.1039/c4dt03084b

  日期：——

  The [RuHCl(CO)(PCy₃)₂]-catalyzed N-silylation of primary and secondary amines with substituted vinylsilanes leads to the formation of a Si–N bond with the evolution of olefin.

  [RuHCl(CO)(PCy3)2]-催化的一级和二级胺与取代乙烯硅烷发生N-硅基化反应，形成Si-N键并释放烯烃。