8-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydronaphtho[2,3-b]furan | 1584137-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydronaphtho[2,3-b]furan
• 英文别名: 8-Methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydrobenzo[f][1]benzofuran
• CAS: 1584137-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JETYWSDIYMBPHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)pentan-2-ol 在 iron(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydronaphtho[2,3-b]furan 、 9-Methyl-1,2,6,7,8,9-hexahydrobenzo[e][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Arene Alkylation Reactions with Unactivated Secondary Alcohols

  摘要：

  A simple, iron-based catalytic system allows for the inter- and intramolecular arylation of unactivated secondary alcohols. This transformation expands the substrate scope beyond the previously required activated alcohols and proceeds under mild reaction conditions, tolerating air and moisture. Furthermore, the use of an enantioenriched secondary alcohol provides an enantioenriched product for the intramolecular reaction, thereby offering a convenient approach to nonracemic products.

  DOI：

  10.1021/ol500606d