2-羟基-3-甲基硫烷基苯甲酸 | 67127-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-甲基硫烷基苯甲酸
• 英文名称: 3-(Methylmercapto)salicylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(methylthio)benzoic acid；3-methylsulfanylsalicylic acid；3-(methylthio)salicyic acid；3-(methylthio)salicylic acid；2-hydroxy-3-methylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 67127-64-4
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: TZRMFKCHBWZNIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基硫烷基苯甲酸 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(methylsulphonyl)salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives

  摘要：

  苯甲酰胺衍生物的化学式为：- ##STR1## 其中R.sup.1代表氟、氯或溴原子，或烷基、烷氧基、烷硫基、烷磺酰基、烷酰胺基、烷基胺基或烷基磺酰胺基，每个这样的基团含有1至6个碳原子，双烷基磺酰胺基、双烷基胺基或双烷基氨基甲酰基（其中两个烷基可能相同或不同，每个含有1至4个碳原子），含有2至6个碳原子的烷酰基、烷氧羰基、烷氧羰胺基或烷基氨基甲酰基，或羟基、甲酰基、硝基、三氟甲基、芳基、苄氧羰胺基、氨基、磺酰胺基、氰基、四唑-5-基、羧基、氨基甲酰基或芳酰基，n代表整数1、2或3，是具有药理特性的新化合物，特别是在治疗由组织固定抗体与特定抗原相互作用所表现出的呼吸系统疾病的治疗中具有价值的特性。

  公开号：

  US04146631A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基茴香硫醚 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-羟基-3-甲基硫烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氧基苯基烷基硫醚（一种新型的选择性COX-2灭活剂）对环氧合酶2（COX-2）进行共价修饰。

  摘要：

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，

  DOI：

  10.1021/jm980303s

文献信息

• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1424336A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  This invention provides a compound represented by the formula (I) : wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I) , which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。
• 1, 3-benzothiazinone derivatives and use thereof
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20050032786A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  This invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R 2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I), which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  该发明提供了一个由式(I)表示的化合物：其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选取代卤代烷基、可选取代基的烷氧基、酰基或氨基；R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡嗪啉基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每个基团都可以有取代基；n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括式(I)化合物，具有出色的抑制细胞凋亡和结合MIF的效果，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤性疾病、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等疾病。
• Selective inhibitors of prostaglandin endoperoxide synthase-2
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US06284918B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  The present invention provides a compound of the formula wherein when X is S; R is selected from the group consisting of CH3, CH2CH3, CH2Ph, (CH2)2Ph, (CH2)2CH3, (CH2)3CH3, (CH2)4CH3, CH2)5CH3, (CH2)6CH3, (CH2)2O(CH2)3CH3, CH2HC═CH(CH2)3CH3, CH2C≡C(CH2)3CH3, CH2C≡C(CH2)2CH3, CH2C≡CCH2CH3, CH2C≡CCH3, CH2C≡CH, CH2C≡C(CH2)4CH3, CH2C≡C(CH2)5CH3, CH2C≡C(CH2)6CH3, (CH2)2C≡C(CH2)2CH3, CH(Ch3)C≡C(CH2)3CH3, (CH2)6I, (CH2)6Br, (CH2)5Br, (CH2)5COOH and (CH2)5OCOCH3, and R′ is selected from the group consisting of CH3, CF3, CH2Cl, CH2Br, CH2CH3, NH2, and OSO2CH3; wherein when R is CH3, R′ can not be CH3 or CH2Cl; wherein when R is CH2CH3, R′ can not be CH3; wherein when X is Se, R is (CH2)6CH3, and R′ is CH3 or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof; and wherein when X is O, R is CH2C≡C(CH2)3CH3, and R′ is CH3 or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof. Also provided is a method of inhibiting the synthesis of prostaglandin endoperoxide synthase-2 (PGHS-2) in a mammal.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为其中当X为S时；R选自以下组中的一种：CH3，CH2CH3，CH2Ph，(CH2)2Ph，(CH2)2CH3，(CH2)3CH3，(CH2)4CH3，CH2)5CH3，(CH2)6CH3，(CH2)2O(CH2)3CH3，CH2HC═CH(CH2)3CH3，CH2C≡C(CH2)3CH3，CH2C≡C(CH2)2CH3，CH2C≡CCH2CH3，CH2C≡CCH3，CH2C≡CH，CH2C≡C(CH2)4CH3，CH2C≡C(CH2)5CH3，CH2C≡C(CH2)6CH3，(CH2)2C≡C(CH2)2CH3，CH(Ch3)C≡C(CH2)3CH3，(CH2)6I，(CH2)6Br，(CH2)5Br，(CH2)5COOH和(CH2)5OCOCH3，且R'选自以下组中的一种：CH3，CF3，CH2Cl，CH2Br，CH2CH3，NH2和OSO2CH3；其中当R为CH3时，R'不能为CH3或CH2Cl；当R为CH2CH3时，R'不能为CH3；当X为Se时，R为(CH2)6CH3，且R'为CH3或其药学上可接受的盐或水合物；当X为O时，R为CH2C≡C(CH2)3CH3，且R'为CH3或其药学上可接受的盐或水合物。还提供了一种在哺乳动物中抑制前列腺素内过氧化物合酶-2（PGHS-2）合成的方法。
• A highly efficient strategy for the synthesis of 3-substituted salicylic acids by either directed <i>ortho</i>-lithiation or halogen–metal exchange of substituted MOM protected phenols followed by carboxylation.
  作者：Stephen Y.W. Lau、Brian A. Keay

  DOI：10.1139/cjc-79-11-1541

  日期：——

  A highly efficient synthesis of various 3-substituted salicylic acids is described starting from inexpensive starting materials and requiring no special apparatus.
• Structure-activity relationships of antifilarial antimycin analogs: a multivariate pattern recognition study
  作者：David L. Selwood、David J. Livingstone、John C. W. Comley、Alan B. O'Dowd、Alan T. Hudson、Peter Jackson、Karamjit S. Jandu、Valerie S. Rose、Jeremy N. Stables

  DOI：10.1021/jm00163a023

  日期：1990.1

  The structure-activity relationships of a series of novel antifilarial antimycin A1 analogues have been investigated by using computational chemistry and multivariate statistical techniques. The physiochemical descriptors calculated in this way contained information which was useful in the classification of compounds according to their in vitro antifilarial activity. This approach generated a 53 parameter descriptor set, which was reduced with a multivariate pattern recognition package, ARTHUR. Regression analysis of the reduced set yielded several statistically significant regression equations; e.g.-log in vitro activity = 0.017 mp + 0.65 log P - 0.81ESDL10-7.33 (R = 0.9). With use of this equation, it was possible to make predictions for further untested analogues. The analysis indicated that membrane or lipid solubility is an important determinant in biological activity agreeing with the proposed primary mode of action of the compounds as disrupters of cuticular glucose uptake.