3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzoyl)-6,7-dimethoxy-1H-2-benzopyran | 37487-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzoyl)-6,7-dimethoxy-1H-2-benzopyran
• 英文别名: 3-(2'-hydroxy-4',6'-dimethoxybenzoyl)-6,7-dimethoxyisochromen；(6,7-dimethoxy-1H-isochromen-3-yl)-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-phenyl)-methanone；(6,7-dimethoxy-1H-isochromen-3-yl)-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 37487-90-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: UGIFIIHSTOYPNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzoyl)-6,7-dimethoxy-1H-2-benzopyran 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以8.7 mg的产率得到(+)-4',5',5,7-tetra-O-methyl-2,3-trans-crombeone
  参考文献：
  名称：

  来自含羞草科紫色心材的代谢产物。第2部分。相思树的Carnei少女：分离，合成和克朗贝酮的反应

  摘要：

  通过识别金合欢紫心材中的肉碱，β-光甲基槲皮素和（+）-2,3-反式-crombeone，可以扩大天然的骨盆状类型查尔酮，黄酮醇和二氢黄酮醇类似物的范围。

  DOI：

  10.1039/p19810000514
• 作为产物：
  描述：

  2,3,8,10-tetramethoxy<1>benzopyrano<3,2-c>benzopyran-7(5H)-one 在 nickel boride manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、11.15 MPa 条件下， 反应 29.25h， 生成 3-(2-hydroxy-4,6-dimethoxybenzoyl)-6,7-dimethoxy-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  来自含羞草科紫色心材的代谢产物。第2部分。相思树的Carnei少女：分离，合成和克朗贝酮的反应

  摘要：

  通过识别金合欢紫心材中的肉碱，β-光甲基槲皮素和（+）-2,3-反式-crombeone，可以扩大天然的骨盆状类型查尔酮，黄酮醇和二氢黄酮醇类似物的范围。

  DOI：

  10.1039/p19810000514

文献信息

• Metabolites from the purple heartwood of mimosoideae. Part 3. Acacia crombei C. T. White: structure and partial synthesis of crombenin, a natural spiropeltogynoid
  作者：Edward V. Brandt、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810001879

  日期：——

  pirobenzofuran-3(2H)-one, the first spiropeltogynoid, is related to the concomitant crombeone (8-hydroxypeltogynone) from which it is derived via oxidation with alkaline hydrogen peroxide of the chalcone intermediate. The method of synthesis and i.r. spectroscopy define the stereochemistry as either 2(3′)R,4′R or 2(3′)S,4′S. Crombenin is accompanied by the first natural 5,6-dihydroxyphthalide.

  Crombenin，4,4'，6,6'，7- pentahydroxyisochroman -3'- spirobenzofuran-3（2 ħ） -酮，第一spiropeltogynoid，是关系到伴随crombeone（8- hydroxypeltogynone）从其衍生自通过查尔酮中间体用碱性过氧化氢氧化。合成和红外光谱法将立体化学定义为2（3'）R，4'R或2（3'）S，4 'S。crombenin伴随着第一个天然的5,6-二羟基邻苯二酚。
• FERREIRA D.; BRANDT E. V.; VOLSTEEDT F. DU R.; ROUX D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 15, 1437-1446
  作者：FERREIRA D.、 BRANDT E. V.、 VOLSTEEDT F. DU R.、 ROUX D. G.

  DOI：——

  日期：——