2-Amino-6-(2-chloro-phenyl)-3H-pyrimidin-4-one | 98305-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Amino-6-(2-chloro-phenyl)-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Amino-6-(2-chlorophenyl)-4(3H)-pyrimidinone；2-amino-4-(2-chlorophenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 98305-61-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: CBWDMSHDRSFASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-(2-chloro-phenyl)-3H-pyrimidin-4-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Amino-5-bromo-6-(2-chloro-phenyl)-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮。1. 2-氨基-5-卤代-6-芳基-4（3H）-嘧啶酮。干扰素诱导抗病毒药。

  摘要：

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。

  DOI：

  10.1021/jm00150a018
• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 、 (2-氯苯甲酰)乙酸乙酯 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-Amino-6-(2-chloro-phenyl)-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  由芳香族β-酮酯改善空间位阻杂芳族联芳基的合成

  摘要：

  描述了由β-酮酸酯合成受阻4-芳基2-氨基嘧啶的方法。该方法采用三氟乙醇作为促进胍缩合反应的必要添加剂，无需柱色谱法即可以高收率和高纯度合成25个芳基和杂芳基取代的氨基嘧啶。本文所述的条件易于扩展，并且已用于临床A 2a / A 2b R拮抗剂AB928的大规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151855

文献信息

• SKULNICK, H. I.;WEED, S. D.;EIDSON, E. E.;RENIS, H. E.;WIERENGA, W.;STRIN+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1864-1869
  作者：SKULNICK, H. I.、WEED, S. D.、EIDSON, E. E.、RENIS, H. E.、WIERENGA, W.、STRIN+

  DOI：——

  日期：——