N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 1609958-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1609958-86-2
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₂S
• 分子量: 365.428
• InChiKey: NGTBQAQZYMYNQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  499.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-N-phenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-磺酰基乙酰胺的合成，合成α-酮酰亚胺

  摘要：

  公开了一种新颖的铜催化的N-磺酰基炔酰胺的N-氧化物氧化。这种非贵金属催化的方法可以轻松有效地获得有价值的α-酮亚胺，收率通常良好至极高。该方法的其他显着特征包括可广泛使用的底物，与广泛的官能团的相容性，简单的操作，温和的条件，尤其是无需排除湿气或空气（“敞口烧瓶”）。

  DOI：

  10.1039/c7ob02728a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Oxadiazoles的α-氨基金卡宾：原子经济途径获得完全取代的4-氨基咪唑

  摘要：

  报道了一种新的，原子经济的合成方法，该方法通过金催化的1,2,4-恶二唑与酰胺类化合物的金催化选择性[3 + 2]环合反应合成完全取代的4-氨基咪唑。该协议代表了一种获取α-亚氨基金卡宾的新策略，这对应于N-酰基亚氨基腈向酰胺的前所未有的分子间转移。此外，反应以100％的原子经济性进行，表现出良好的官能团耐受性，并且可以以克规模进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00001

文献信息

• A General Copper-Catalyzed Synthesis of Ynamides from 1,2-Dichloroenamides
  作者：Steven J. Mansfield、Russell C. Smith、Jonathan R. J. Yong、Olivia L. Garry、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00971

  日期：2019.4.19

  Ynamides are accessed via copper-catalyzed coupling of Grignard or organozinc nucleophiles with chloroynamides, formed in situ from 1,2-dichloroenamides. The reaction exhibits a broad substrate scope, is readily scaled, and overcomes typical limitations in ynamide synthesis such as the use of ureas, carbamates, and bulky or aromatic amide derivatives. This modular approach contrasts with previous routes

  氰化物通过格利雅（Grignard）或有机锌亲核试剂与由1,2-二氯烯酰胺原位形成的氯代乙酰胺的铜催化偶联而获得。该反应显示出广泛的底物范围，易于规模化，并且克服了在酰胺合成中的典型限制，例如使用脲，氨基甲酸酯和大体积或芳香族酰胺衍生物。这种模块化方法与以前的方法相反，它同时安装了乙酰胺的N-和C-取代基作为亲核组分。
• Synthesis of Sulfonamide-Based Ynamides and Ynamines in Water
  作者：Lei Zhao、Hongyi Yang、Ruikun Li、Ye Tao、Xiao-Feng Guo、Edward A. Anderson、Andrew Whiting、Na Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02326

  日期：2021.1.15

  Ynamides, though relatively more stable than ynamines, are still moisture-sensitive and prone to hydration especially under acidic and heating conditions. Here we report an environmentally benign, robust protocol to synthesize sulfonamide-based ynamides and arylynamines via Sonogashira coupling reactions in water, using a readily available quaternary ammonium salt as the surfactant.

  酰胺虽然相对比氨胺更稳定，但仍然对水分敏感，尤其在酸性和加热条件下易于水合作用。在这里，我们报告了一种环境友好，稳健的方案，该方案通过使用易于获得的季铵盐作为表面活性剂，通过水中的Sonogashira偶联反应，合成基于磺酰胺的乙酰胺和芳基乙胺。
• A gold-catalysed fully intermolecular oxidation and sulfur-ylide formation sequence on ynamides
  作者：Mickaël Dos Santos、Paul W. Davies

  DOI：10.1039/c4cc01059k

  日期：——

  A chemoselective three-component oxidation-intermolecular sulfur ylide formation-rearrangement sequence provides efficient access to functionalised tertiary thioethers from ynamides.

  一种化学选择性的三组分氧化-分子间硫叶立德形成-重排序列为从炔酰胺合成功能化的三级硫醚提供了高效途径。
• Generation of gold carbenes in water: efficient intermolecular trapping of the α-oxo gold carbenoids by indoles and anilines
  作者：Long Li、Chao Shu、Bo Zhou、Yong-Fei Yu、Xin-Yu Xiao、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4sc00983e

  日期：——

  efficient intermolecular reaction of gold carbene intermediates, generated via gold-catalyzed alkyne oxidation, with indoles and anilines has been realized in aqueous media. Importantly, it was revealed for the first time that water could dramatically suppress the undesired over-oxidation, providing a general and practical solution to the problem of over-oxidation in gold-catalyzed intermolecular alkyne

  在水介质中已经实现了通过金催化的炔烃氧化产生的金卡宾中间体与吲哚和苯胺的有效分子间反应。重要的是，这首次揭示了水可以显着抑制不希望的过氧化，从而为使用外部亲核试剂的金催化的分子间炔烃氧化中的过氧化问题提供了一种通用且实用的解决方案。该策略已成功应用于辉瑞手性内皮素拮抗剂UK-350,926的正式合成。
• Catalytic Ynamide Oxidation Strategy for the Preparation of α-Functionalized Amides
  作者：Fei Pan、Xin-Ling Li、Xiu-Mei Chen、Chao Shu、Peng-Peng Ruan、Cang-Hai Shen、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acscatal.6b01599

  日期：2016.9.2

  acid-catalyzed alkyne oxidation strategy has been developed to produce diverse α-functionalized amides from readily and generally available ynamides. An efficient zinc(II)-catalyzed oxidative azidation and thiocyanation has been achieved, providing facile access to synthetically useful α-azido amides and α-thiocyanate amides, respectively. This chemistry can also be extended to oxidative halogenations by employing

  已经开发了路易斯酸催化的炔烃氧化策略，以从容易和普遍可获得的乙酰胺中产生各种α-官能化的酰胺。已经实现了有效的锌（II）催化的氧化叠氮化和硫氰化，分别提供了易于获得的合成有用的α-叠氮基酰胺和α-硫氰酸酯基酰胺的途径。通过使用2-卤代吡啶N-氧化物作为氧化剂和卤素源，该化学反应还可以扩展到氧化卤化，并且其机理原理也得到密度泛函理论计算的支持。此外，已经证明NaBARF有效地催化这种炔烃氧化，因此在该级联反应中进一步排除了金属卡宾途径。