6-(6-(Pyrimidin-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-amine | 1360467-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(6-(Pyrimidin-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 6-(6-pyrimidin-2-yl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-amine
• CAS: 1360467-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₈
• 分子量: 254.254
• InChiKey: FFZGPVRWWFLSBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(6-(Pyrimidin-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-amine 在 sodium nitrate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 2-amino-N-[6-(6-pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  遗传编码的降冰片烯通过快速生物正交反应指导位点特异性细胞蛋白标记

  摘要：

  通过遗传密码扩展对生物正交基团进行位点特异性结合，为使用任何探针对蛋白质进行位点特异性标记提供了强大的通用策略。然而，可以遗传编码的生物正交官能团的缓慢反应性限制了该策略的实用性。我们在大肠杆菌和哺乳动物细胞中使用吡咯赖氨酰 tRNA 合成酶/tRNA CUA对证明了降冰片烯氨基酸的遗传编码。我们开发了一系列基于四嗪的探针，它们在与降冰片烯的快速反应中表现出“开启”荧光。我们证明编码的降冰片烯的标记对于整个可溶性大肠杆菌是特异性的蛋白质组学，并且比已建立的可编码生物正交反应快数千倍。我们明确地展示了这种方法相对于最先进的生物正交反应在体外和哺乳动物细胞上进行蛋白质标记的优势，并证明了哺乳动物细胞表面蛋白质的快速生物正交位点特异性标记。

  DOI：

  10.1038/nchem.1250
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基嘧啶 、 3-氨基-6-氰基吡啶 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(6-(Pyrimidin-2-yl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  遗传编码的降冰片烯通过快速生物正交反应指导位点特异性细胞蛋白标记

  摘要：

  通过遗传密码扩展对生物正交基团进行位点特异性结合，为使用任何探针对蛋白质进行位点特异性标记提供了强大的通用策略。然而，可以遗传编码的生物正交官能团的缓慢反应性限制了该策略的实用性。我们在大肠杆菌和哺乳动物细胞中使用吡咯赖氨酰 tRNA 合成酶/tRNA CUA对证明了降冰片烯氨基酸的遗传编码。我们开发了一系列基于四嗪的探针，它们在与降冰片烯的快速反应中表现出“开启”荧光。我们证明编码的降冰片烯的标记对于整个可溶性大肠杆菌是特异性的蛋白质组学，并且比已建立的可编码生物正交反应快数千倍。我们明确地展示了这种方法相对于最先进的生物正交反应在体外和哺乳动物细胞上进行蛋白质标记的优势，并证明了哺乳动物细胞表面蛋白质的快速生物正交位点特异性标记。

  DOI：

  10.1038/nchem.1250

文献信息

• [EN] TETRAZINE AS A TRIGGER TO RELEASE CAGED CARGO<br/>[FR] TÉTRAZINE COMME DÉCLENCHEUR AFIN DE LIBÉRER UNE CHARGE ENFERMÉE DANS UNE CAGE
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2017046602A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  There is presented a kit comprising a masked active agent and a tetrazine trigger, the masked active agent comprising an active agent connected to a masking moiety comprising a monovinyl ether or an active agent enclosed within a cage moiety comprising a monovinyl ether or an allyl group, wherein the tetrazine trigger is configured to release the active agent from the masking moiety or the cage moiety. Methods of preparing the masked active agents, and uses of the kit are also presented.

  提供了一个套装，包括一个掩蔽活性剂和一个四氮唑触发剂，其中掩蔽活性剂包括连接到包含单乙烯醚的掩蔽基团或包含单乙烯醚或烯丙基团的笼基团的活性剂，四氮唑触发剂被配置为从掩蔽基团或笼基团中释放活性剂。还提供了制备掩蔽活性剂的方法以及套装的用途。
• Potential of Cycloaddition Reactions To Generate Cytotoxic Metal Drugs In Vitro
  作者：Benjamin S. Murray、Stéphanie Crot、Sviatlana Siankevich、Paul J. Dyson

  DOI：10.1021/ic501438k

  日期：2014.9.2

  Severe general toxicity issues blight many chemotherapeutics utilized in the treatment of cancers, resulting in the need for more selective drugs able to exert their biological activity at only the required location(s). Toward this aim, we report the development of an organometallic ruthenium compound, functionalized through a η(6)-bound arene ligand with a bicyclononyne derivative, able to participate in strain-promoted cycloaddition reactions with tetrazines. We show that combination of the ruthenium compound with a ditetrazine in biological media results in the in situ formation of a dinuclear molecule that is more cytotoxic toward cancer cells than the starting mononuclear ruthenium compound and tetrazine components. Such an approach may be extended to in vivo applications to construct a cytotoxic metallodrug at a tumor site, providing a novel approach toward the turn-on cytotoxicity of metallodrugs in the treatment of cancer.