2-[(9,9-Dihexyl-7-iodofluoren-2-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol | 1207202-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[(9,9-Dihexyl-7-iodofluoren-2-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
• CAS: 1207202-40-1
• 化学式: C₂₉H₄₂INO₂
• 分子量: 563.562
• InChiKey: RCMXGCKKVXFKBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 2-[(9,9-Dihexyl-7-iodofluoren-2-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到C₄₅H₄₈IN₃O₄
  参考文献：
  名称：

  Neutral push-pull chromophores for nonlinear optical imaging of cell membranes

  摘要：

  最近，研究人员识别出一种新型的推-拉分子，这些分子以吡啶二羧酰胺作为电子受体基团，具有基于芴炔的π-共轭桥。该分子表现出良好的二次和三次非线性特性，在1.907微米处的静态二次超极化率μβ为320 × 10−48 esu（μβ0 = 249 × 10−48 esu），最大双光子吸收截面为1146 GM。从这个通用结构出发，我们设计了一系列八种两性非线性探针，改变了脂溶性尾部的长度和极性头部的性质，并通过非线性光学成像测试了它们的细胞膜亲和性。我们观察到，具有短链烷基和糖类基团作为极性头的探针表现出良好的膜亲和性，强调了脂溶性与亲水性平衡的重要性，以及极性头部的作用。这种基于糖类头基的原始方法是膜探针设计的重要进展，因为这些高度多功能的基团赋予了适当的亲水性，同时保持整体分子的中性。

  DOI：

  10.1039/b915654b
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-iodo-9,9-di-n-hexylfluorene 、 1-bromoethanol 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到2-[(9,9-Dihexyl-7-iodofluoren-2-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Neutral push-pull chromophores for nonlinear optical imaging of cell membranes

  摘要：

  最近，研究人员识别出一种新型的推-拉分子，这些分子以吡啶二羧酰胺作为电子受体基团，具有基于芴炔的π-共轭桥。该分子表现出良好的二次和三次非线性特性，在1.907微米处的静态二次超极化率μβ为320 × 10−48 esu（μβ0 = 249 × 10−48 esu），最大双光子吸收截面为1146 GM。从这个通用结构出发，我们设计了一系列八种两性非线性探针，改变了脂溶性尾部的长度和极性头部的性质，并通过非线性光学成像测试了它们的细胞膜亲和性。我们观察到，具有短链烷基和糖类基团作为极性头的探针表现出良好的膜亲和性，强调了脂溶性与亲水性平衡的重要性，以及极性头部的作用。这种基于糖类头基的原始方法是膜探针设计的重要进展，因为这些高度多功能的基团赋予了适当的亲水性，同时保持整体分子的中性。

  DOI：

  10.1039/b915654b